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CALLAO
QUÍMICA
ORGÁNICA
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
Piperidina Pirrolidina
• COMPUESTOS AROMATICOS.-
4
Acidez y basicidad
5 2 5 2 5 2
N1 S1 O1
H
Heterociclo p-excedente
Heterociclo p-deficiente
Acidez y basicidad
La piridina es básica y en disolución acuosa ácida el
protón se une al par electrónico no enlazante del átomo
de nitrógeno generando un catión piridinio, que continúa
conservando la aromaticidad porque contiene 6
electrones pi (4n+2, n=1).
Heterociclos con varios heteroátomos
Existen también heterociclos con más de un heteroátomo.
Los más importantes son los azoles, estructuras
presentes en muchos fármacos y sustancias de interés
biológico.
4 3 4 3 4 3
N N N
5 2 5 2 5 2
O N1 S
1 H 1
4 3 4 3 4 3
5 N2 5 N2 5 N2
O N1 S
1 H 1
Quinidina
Prefijos para indicar los Sufijo para indicar el tamaño del
heteroátomos del heterociclo anillo del heterociclo.
QUINIDINA
Clorofila
Grupo hemo
FURANO
Se usa principalmente como intermedio en la
producción industrial de tetrahidrofurano.
Se utiliza en la producción de lacas, como
disolvente pararesinas y en la síntesis de productos
químicos para la agricultura (insecticidas),
estabilizantes y productos farmacéuticos (química
fina). También se en alimentos procesados a altas
temperaturas como pan tostado y galletas
PIRIDINA
- Nicotina
- Vitamina B3 o Niacina
- Vitamina B6 o piridoxina
- Raíces de belladona
O Morfina
N CH3
HO
Alcaloides oxigenados
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y N
arrastrables en corriente de vapor
CH3
de agua (coniina, nicotina, N
esparteína)
NOMENCLATURA
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.
Efedrina
Ephedra sp
ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
CH3 O
N
CH3 O
CH2
O
CH3 O CH3
Genero: Papaver
Papaverina
Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
CH3O
OCH3
Actividad farmacológica: NH OCH3
CH3O
Emética
CH3 N
5.- Raramente algún investigador Emetina
N
CH3
N
Nicotina
Jean Nicot (embajador Francés
que envió semillas de la planta
del tabaco a Francia)
SEMILLAS DE
CACAO
SEMILLAS
Alcaloide: Teobromina
Acción: Estimulante
HOJAS
tabaco coca
Alcaloide: Nicotina
Alcaloide: Cocaína
Acción: estimulante
Acción: Anestésico local.
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA
RIZOMAS hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.
Efedras
SUMIDADES
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.
Látex de opio
LATEX
Alcaloide: Morfina
Acción: analgésica
PAPEL EN LOS VEGETALES
Productos secundarios del
metabolismo de los vegetales
Reguladores del crecimiento
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