Está en la página 1de 33

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO

QUÍMICA
ORGÁNICA
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS

PROF: Mg. Ing. MARÍA E. TOLEDO


PALOMINO
estelar5@hotmail.com
COMPETENCIAS

Reconoce la importancia de los


compuestos heterocíclicos, desde la
descripción de sus propiedades, formas de
representación y nomenclatura y sus
diferentes aplicaciones en la industria.
COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
Son aquellos compuestos que poseen un
heteroatomo formando parte del anillo.
Los mas comunes son heterociclos con anillos de
5 o 6 átomos.

Son abundantes en la naturaleza y son muy


estables.

Poseen propiedades biológicas importantes.


3
CLASIFICACION
• COMPUESTOS ALIFATICOS.- Adquieren las
propiedades físicas y químicas del heteroátomo
que lleva en su estructura

Piperidina Pirrolidina
• COMPUESTOS AROMATICOS.-

4
Acidez y basicidad

Estos heterociclos no presentan carácter básico. La


protonación los convierte en cationes no aromáticos.
4 3 4 3 4 3

5 2 5 2 5 2
N1 S1 O1
H

Pirrol Tiofeno Furano


Comparación estructura pirrol y piridina

Heterociclo p-excedente

Heterociclo p-deficiente
Acidez y basicidad
 La piridina es básica y en disolución acuosa ácida el
protón se une al par electrónico no enlazante del átomo
de nitrógeno generando un catión piridinio, que continúa
conservando la aromaticidad porque contiene 6
electrones pi (4n+2, n=1).
Heterociclos con varios heteroátomos
 Existen también heterociclos con más de un heteroátomo.
Los más importantes son los azoles, estructuras
presentes en muchos fármacos y sustancias de interés
biológico.
4 3 4 3 4 3
N N N
5 2 5 2 5 2
O N1 S
1 H 1

Oxazol Imidazol Tiazol

4 3 4 3 4 3

5 N2 5 N2 5 N2
O N1 S
1 H 1

Isoxazol Pirazol Isotiazol


HETEROCICLICOS BICICLICOS

Resultan de la condensación de un heterocíclico


con otro anillo
HETEROCICLICOS CON ANILLOS
FUSIONADOS
Contiene un anillo benceno y un anillo
heterocíclico

Quinidina
 Prefijos para indicar los  Sufijo para indicar el tamaño del 
heteroátomos del heterociclo anillo del heterociclo.
QUINIDINA

Medicamento que actúa a nivel del corazón como agente


antiarrítmico, químicamente. Se indica en el
tratamiento de la frecuencia cardiaca anormal,
haciendo que el corazón sea más resistente a la
actividad eléctrica anormal.
QUINOLEINA

Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se


extrae primero un polvo cristalino y blanco
denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre
y las infecciones y luego se descubrió la potencia de
la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de
la malaria.
pirrol
Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más
largos, incluyendo las porfirinas de hemo, de clorofilas.

Clorofila

Grupo hemo
FURANO
Se usa principalmente como intermedio en la
producción industrial de tetrahidrofurano.
Se utiliza en la producción de lacas, como
disolvente pararesinas y en la síntesis de productos
químicos para la agricultura (insecticidas),
estabilizantes y productos farmacéuticos (química
fina). También se en alimentos procesados a altas
temperaturas como pan tostado y galletas
PIRIDINA
- Nicotina
- Vitamina B3 o Niacina
- Vitamina B6 o piridoxina
- Raíces de belladona

Es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si


se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad
masculina y femenina y es considerada
un carcinógenos.

En la vida diaria se encuentran trazas de piridina:


- Procesos de tostación y enlatado, como es el
caso del pollo frito, panceta frita, el aroma del
café, el humo del tabaco y el de la marihuana
PURINAS
Dos de las bases de los ácidos nucleicos,
adenina (también llamada 6-aminopurina)
y guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), son
derivados de una purina. En el ADN (ácido
desoxirribonucleico, almacenador principal y
fundamental de la información genética en
todos los seres vivos).
PIRImiDINA
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes
para la vida, ya que forman parte de los ácidos
nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las dos
primeras forman parte del ADN , mientras que la
última está presente solo en el ARN.
ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con
estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo: Nicotina
N Nicotina
CH3
N
Algunos tienen oxígeno y
pocos azufre (tiobinufaridina) HO

O Morfina
N CH3

HO

El nitrógeno que contienen


pueden formar parte de un ciclo
(con N-Heterocíclico; es lo más cafeína
habitual)

(con N no heterocíclico; hay CH3O


pocos casos; estricnina, NH colchicina
colchicina, etc). CH3O CO
CH3
OCH3
OCH3
O
PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

• P.M: entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824).

Alcaloides oxigenados

• Generalmente sólidos y cristalizables.


• Incoloros e inodoros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).
• Sabor desagradable (amargo)
• P.F: por debajo de 200 ºC.

Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y N
arrastrables en corriente de vapor
CH3
de agua (coniina, nicotina, N
esparteína)
NOMENCLATURA
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:


1.- De acuerdo a  la especie que los contiene

Efedrina
Ephedra sp

Atropa belladona Atropina


2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que  produce.

ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
CH3 O

N
CH3 O
CH2

O
CH3 O CH3

Genero: Papaver
Papaverina
Papaver somniferum
4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
CH3O
OCH3
Actividad farmacológica: NH OCH3
CH3O
Emética
CH3 N

5.- Raramente algún investigador  Emetina

N
CH3
N

Nicotina

Jean Nicot (embajador Francés 
que envió semillas de la planta 
del tabaco a Francia)

Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)


LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

SEMILLAS DE
CACAO
SEMILLAS

Alcaloide: Teobromina        
Acción:  Estimulante

HOJAS

tabaco coca

Alcaloide: Nicotina            
           Alcaloide: Cocaína               
Acción:  estimulante      
Acción: Anestésico local.
LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

RIZOMAS hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Acción: 
vasoconstrictor.

Efedras
SUMIDADES
Alcaloide: Efedrina
Acción:  estimulante, 
broncodilatador.

Látex de opio
LATEX

Alcaloide: Morfina         
Acción: analgésica 
PAPEL EN LOS VEGETALES
Productos  secundarios  del 
metabolismo de los vegetales

Reguladores del crecimiento

Sustancias  de  reserva 


nitrogenada  para  la  síntesis 
proteíca

Productos  finales  de 


reacciones  de  detoxificación 
en vegetales

Función  protectora  frente  a 


ataques  de  distintos 
predadores  (parásitos  o 
insectos)
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial


Pearson Educación. México. 2004.

 CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana.


Madrid. 2007.

 http://es.slideshare.net/andriuyesan/quimica-organica-8517149?related=4

 http://
es.slideshare.net/XxsagazcjxX/qumica-orgnica-morrison-boyd-5ed?related=5

http://www7.nationalacademies.org/spanishbeyonddiscovery/Pol%C3%ADme
ros%20y%20personas.html

http://slideplayer.es/slide/22418/

También podría gustarte