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UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS


DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA BIOLÓGICA Y
FISIOLOGÍA ANIMAL

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA


AGROINDUSTRIAL

T1. Lípidos. Estructura. Ácidos grasos cis-trans. Nomenclatura de los


ácidos grasos. Ácidos grasos saturados e insaturados. Triglicéridos, lípidos
compuestos
T2. Empleo de los lípidos en la alimentación. Grasa de la leche. Cambios
químicos y bioquímicos de grasas y aceites. Lipasas.
T3. Lipoxigenasa. Digestión y asimilación de los lípidos por los mamíferos.
¿Qué son los lípidos?
Los lípidos son biomoléculas insolubles en agua que presentan solubilidad elevada en
disolventes orgánicos como el cloroformo, éter, benceno, etc.

CLASIFICACIÓN:

Se clasifican en simples y complejos.


1. Lípidos simples: Ésteres de ác. grasos con distintos alcoholes.
a. Acilglicéridos: Ésteres de ác. grasos con el glicerol. Pueden ser grasas (estado
sólido) ó aceites (estado líquido) a temperatura ambiente.
b. Ceras: Ésteres de ác. grasos con alcoholes monohídricos de peso molecular más
elevado.
2. Lípidos complejos: Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos
además de un alcohol y del ác. graso.
a. Fosfolípidos: Lípidos que contienen además de ác. grasos y un alcohol (glicerol,
esfingosina), un residuo de ác. Fosfórico. Pueden ser: Fosfoglicéridos y
Esfingolípidos.
b. Glicolípidos (glucoesfingolípidos): Lípidos que contienen un ác. graso, esfingosina
y carbohidratos.
3. Lípidos precursores y derivados: Incluyen ác. grasos, glicerol, esteroides, pigmentos
(carotenoides, clorofilas, xantófilas) vitaminas liposolubles (A,D,E Y K) y hormonas.
Clasificación de acuerdo a su capacidad
para formar jabones

Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)


Simples
- Acilglicéridos
- Céridos
Complejos
- Fosfolípidos
- Glicolípidos
Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
ÁCIDOS GRASOS

Son los componentes clave de los lípidos. Un acido graso contiene una cadena larga
hidrocarbonada y un grupo terminal carboxilato. Existen en grasas y aceites naturales en
gran parte como ésteres (también se pueden encontrar libres) y generalmente poseen un
número par de átomos de carbono porque se sintetizan a partir de unidades de dos
carbonos.

La cadena puede ser saturada (sin dobles enlaces) e insaturada , respecto a ésta última,
los ácidos grasos se pueden dividir en: monoinsaturados (un solo doble enlace),
poliinsaturados (dos ó más dobles enlaces) y eicosanoides (derivados de los ác. grasos
eicosapolienoicos ,20 carbonos, son: prostanoides y leucotrienos).
LA MAYOR PARTE DE LOS ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS NATURALES,
TIENEN DOBLES ENLACES CIS

En estado natural, la mayoría de los A.G. poliinsaturados son cis, mientras que los
trans se encuentran en grasas hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de
rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de ácidos grasos trans que
se sintetizan por un proceso de biohidrogenación efectuado en el rumen de la vaca.

Los isómeros trans son termodinámicamente más factibles y estables que los cis.
Configuración cis y trans

• La configuración geométrica del doble enlace se designa


con los prefijos cis (del latín, en el mismo lado) y trans (del
latín, enfrente), que indican si los grupos alquil están en el
mismo o en distinto lado de la molécula.

Configuración Tipo Configuración Tipo


Cis. Trans.
NOMENCLATURA

Los ácidos grasos se denominan de acuerdo a los hidrocarburos correspondientes pero


con la terminación –anoico para los ác. grasos saturados y la terminación –enoico para
los ác. grasos insaturados.

Numeración de los átomos de carbono:


Se usan varios convencionalismos para indicar el número y la posición de los dobles
enlaces. Ejemplo:
Δ⁹: Indica un doble enlace entre los átomos de carbono 9 y 10 del ác. graso.
ω⁹: Indica un doble enlace en el noveno carbono, contando desde el átomo de carbono
omega.
Los ácidos grasos están ionizados a pH fisiológico y, por tanto, es más adecuado referirnos
a ellos como carboxilatos.
Tienen cuatro funciones fisiológicas principales:
1° Son moléculas combustibles, se almacenan como triacilgliceroles (se
liberan y oxidan para cubrir necesidades energéticas de la célula u
organismo).
2° Forman parte de la estructura de los fosfolípidos y glicolípidos
(componentes de las membranas celulares).
3° Muchas proteínas se modifican por unión covalente de ácidos grasos
que las posicionan en las membranas.
4° Derivados de ácidos grasos actúan como hormonas y mensajeros
intracelulares.
TRIACILGLICEROLES (TAG)

Los triacilgliceroles, son ésteres del alcohol glicerol y ácidos grasos.


Los átomos de carbono 1y 3 del glicerol no son idénticos, los enzimas los reconocen
con facilidad y son casi siempre específicas para uno u otro.
Los triglicéridos son depósitos de energía muy concentrados

Los triacilgliceroles son depósitos muy concentrados de


energía metabólica porque están en forma reducida y
anhidra.

Rendimiento de la oxidación completa de ác. grasos: 38


KJ/g y de los carbohidratos y proteínas: 17 KJ/g.

Por esta razón triglicéridos seleccionados evolutivamente


como el principal reservorio de energía en lugar del
glucógeno.

El glucógeno y las reservas de glucosa, proporcionan


energía por hasta 24 horas, mientras que los depósitos de
triacilgliceroles proporcionan permiten la supervivencia
durante varias semanas.

En los mamíferos, principal lugar de almacenamiento de


Las gotitas de TAG, se unen para
triacilgliceroles es el citoplasma de las células adiposas formar un glóbulo que ocupa
(células grasas o adipocitos), el músculo también los casi todo el volumen celular
almacena para su propio consumo.
FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidos, químicamente están constituidos por 4 componentes:
Un esqueleto: Glicerol ó esfingosina.
Ácidos grasos.
Un fosfato.
Un alcohol unido al fosfato.

Los ácidos grasos


suministran la barrera
hidrofóbica y el resto
de la molécula
propiedad hidrofílica.

Si el esqueleto es el glicerol: fosfoglicérido.


Si el esqueleto es la esfingosina: esfingolípido
En los fosfoglicéridos, los grupos hidroxilo del C-1 y C-2, están esterificados por dos
grupos carboxilo de ácidos grasos, y el hidroxilo del C-3, se esterifica con ác. Fosfórico. El
fosfoglicérido más simple es el fosfatidato.
La mayoría de los fosfoglicéridos
son derivados del fosfatidato, el
grupo fosfato del fosfatidato se
esterifica con el grupo hidroxilo
de uno ó varios alcoholes.
Esfingolípidos

El esqueleto del fosfolípido no es el glicerol sino la esfingosina (un aminoalcohol que


contiene una cadena hidrocarbonada larga e insaturada).
Glicolípidos
Lípidos que contienen azúcares, al igual que la esfingomielina, derivan de la esfingosina.

Es el glicolípido más simple, los más complejos son los gangliósidos (contienen un residuo de hasta
7 monosacáridos).
COLESTEROL

Es un lípido que tiene una estructura diferente a los fosfolípidos.


Es un esteroide formado por unión de cuatro anillos hidrocarbonados, a un
lado del esteroide cola hidrocarbonada y al otro: grupo hidroxilo.

Cola
hidrocarbonada

Componente de membranas lipídicas


(modula la fluidez de las membranas
de las células animales).
Precursor de varias moléculas señal:
Grupo hidroxilo Hormonas esteroideas: Progesterona,
testosterona, estradiol y cortisol.
Los lípidos son moléculas de naturaleza anfipática que poseen una parte hidrofóbica
y una hidrofílica.

Micela, estructura formada por ác. grasos Bicapa lipídica, formada por fosfolípidos
y glucolípidos.
Funciones de importancia biomédica de los lípidos

Los lípidos tienen diferentes funciones biológicas:


Sirven como moléculas combustibles (ácidos grasos).
Son almacenes de energía altamente concentrada (triglicéridos).
Sirven como moléculas señal (esfingolípidos).
Sirven como componentes de las membranas (fosfolípidos, esfingolípidos y colesterol).
LOS LÍPIDOS EN LOS ALIMENTOS

Los lípidos son destacados componentes estructurales y funcionales de los


alimentos, los más abundantes se encuentran bajo la forma de triacilgliceroles, a
los que se les suele aplicar las denominaciones de grasas y aceites (según sean
sólidos o líquidos a temperatura ordinaria).

Contribuyen a las propiedades sensoriales de los alimentos tales como sabor, olor
y flavor, así como también aportan suavidad a la textura, facilitan la masticabilidad
y proporcionan una sensación de saciedad cuando son consumidas.
El suministro de grasas en el organismo puede provenir de tres fuentes:
Movilización a partir de los depósitos de grasas, síntesis endógena y el aporte
alimenticio (el más relevante).

Los lípidos alimenticios presentes en nuestras dietas, suelen proceder


normalmente de los depósitos grasos que animales y plantas acumulan en
determinados tejidos.

En las grasas alimenticias, animales y vegetales, se observa la preponderancia


de algunos ácidos grasos. Los cuatro más abundantes son: ácido palmítico
(saturado de 16C), esteárico (saturado de 18C), ácido oleico (monoeno de 18C,
forma cis) y , ácido linoleico (dieno de 18C, forma cis).
LA GRASA DE LA LECHE

La leche de la vaca al igual que de la mujer, contiene alrededor de 35g de lípidos por
litro.

Los lípidos de la leche de vaca, están constituidos principalmente por triglicéridos (97-
99%), el resto consiste sobre todo en fosfolípidos y esteroles (colesterol).

Los TAG, contienen principalmente ác. grasos saturados de cadena larga: mirístico (14C),
palmítico (16C), esteárico (18C) , pero también se encuentran ác. grasos saturados de
cadena corta: butírico (4C) y caproico (6C), volátiles, que dan el olor característico a la
leche y sus derivados.
Contiene del 25 al 30% de ác. grasos monoinsaturados y del 2 al 5% de poliinsaturados.

Los lípidos se sintetizan en parte en la glándula mamaria. Los lípidos, fosfolípidos y esteroles
de la leche, están casi en su totalidad en los glóbulos grasos.
LIPASAS DE LA LECHE

La materia grasa de la leche, al igual que la de las otras grasas, está expuesta a diversos
tipos de alteración, en particular la lipólisis y oxidación.

La lipólisis la realizan las lipasas de la leche ó lipasas de bacterias. Su intensidad varía


con la estación, alimentación de los animales y de una vaca a otra.

Se distinguen dos tipos de lipólisis:


Espontánea: En un escaso número de animales y sólo si fue refrigerada, 1° etapa de la
reacción parece ser la fijación de una lipasa endógena sobre la membrana de los
glóbulos grasos durante el enfriamiento.
Inducida: Puede afectar a cualquier leche, provocada por un ciclo de temperaturas:
enfriamiento, calentamiento a 30°C, enfriamiento. Velocidad máx. en torno a 10°C. Se
ve favorecida por agitación, homogeneizado, formación de espumas (contribuyen a
aumentar la interfase grasa/agua favoreciendo contacto entre la lipasa y glób. grasos).

Las lipasas se inactivan por la presencia de los ác. grasos liberados ( pH) y en la
pasteurización.
CAMBIOS QUÍMICOS Y BIOQUÍMICOS EN GRASAS Y ACEITES

Los lípidos y sustancias afines sufren cambios, en su mayor parte oxidativos, que implican
degradaciones de estructuras esenciales para la alimentación y conducen al desarrollo de
olores y sabores anormales, incluso de compuestos tóxicos.
Consecuencias de la oxidación de los lípidos: Deterioro del valor nutritivo del alimento,
de la calidad sensorial, de la aceptabilidad y de la seguridad.

Los principales sustratos de éstas reacciones, son los ácidos grasos insaturados (que se
oxidan a mayor velocidad en estado libre que cuando forman parte de TAG y fosfolípidos).
También puede ocurrir sobre otros sustratos no saturados: escualeno, carotenoides (antiox.).

Un factor importante en el desarrollo de esta alteración, lo constituye la intervención del


O₂, en cualquiera de sus formas excitadas: triplete ó singlete.
Posibles mecanismos de alteración de los lípidos en los alimentos

1. Lipólisis: Separación del glicerol y ácidos grasos libres.

2. Oxidaciones: Intervención del O₂ sobre los ác. grasos (princ. en estado libre). Se
dan tres mecanismos:
a. Autooxidación o enranciamiento oxidativo, que afecta a los ác. grasos
preferentemente insaturados.
b. Oxidación por lipoxigenasas, que afecta a los ác. grasos con estructuras “1, 4
pentadieno cis-cis”.
c. Oxidación cetónica, que afecta los ác. grasos saturados de bajo peso molecular.

3. Reversión: Modificaciones indeseables de olor y sabor, principalmente en grasas


que contienen ác. linoleico.

4. Polimerizaciones provocadas por el calor: Formación de estruct. poliméricas y a


veces cíclicas a partir de ác. grasos por tratam. térm. elevado.
Lipólisis o alteración hidrolítica

Es un proceso que consiste en el desdoblamiento de los enlaces ésteres entre


los hidroxilos del glicerol y los ác. grasos (de los TAG). Esta reacción puede ser
catalizada por los ácidos, las temperaturas elevadas o los enzimas lipasas.

Loa enzimas lipolíticas corresponden a dos grupos con actividades diferentes:


Lipasas, que son triacilglicerol acil hidrolasas.
Fosfolipasas, que son fosfoglicerol acil hidrolasas.

Las lipasas, frecuentemente actúan sobre ésteres de las posiciones de los


extremos, liberando 2- monoacilgliceroles, pero las lipasas de plantas superiores
y microorganismos pueden hidrolizar las tres posiciones.
Autooxidación o enranciamiento oxidativo

Se define como un fenómeno espontáneo de oxidación de los lípidos contenidos en


los alimentos cuando toman contacto con el O₂, se da en todas las grasas y aceites
comestibles que presentan ác. grasos insaturados. Se genera una reacción en cadena,
que se produce de modo autocatalítico a través de radicales libres que actúan como
intermediarios. Su mecanismo se describe en tres etapas: iniciación, propagación y
terminación.

Iniciación: Formación de radicales libres por consumo de energía procedente de agentes


prooxidantes (energía calorífica, luz, iones metálicos). Se sustrae un átomo de H⁺ de los
ác. grasos insaturados (RH) convirtiéndose en radicales lipídicos (R•).
Propagación: Cadena de reacciones con un consumo rápido de O₂, se originan radicales
peroxilos (R’OO•).
Terminación: Los radicales peroxilos reaccionan unos con otros para originar productos
no radicales.
Oxidación por enzimas lipoxigenasas

Son enzimas presentes en muchas plantas, tales como: trigo, cachuates, papa, rábanos,
legumbres. Catalizan la oxidación de los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico.
El enzima posee un átomo de Fe²⁺ y es activa cuando su átomo es Fe³⁺, en esta forma,
arrebata un electrón a un carbono vecino con un doble enlace para volver a su forma
natural y dejar un radical. Su actividad se inhibe por los antioxidantes.
Leucotrienos: Ácidos grasos,
denominados así porque fueron
por 1° vez aislados de los
leucocitos y poseen tres dobles
enlaces. Son constrictores de la
musculatura lisa.
Digestión y asimilación de los lípidos por los mamíferos

Las grasas y aceites alimenticios son mezclas de triglicéridos mixtos.

Digestión gástrica: Lipasa lingual y lipasa gástrica. Como respuesta a la ingestión de la


grasas, la masticación y a estímulos nerviosos, un grupo de glándulas serosas,
localizadas por debajo de la papilas circunvaladas de la lengua, segregan a la boca la
lipasa lingual. Este enzima muestra un pH óptimo ácido e hidroliza TAG que posean
ác. grasos de cadena corta y presenta especificidad por los ésteres en posición 1 y 3.
El estómago también posee una lipasa gástrica que hidroliza TAG con ácidos de
cadena corta.

Digestión intestinal:
Secreción biliar
Secreción pancreática
Las sales biliares

Derivados polares del colesterol, son detergentes de gran efectividad ya contienen


regiones apolares y polares. Se sintetizan en el hígado, se almacenan y concentran en
la vesícula biliar y se liberan en el intestino delgado; solubilizan los lípidos de la dieta
(se expone una mayor área a la acción de las lipasas y los lípidos se absorben en el
intestino con mayor facilidad).
Son principales productos de la degradación del colesterol, pueden ser: glicocolato
(principal) y taurocolato.
Los lípidos de la dieta se digieren mediante las lipasas pancreáticas

La mayoría de los lípidos se ingieren en forma de triacilgliceroles pero para que el


epitelio intestinal los absorba deben degradarse. Los enzimas intestinales
conocidos como lipasas, secretadas por el páncreas, degradan los TAG hasta
monoacilglicerol y ácidos grasos; como ác. grasos no solubles en agua, se
incorporan a las micelas que se forman con la ayuda de las sales biliares.
Los lípidos de la dieta se transportan en los quilomicrones

Los quilomicrones son


partículas lipoproteicas de
transporte, se componen
principalmente de TAG y
contienen apoproteína B-
48 como componente
proteico. También
transportan vitaminas
liposolubles y colesterol.

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