Farmacología

Ciclo :V
Tema : Farmacoquimica III
Docente : Dr. Raul Sotelo Casimiro
Semestre : 2012 - II
 Grupo Fosfato
O O

P
P+5 + 0-2 P2O5 Anhídrido Fosfórico P O

O O
O

Ácido Meta Fosfórico P O H

P2O5 + 1H2O HPO3
O
O O

Ácido Piro Fosfórico OH P O P OH

P2O5 + 2H2O H4P2O7
OH OH
O

P2O5 + 3H2O H3PO4 Ácido Orto Fosfórico OH P OH

OH
 ETER

R - OH + R - OH R -O -R
Alcohol Alcohol ETER
H2O

• Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno

• Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua

• Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos

CH3OH + CH3 – CH2OH CH3 - O – CH2 – CH3

Metanol Etanol H2O Metil oxi Etil

 Epóxido
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH

H2O

CH2

O CH2 O

CH2 CH2

CH2

Éter cíclico, por reacciones intramoleculares de dos grupos oxidrilo

 ESTER
O O

R -- O H + R – C - OH R-C-O -R R – COO - R
Alcohol Acido ESTER
O O

R - O H + OH – P- OH OH - P - O - R P~R
OH H2O OH

• Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno

• Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con
liberación de agua.
•Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo

CH3OH + CH3 – COOH CH3 - COOCH3

Metanol Ác. acético H2O Acetato de metilo

 Lactona
O

CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH

H2O

CH2

O CH2 O

CH2 O
O C

CH2

Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido

 OH

HO OH
INOSITOL
HO OH

OH

ESTERES DE INOSITOL
O

OH P OH

O O O
O

OH P O O P OH P
OH P O O OH

OH OH OH
OH

Inositol Difosfato Inositol Trifosfato

(IP2) (IP3)
 ESTERES DEL GLICEROL
CH2OH CH2 – COO – R

CHOH + 1R - COOH CHOH Mono Acil Glicérido

(MAG)
CH2OH H2O CH2OH

CH2OH CH2 – COO – R

CHOH + 2R - COOH CH – COO – R Di Acil Glicérido

(DAG)
CH2OH 2H2O CH2OH

CH2OH CH2 – COO – R

CHOH + 3R - COOH CH – COO – R Tri Acil Glicérido

(TAG)
CH2OH 3H2O CH2 – COO – R
 FOSFOLIPIDOS
CH2 -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- COOR

CH -- COOR CH -- COOR CH -- COOR

O O
CH2 -- COOR CH2 -- O – P - OH CH2 -- O – P – O -- X
OH OH

Tri Acil Glicérido Fosfoglicérido Fosfolipido

X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol

 FOSFOLIPASAS

Fosfolipasa A1
CH2 -- COOR
Fosfolipasa B

Fosfolipasa A2
CH -- COOR

Fosfolipasa C
O
CH2 -- O – P – O -- X
Fosfolipasa D
OH
 Aminoácido
Hidrocarburo que tiene un grupo Amino (Base) y un grupo Acido(carboxilo)
Por lo cual químicamente es anfótero

Nomenclatura
Al nombre del ácido carboxílico, se intercala el nombre del del carbono al
cual se une el grupo NH2 y la palabra amino
NH2

COOH CH CH2 CH2 CH3 Acido α amino pentanoico

NH2

COOH CH2 CH CH2 CH3 Acido β amino pentanoico

NH2

COOH CH2 CH2 CH CH3 Acido γ amino pentanoico

 AMIDA
•Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u
oxácidos por grupo NH2 (Amina)

O H O
R - C - OH + H–N-H R - C – NH2 R – CONH2
Ácido Amoniaco Amida
H2O
O H O
O P - OH + H–N–H O P – NH2 PO2NH2
Amida
H2O

•En sustitución parcial: se cambia ICO por AMICO y se antepone ACIDO

•En sustitución total: por cada sustitución se cambia ICO por AMIDA
COOH NH3 CONH2 NH3 CONH2

COOH H2O COOH H2O CONH2

Ác. Oxálico Ác. Oxalámico Oxalodiamida

 AMIDA
OH NH2 NH2
NH3 NH3
H2CO3 C=O C=O C=O
OH H2O OH H2O NH2
Ác. Carbónico Ác. Carbámico Carbodiamida
Urea

LACTAMA
COOH CH2 CH2 NH2

CH2 CH2 CH2 CH2

H2O NH
COOH NH2 O=C NH O=

Amida cíclica, por reacción intramolecular de un aminoácido

Enlace entre Aminoácidos
O H

NH2 R C OH + H N R COOH

H2 O
O H

NH2 R C N R COOH
Enlace Peptídico

NH2 R CONH R COOH

N - Terminal C - Terminal

• Oligopéptido : Cadena de 2 a 15 aa.

• Polipéptido : Cadena con mas de 25 aa.
• Proteína : Polipéptido con PM mayor de 5 000 D.
 Estructura de Proteínas
PRIMARIA
Indica la composición secuencial de los aminoácidos en la cadena polipeptídica

SECUNDARIA
Indica la variación del eje de la cadena polipeptídica, basicamente por los puentes de
hidrógeno: α-helicoidal ó β-plegable

TERCIARIA
Indica la unión de cadenas ó segmentos de cadenas polipeptídicas, basicamente por
los puentes disulfuro: Intracatenario (globular) ó Intercatenario (fibrosa)

CUATERNARIA
Indica segmentos de la cadena polipeptídica con funciones especificas, que
pueden ser funciones iguales ó complementarias. Se indican con letras Griegas.
 Clasificación de Proteínas
Globular
Forma
Fibrosa
Proteína Membranosa
Función Transporte
Enzima (Catalizador)

Nomenclatura de Enzima
Reacción Química + ASA
Enzima
Sustrato Químico + ASA
GALAXIA VECINA

Dr. Raul sotelo casimiro