Está en la página 1de 11

Forma de representar un par de enantiómeros:

H OH HO H
H3C H3C cuña
CH3 CH3

CHO CHO
H C OH proyeccción de Fischer
HO C H
CHO CH3 CH3 CHO
H C OH C
CH3 HO H
CH3
La cadena principal se coloca en la vertical y hacia atrás con el carbon No.1 arriba.
Los sustituyentes se colocan en la horizontal y hacia delante del plano
PARA DOS CENTROS QUIRALES: El primer paso consiste en
dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando
unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.
CH3 CH3
CH3 CH3
H Br H C Br Br C H Br H

HO H H C OH H C OH HO H
CH3 CH3 CH3
CH3
2 intracciones isómero eritro isómero treo 3 intracciones
gauche gauche

CH3 CH3 CH3


H Br CH3
H C Br H C Br H Br
Br H H C Br Br C H H Br
CH3 CH3
CH3 CH3
2 intracciones 3 intracciones
gauche isómero activo gauche
isómero meso
Una molécula quiral no posee ni plano ni
centro de simetría, aunque puede poseer un
eje simple de simetría..

CH3
HO
OH
CH3 H
centros de simetrías
CH3
H
HO
OH
CH3
COOH
HO OH
H C OH
planos de simetría
H C OH
COOH
CH3
eje simple de simetría con n = 2
Esta molécula es quiral

CH3
Nomenclatura R y S
Siempre habrá solo dos enantiómeros

Para determinar cuando un isómero particular es R o S se desarrollaron las


reglas de prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog

Prioridad Atomo (grupo)


1 O (OH)
2 C (CH2CH3)
3 C (CH3)
4 H
Butan-2-ol
(R)-butan-2-ol
Prioridad Atomo (grupo)
3-Metilpent-1-en-4-ino
1 C (ino)
2 C (eno)
3 C (CH3)
4 H

(R)-3-metilpent-1-en-4-ino.
La posición del grupo d, si está arriba o abajo en la
proyección de Fischer el giro en el sentido de las agujas
nos da notación R y el giro en sentido contrario
notación S, si está a derecha o izquierda el giro en
sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido
opuesto notación R.
A
B

http://www.ehu.es/biomoleculas/1b/moleculas/rs.htm
(2R,3R)-3-bromobutan-2-ol

(2S,3S)-3-bromobutan-2-ol
(2S,3R)-3-bromobutan-2-ol (2R,3S)-3-bromobutan-2-ol