Está en la página 1de 13

ALKALOIDA

Muchammad Reza Ghozaly, M.Si.,Apt

1
SEJARAH

Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal


sebagai narcotine th 1803
Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th
1806 & 1816
Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine,
piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine
(1826)
Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870)
& disintesis (Ladenburg, 1889)
Sumber Alkaloid

 Dulu hanya ditemukan pada tanaman berbunga, angiospermae


(Familia Leguminoceae, Papavraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae,
Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil
(Familia Solanaceae dan Liliaceae)
 Saat ini telah ditemukan pada hewan, serangga, organisme laut,
mikroorganisme dan tanaman rendah.
 Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi
muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dari sejenis musang
Kanada ; turunan Pirrol-Feromon seks serangga ; Saksitoksin -
Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella ; pirosiamin dari
bacterium Pseudomunas aeruginosa; khanoklavin-I dari sebangsa
cendawan, Claviceps purpurea ; dan likopodin dari genus lumut
Lycopodium.
Penamaan dan Sifat Kimia-Fisika
 Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan
penyatuan penamaan.
 Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya
sistem penamaan dan penomeran yang konsisten
 Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama
berakhiran ”ina”.
 Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa
belladonna)
 Nama species (contoh, kokain dari Erythroxyloncoca)
 Nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin,
emetat)
 Nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh,
pelletierina).
Cont

 Sifat Fisika
 Umumnya memiliki 1 atom N. Ada yang memiliki > 5 atom N, misalnya
Ergotamin
 Atom N dapat berupa atom primer, sekunder dan tersier.
 Alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan
titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit
alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin
berupa cairan
 Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, spesies aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning
dan betanin berwarna merah).
Cont

 Sifat Kimia
 Alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan
nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka
ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat
basa.
 Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid
selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama.
Klasifikasi
 True Alkaloid
 Berasal dari asam amino
 Bersifat basa
 Atom N terdapat pada cincin heterosiklik
 Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik
 Contoh : atropin, morfin
 Pseudo Alkaloid
 Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini,
yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein))
 Proto Alkaloid
 Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan merupakan bagian dari
cincin heterosiklik, bersifat basa dan berasal dari asam amino, misal
meskalin
Cont

A. Berdasarkan atom nitrogennya


1. Alkaloid Piridin-piperidin. Mempunyai 1 cincin karbon mengandung 1
atom N. Contohnya Conium maculatum dari famili Apiaceae dan
Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae
2. Alkaloid Tropan. Mengandung 1 atom C dengan gugus metil (N-CH3).
Contohnya Atropin dari Atopa belladona
3. Alkaloid Quinolin. Mempunyai 2 cincin C dengan 1 atom N. Contohnya
Cinchona ledgeriana (quinin)
4. Alkaloid Isoquinolin. Mempunyai 2 atom C mengandung 1 atom N.
Contohnya Lupines dari Lupinus sp
5. Alkaloid Indol. Mempunyai 2 cincin C dengan 1 cincin indol. Misalnya
alkaloid ergine dan psilocybin, reserpin dari Rauvolfia serpentine.
6. Alkaloid Imidazol. Berupa cincin karbon mengandung 2 atom N.
Cont

7. Alkaloid Lupinan. Mempunyai 2 cincin C dengan 1 atom N.


Ditemukan pada Lumpinus luteus.
8. Alkaloid Steroid. Mengandung 2 cincin C dengan 1 atom N dan 1
rangka steroid yang mengandung 4 cincin C. Ditemukan pada family
Solanaceae.
9. Alkaloid Amina. Tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang
merupakan turunan dari feniletilamin dan turunan asam amino
fenilalanin atau tirosin.
10. Alkaloid Purin. Mempunyai 2 cincin C dengan 4 atom N. Banyak
ditemukan pada kopi Coffea arabica dan teh Camelia sinensis
Cont

B. Alkaloid tanpa atom N yang heterosiklik. Atom N tidak terletak pada


cincin C dengan atom N tetapi pada salah satu atom C pada rantai
samping
1. Alkaloid Efedrin (Alkaloid amina)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah
satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari
Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora,
Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum
autumnale.
2. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum
baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.