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Universidad Autónoma de Campeche

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICO BIOLÓGICAS

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Lic. en Químico Farmacéutico Biólogo
ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA

GLÚCIDOS
Andrade Muñoz Dafne 52538
Ávila Rodriguez Eduardo 51201
Caamal Chan Deyly 51259
Encalada Arjona Isla 50363
Félix Méndez Sonia 51176
Herrera Sánchez Leydi 51258
Huchin Panti Patricia 51264
Puc Tzec Maria José 51270

Prof: Javier Aguirre Crespo


4°C
Los Glúcidos son un tipo de nutriente más comúnmente conocido
como azúcares o carbohidratos.
Constituyen la principal y la más abundante fuente energética para
los seres vivos, son elaborados por los tejidos de tipo vegetal durante
el proceso de fotosíntesis y se encuentran constituidos por tres tipos
de átomos: Carbono, Hidrógeno y Oxígeno.
Las moléculas más sencillas de glúcidos se conocen como
monosacáridos, en la medida que se agrupan van dando origen a
cadenas más complejas como los oligosacáridos y los polisacáridos.
La digestión de los Glúcidos se efectúa por acción de unas enzimas
¿Qué son los llamadas amilasas, estas se encuentran en la saliva y en las
secreciones del páncreas, su función es fragmentar las moléculas en
porciones más pequeñas para facilitar su absorción, que ocurre a
glúcidos? nivel del intestino delgado.
Una vez que pasan a la circulación los carbohidratos elevan el nivel
de glucosa en la sangre lo cual estimula la producción de una
hormona llamada insulina que tiene como función activar los
mecanismos necesarios para disminuir este valor. Para lograr esto la
glucosa debe ser empleada para producir energía principalmente a
nivel del músculo o el cerebro, el restante es almacenados en el
hígado en forma de glucógeno.
Los glúcidos se dividen en: monosacáridos, disacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos
Monosacáridos
• Los monosacáridos son glúcidos o
hidratos de carbono mas sencillos.
• Químicamente están constituidos por una
sola cadena polialcoholes con un grupo de
aldehído o cetonas, y por ello no pueden
descomponerse mediante hidrolisis.
• Son de sabor dulce, solubles al agua y
forman cristales blancos que con el calor
puede caramelizarse.
Disacáridos
• Los disacáridos son glúcidos formados por
dos monosacáridos unidos por un enlace
O-glucosídico.
• Son solubles en agua, dulces y
cristalizables.
• Pueden hidrolizarse y ser reductores
cuando el carbono anomérico de alguno
de sus componentes no esta implicado en
el enlace entre los dos monosacáridos.
Oligosacáridos

• Los oligosacáridos son glúcidos o


hidratos de carbono formados por
la unión de varios monosacáridos,
generalmente entre 3 y 20, unidos
por enlaces O-glicosídicos.
Polisacáridos

• Los polisacáridos son glúcidos


formados por la unión de muchos
monosacáridos mediante enlaces O-
glicosidicos con perdida de una
molécula de agua por cada enlace.
• El numero de monosacáridos de cada
molecula de polisacárido es variable,
oscilando entre unos pocos cientos y
varios miles, dando lugar a cadenas
de gran longitud y pesos moleculares
muy elevados.
Monosacáridos
Son unidades simples, es decir, polihidroxialdehidos (aldosas) y polihidroxicetonas (cetosas)
con un numero de carbonos entre 3 y 9.
 Sustancias solubles en agua
 Poco solubles en alcohol
 Tienen actividad óptica (quiralidad)

Clasificación

Según la longitud de la cadena carbonada: C3


triosas, C4 tetrosas, C5 pentosas, C6 hexosas.

Según la función carbonilica: aldosas; tienen


función aldehído cetosas; tienen función cetona.

En la naturaleza abundan sobre todo las pentosas


y las hexosas, y las aldosas mas que las cetosas.
Formas hermacetalicas.

Las osas se ciclan por reacción intramolecular entre un OH de la estructura y la función


carbonilo dando lugar a las formas hermiacetalicas α β.
El ciclo que se forma es de 5 miembros (4 carbonos y 6 miembros (5 carbonos y 1 oxigeno) y se denomina
1 oxigeno) y se le denomina forma furanosa. forma piranosa.

Derivados

Acido uronicos Desoxiazucares Azucares aminados Polioles o itoles.


Principales
monosacáridos de
interés y sus derivados
Glucosa Fructuosa
• Preparación de jarabes, sueros • Alimentación parenteral
glucosilados y líquidos • Edulcorante para pacientes
fisiológicos diabéticos
• Indicada en la profilaxis y el
tratamiento de cetosis
Sorbitol Manitol
• Tratamiento de la dispepsia • Diurético osmótico
• Edulcorante (diabéticos) • Laxante
• Absorción mayor de vitaminas y
otros nutrientes
• Preparación de líquidos
fisiológicos
Acido ascórbico Obtención de
• Derivado biosintéticas de la monosacáridos
glucosa, abundante en algunos Se pueden extraer a partir de
frutos de vegetales material fresco con metanol o
etanol a 60-70ᵒC
Glucosa: hidrolisis enzimática al
almidón
Fructuosa: hidrolisis de la insulina
FITINA
• Origen: Se encuentra en ciertos cereales,
como el trigo (Triticum vulgare).
• Estructura: Es un poliol cíclico en forma de
sal (fosfato) y un inositohexafosfato cálcico y
magnésico.
• Obtención: Se extrae del salvado de trigo en
medio ácido fuerte y luego se precipita con
amoníaco o acetato amónico.
• Uso: Se usa en el tratamiento de ciertas
hipercalciurias y en las litiasis (cálculos)
renales
Drogas de interés que
contienen
monosacáridos
• Obtención: Se hacen incisiones en el tronco hasta
llegar al cambium, se introduce una especie de
paja o varilla metálica y se recoge el zumo liberado
• Características: El maná es de color blanco
amarillento, sabor dulce y olor agradable y se
comercializa en diferentes formas: maná “en
lágrimas” (filamentos) que es el más apreciado y de
mayor calidad y considerado oficinal y el maná “en
suerte” que se recoge de las hojas, tallos y del
suelo, y es de menor calidad

Maná
• Es la secreción azucarada depositada por las
abejas en los panales. La abeja succiona el
néctar de las flores, rico en sacarosa. El néctar
pasa por el esófago y va a parar al saco
melífero donde la abeja dispone de una
enzima (la invertasa) que hidroliza la sacarosa
produciendo glucosa y fructosa. La miel es un
Miel líquido viscoso, transparente, de color
amarillento o rojizo, que tiende a cristalizar
durante la conservación.
• Composición química: contiene
principalmente agua y azúcar invertido y
pequeñas cantidades de sacarosa, dextrina.
Ácido fórmico, cera, polen y esencia.
Higos

• Frutos carnosos desecados al sol


• Elevado contenido en azucares, sobre
todo glucosa.
• Contienen vitaminas A y C y en menor
cantidad B y D
• Contienen enzimas, diastasa, proteasa y
lipasa.
Ciruelas
• Los frutos desecados (las pasas) son la parte utilizada.
• La pulpa tiene un elevado contenido en azúcares(10-20%), sobre todo
glucosa. También contiene ácido málico (1.5%) y agua (85%)
• Se usan en preparados laxantes.
Oligosacáridos
Son estructuras formadas por varias osas
(no más de 10) unidos por medio de
enlaces glucosídicos α ó β.

• Las osas están unidas para


formar el oligosacárido (
oligosido) por un enlace
glucosídico u osidico (α ó β) que
se hidroliza fácilmente en medio
acido y de forma mas especifica
por acción enzimática
Clasificación de los oligosacáridos

Según la naturaleza de las osas que la forman:

Homogéneos: maltosa constituida por dos glucosas.


Heterogéneos: sacarosa formada por fructosa y glucosa.

Según sus propiedades reductoras

Reductores: si disponen de por lo menos un OH procedente de uno


de los carbonos anoméricos libres.
No reductores: tienen enlazados los carbonos anoméricos
formando acetales y no disponen de OH libre sobre el carbono
anomérico
Sacarosa= glucosa + fructosa

Maltosa= glucosa + glucosa

Lactosa= glucosa + galactosa


Ejemplos de
oligosacáridos Trealosa= glucosa + glucosa

Gencianosa= glucosa+ glucosa + fructosa

Manotriosa= glucosa + galactosa +galactosa


Sacarosa
Obtención:
Origen: Industrialmente se obtiene a partir de la
Procede de la fotosíntesis y constituye un caña de azúcar (saccharum officinarum) y
sistema de reserva temporal de energía para de la remolacha azucarera (Beta
el vegetal vulgaris).

Características : Usos:
Es un disacárido heterogéneo no reductor, La sacarosa se utiliza como excipiente en la
muy soluble en agua y que produce glucosa preparación de diversas formas
y fructosa por hidrolisis acida. farmacéuticas de administración por via oral (
comprimidos, capsulas, jarabes, etc.)
se utiliza también como conservante en
elevada concentración porque reduce la
actividad del agua e impide el crecimiento y
desarrollo de gérmenes
Polisacáridos
Funciones:

Características En lo vegetales hay numerosos


Son estructuras formadas por mas de 10 polisacáridos (poliosidos) que tiene
monosacáridos o derivados, unidos por enlaces diferentes funciones:
glucosídicos. 1. Componentes plásticos con una función
Son generalmente macromoléculas y en ciertos estructural para dar rigidez a las paredes,
casos incluso se desconoce su peso molecular. como la celulosa y la hemicelulosa.
2. Sustancias de reserva energética, como
el almidón, el glucógeno y la insulina.
Estructura 3. Sustancias que evitan y previenen la
Homogéneo o heterogéneo, un polisacárido desecación de los tejidos vegetales, como
puede ser lineal o ramificado. los mucilagos.
4. Sustancias de defensa que protegen
del ataque de microorganismos o insectos
como las gomas.
Carragenanos
Origen
• Son polisacáridos homogéneos aislados de algas rojas (rodofíceas), principalmente de
Chondrus crispus y Gigartina mamillosa.

Estructura
• Son polímeros lineales de galactosa fuertemente sulfurados. Hay dos tipos de unidades A
y B. las unidades A están formadas por β-D-galactopiranosas con unidades 1 → 4 y
hemiésteres sulfúricos en posición 2 y/o 6. las unidades B suelen tener asimismo
funciones éter interno entre las posiciones 3 y 6. la estructura alterna las unidades A Y B,
lo cual se puede indicar de la forma (AB).

Tipos
• Existe muchos tipos de carragenanos. Se consideran 6 tipos limite denominados

Pero también existen sus híbridos.


Los mas usados son los k-carragenanos (kappa) e i-carragenanos (iota) capaces de formal geles
y los λ-carragenanos (lambda) que forman soluciones viscosas.

Obtención
Para la obtención de los carragenanos se realizan las siguiente etapas

4.- concentración
del filtrado y
1.- recolección y 2.- extracción con
4.- filtración para precipitación de los 5.- separación,
desecación de las agua caliente,
eliminar los restos carragenanos con desecación y
algas al sol hasta ligeramente
de vegetal. isopropanol u otros trituración.
que blanquean alcalina.
alcoholes (metanol,
etanol).
Características
Son estructuras estables fuertemente aniónicas en forma de sales generalmente mixtas (sódicas,
potásicas, cálcicas). Una mayor o menor presencia de cationes condiciona las propiedades. Son solubles
en agua caliente, inestables en medio acido e incompatibles con las sales de amonio cuaternario y
gelatina. Tiene capacidad para aumentar de volumen y resultan atóxicas
Uso

Como protectores de la mucosa gástrica


Como laxantes mecánicos, debido a su
intestinal y antiinflamatorios, por lo que son
capacidad para retener agua y aumentar el
preparados indicados en preparados
bolo intestinal y el peristaltismo.
antiulcerosos

Uso tecnológico: debido a sus propiedades


viscosizantes, gelificantes y estabilizantes,
Tratamiento de la obesidad: debido a la
por lo que son ampliamente utilizados en las
sensación de saciedad que producen
industrias farmacéutica, cosmética y sobre
todo alimentaria
Agar-agar(gelosa)
ORIGEN: extracto acuoso seco obteniendo a partir de diferentes algas rojas (Rodoficeas)
Principalmente de las géneros Gelidium sp., Pterocladias sp.,Gelidiella sp.
y Eucheuma sp. Las especies mas utilizadas son las que se citan a continuación

Componentes químicos
Gelidium sp: Gelidium corneum, Gelidium amansii, Gelidium cartilagineum.
Gracilaria sp: Garcilaria confervoides, Garcilaria linchenoides.
ESTRUCTURAS: es una mezcla de tres polisacáridos principales:
1) Agarosa: compuesta por unidades A y B. Las unidades A están formadas por D-galacosa
principalmente metilada y las unidades B están formadas por 3,6-anhidro-L-galactosa. La agarosa es rica
en unidades B y pobre en esteres sulfúricos.
2) Piruvil-agarosa: compuesta por unidades A y B.
 Las unidades A están formadas por D-galactosa, que lleva unido el acido pirúvico a los OH de las
posiciones 4 y 6. Las unidades B son idénticas a las de la agarosa. 3) Galactano o agaropectina:
compuestas por unidades A y B. Las unidades A estas formadas por β-D-galactosa y las unidades B
por L-galactosa sulfatada. Tiene pocas 3,6-anhidro-Lgalactosas y es rica en esteres sulfúricos.
OBTENCION:

Se recolecta las largas, se lavan con agua dulce y se desecan al sol.

Se hierven en agua acidulada durante horas.

Se filtran en caliente y se dejan enfriar, con lo cual gelifican.

Se desecan.

La jalea obtenida se corta primero en bandas y después en tiras. Si la desecación de la masa


gelatinosa se hace por liofilización (método actualmente muy utilizados) se obtiene un polvo
blanco-amarillento.

CARACTERISTICAS: el agar-agar se presenta en diferentes formas (tiras, polvo, escamas) y cuando se


introduce en agua hirviendo se obtiene geles muy viscosos. Son prácticamente atóxicas y no
metabolizables.
USO: tiene numerosas aplicaciones:
En terapéutica se utiliza como laxante mecánico en casos de estreñimiento
crónico, como emoliente, ya que aplicado sobre piel y mucosas tiene un
efecto suavizante, y también es útil como protector de la mucosa,
principalmente graticas.

En cromatografías se emplea como soporte en cromatografía de exclusión de


gel, en cromatografía de afinidad y en electroforesis.

En diagnosis se utiliza en la aplicaciones de diversas técnicas inmunológicas.

En microbiología se emplea en la preparación de medios de cultivo sólido.

En tecnología se usa por sus propiedades espesantes, gelificantes


establizantes y viscosizantes y es ampliamente utilizado en la industrias
farmacéuticas, alimentaria, cosmética, etc.
Polisacáridos procedentes de vegetales superiores
CLASIFICACION: los polisacáridos procedentes de vegetales superiores pueden ser homogéneos y
heterogéneos:
Celulosa
• ORIGEN: Se localizan en las membranas
celulares de las plantas, donde aporte rigidez
al vegetal. Generalmente se halla formando
masa amorfas de las que participan también
otras estructuras como hemicelulosas,
pectinas o lignina.

• ESTRUCTURA: Es un polímero lineal


constituido por D-glucosa unidas mediante
enlaces β (1→4). La unidad básica es
[glucosa-β-(1→4)- glucosa] que recibe el
nombre de celobiosa. La secuencia de
glucosas se halla reforzada por puente de
hidrógeno entre el oxígeno del cielo y el OH
de la posición 3, lo cual da una elevada
rigidez y consistencia a la estructuras.
OBTENCION: se obtiene industrialmente a partir de las
madera de diferentes especies vegetales y del algodón.

TIPOS Y USOS:
 Algodón: esta constituido por los pelos tectores de las
semillas de diferentes especies de Gossypium sp., de las
familias de las Malvaceas. Dicho pelos son unicelulares, de
pared lisa y delgada y color blanco amarillento, y están
recubiertos de una fina capa de ceras que hacen que
repelan el agua. Para eliminar las ceras se hierven con una
solución alcalina de sosa (NaOH) y cenizas, y
posteriormente se blanquea con hipoclorito (NaCIO),
obteniéndose el algodón hidrófilo de uso clínico.
 . Derivados semisintéticos de la celulosa: los derivados de la celulosa
tienen un uso muy amplio en las industrias alimentarias, agrícola,
farmacéutica y cosmética, así como en la elaboración de pinturas,
adhesivos, materiales textil, etc. En la industria farmacéutica se
aprovecha sus propiedades espesantes, estabilizantes, aglutinantes y
lubrificantes, su efecto laxante y su capacidad para formar películas
resistentes. Generalmente, los derivados semisintéticos dela celulosa se
preparan a partir de las celulosa obtiene de la pulpa de manera o de la
pelusa de algodón.

Hay diferentes derivados hemisintéticos entre los que destacan los éteres de
celulosa:
• Celulosas esterificadas: son metil-, etil-, propil- o carboximetilcelulosa que
al disolverse forman solución coloidales viscosas y tiene aplicación
industria farmacéutica a causa de sus propiedades viscosizantes y
estabilizantes. En terapéutica se utilizan como laxantes en el tratamiento
del estreñimiento crónico y para tratamiento de obesidad debido a su
efecto saciante. La carboximetilcelulosa tiene además un impórtate efecto
antiácido
• Celulosas estericadas: generalmente, se esterifican con ácido nítrico a
acido acético dando lugar a los nitratos y acetatos de celulosa que se
usan para la elaboración de explosivos, películas, filtros y en diálisis
Almidón
• Origen: Está prácticamente en todos los órganos vegetales
pero se halla principalmente en los granos de cereales y
en las semillas de leguminosas.
Procedencias mas importantes de • Estructura: es un polisacárido de glucosa con dos
almidón facciones, la amilosa y la amilopectina, cadena lineal de
glucosa α unidas entre si por puentes α.
• Características: los granos de almidón en las diferentes
especies tiene un valor diagnóstico ya que representan
diferentes formas.
• Usos: en la industria farmacéutica, en la terapéutica, en la
industria textil, papelera y alimentaria.
Fructosanas- inulina
Origen: son fuentes de reserva
glucosa y se localizan sobre todo
en los órganos subterráneos de Estructura: son polímeros lineales
ciertas especies de las familia de de fructofuranosa con aniones β.
las Compuestas, Campanuláceas,
Liliáceas y Gramíneas.

Especies de inulina y fructosanas

Características: no se
Usos: se utilizan como diurético y
metabolizan, ni se unen a
colerético.
proteínas plasmáticas.
Gomas
Origen Estructura Características Uso

Son exudados Son La mayoría de Se utilizan


vegetales de polisacáridos las gomas son ampliamente en
carácter heterogéneos hidrosolubles y las industrias
patológico ramificados. forman farmacéutica,
Constituidos por soluciones cosmética,
ácidos uránicos, viscosas. alimentaria,
azúcares y Algunas forman textil.
polisacáridos geles.
metilados

Gomas Vegetales
Mucílagos
• Son productos fisiológicos, se hallan localizados Mucílagos
en células especializadas (células mucilaginosas).
• Las funciones del vegetal son retener agua y
Origen colaborar en el proceso de germinación.

Neutros Ácidos
• Son polímeros heterogéneos con carácter neutro
o ácido.
Estructura
Reciben el Presentan
nombre de gomas diferentes
por su apariencia, propiedades que
son productos determinan su
fisiológicos uso terapéutico
Mucílagos
Características generales de los mucílagos neutros
Principales especies productoras de mucílagos
ácidos
Pectinas
Origen Estructura Obtención Características Usos

• Se localizan en • Son • Se obtiene a • Las pectinas • Se utilizan en el


la laminilla macromoléculas partir de son más o tratamiento de
media de la de ácido deshechos de menos las infecciones
membrana D.galacturónico frutas, o sea, a solubles en gastrointestinales
celular de con uniones β partir de las agua en
ciertos frutos y que pulpas función del
raíces frecuentemente residuales. grado de
están metilación.
esterificadas.

Principales fuentes de pectina


Ensayos de reconocimiento de glúcidos
Métodos químicos
• Basados en el uso de reactivos analíticos.
PROCEDIMIENTO REACTIVO APLICACIÓN FENÓMENO Ejemplo
OBSERVADO
Reactivo de Fehling 𝐶𝑢2+ amoniacal Azucares reductores. Precipitado rojo Monosacaridos
ladrillo de 𝐶𝑢2 O
Formación de α-Naftol y 𝐻2 𝑆𝑂4 Diferenciar glúcidos Color purpura. Celulosa
Molisch solubles e insolubles.
Formacion de Hidrocloruro de La osazona (solida) Cristales Sacarosa
osazonas fenilhidracina, obtenida es característica amarillos.
acetato sódico y de muchos azucares Glucosa y
acido acético. (sistemas de cristalización, fructosa
punto de fusión).
Ensayo de Resorcinol y HCl Identificación de cerosas. Coloración rosa. Fructosa
Selivanoff

Ensayo de Floruroglucinol y HCl Detectar pentosas. Coloración roja. Xilosa, arabinosa,


pentosas etc.

Ensayo de 𝐹𝑒𝐶𝑙3 , HCl y 𝐻2 𝑆𝑂4 Detectar 2-desoxiazucares Color pardo-rojizo Heterósidos


Keller-Kiliani cardiotónicos.
• Este método se puede aplicar a una
Métodos gran variedad de carbohidratos o compuestos
relacionados como monosacáridos, disacáridos,
enzimáticos polisacáridos.
Métodos cromatogràficos monosacáridos

Cromatografía en papel (CP).

• Papel Whatman n.º 1


• Solventes: n-Butanol/Piridina/agua.
• Temperatura constante.
• Reactivo revelador: nitrato de plata, Elson-Morgan, difenilanina, etc.
Cromatografía en capa fina (CCF).

• Celulosa microcristalina y sílica gel.


• Solventes: terciarios o cuaternarios (agua o sol.
Acuosa)
• Placas de HPTLC

Cromatografía liquida del alta resolución (HPLC).

• Separación: intercambio iónico o adsorción.


Cromatografía de gases (CG)

• Permite analizar cantidades sub-nanomolares de


azucares
• Los carbohidratos son separados en la columna y
detectados mediante un detector de ionización de
lla.
• Bruneton J. (2001). Farmacognosia. (2ª ed.).
Editorial Acribia. España.
Bibliografía • Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. (1ª ed.).
Editorial Omega. España.