Cikloalkani

Konformacijska izomerija
Konfiguracijska izomerija (geometrijska)
 Newmanove projekcije primjer:
• Nacrtati Newmanove projekcije za dati spoj i označiti konformer najniže i najviše energije.
Strelica pokazije atom C koji je odozgo. Oko veze A-B rotirati atom B u zadanom smjeru.

b a
a b c1
c A
A b1 a1
B
c

Ako rotirate atom A

 Konformacije cikloheksana: primjeri
• Dati prelaz date konformaciju stolice spoja u drugu konformaciju stolice
Naviše
(iznad)
rezultat:

Naniže
(ispod)

1. Konsrtatirati gdje su usmjereni supstituenti na spoju

2. Numerirati , počevši od desne strane stolice “1- OH”
i nastaviti u smjeru kazaljke na satu “3-Br”
3. Nacrtati skelet druge konformacije stolice sa pozicijom
veze za supstituente: 1 naniže i 3 naviše
I dopišite spstituente

Naviše
(iznad)

naniže
(ispod)
 Konformacije cikloheksana: primjeri
• Odaberite stabilniju konformaciju supstituiranog cikloheksana

• Za dati spoj nacrtajte najstabilniju konformaciju stolice !

1. Nacrtajte obje konformacije stolice datog spoja stabilnija
2. Odaberite stabilniju

Zadatak: Za dati spoj nacrtajte najstabilniju konformaciju stolice !

stabilnija
Konformacije cikloheksana: primjeri

• Prikazati obje konformacije stolice za mentol

i označiti najstabilniju konformaciju.

• Rješenje:
 Konformacije cikloheksana: primjeri

• Koje od ove dvije konformacije supstituiranog

cikloheksana će prije- brze reagirati u reakciji.
Pojasniti odgovor: _______________________
______________________________________

A) B)
 Konformacije cikloheksana: primjeri
• Galaktoza ima aksijalnu OH grupu na C4.
• Nacrtati galaktozu u konformaciji stolice.
 Konfiguracijski izomeri
• Kondenzovana strukturna formula za amfetamin je :
NH2CH(CH3)CH2C6H5.
• Nacrti strukturu (R) amfetamina i (S)- amfetamina.
• Dati strukturu spoja (S)- konfigururacije koji na
giralnom C atomu ima slijedeće supstituente:

• Pojasnite odgovor: ______________________

_______________________________________
_______________________________________
_______________________________________
• Dati puno konfiguracijsko ime spojeva

a)__________________________________________________________

b)__________________________________________________________
 (R) i (S) Nomenklatura

• Nacrtti Fischerove projekcione formule za:

• a) (R)-1,2-dideuteriobutana
• b) (3S,5S)-3-iod-2,2,5-trimetilheptana
 Fischer i (R) i (S) Nomenklatura
• Molekula 2,3-butandiola ima dva ekvivalentno supstituirana hiralna
centra.

• Koliko stereoizomera se mogu pripisati 2,3-butandiolu?

• Predstaviti ih Fischerovim projekcionim formulama.
• Označiti apsolutnu R/S konfiguraciju.
 Stereoizomeri
• Za svaki od slijedećih parova strukturnih formula označiti da li
parovi predstavljaju:
1. Isti spoj
2. Konstitucionalni isomeri
3. Enantiomeri
4. Nisu izomeri
5. Diastereomeri
Pojasniti odgovor: ______________________________________
_____________________________________________________
 Stereoizomeri
1. Isti spoj
2. Konstitucionalni izomeri
3. Enantiomeri
4. Nisu izomeri
5. Diastereomeri
Pojasniti odgovor: ______________________________
_____________________________________________
• Dati spojevi se mogu predstaviti kao:

(Upisati odgovarajuće brojeve u kvadratiće uz pojmove).

 Stereoizomeri
• ascorbinska kiselina (vitamin C) (nije karboksilna
kiselina) ima prikazanu strukturu
• Koliko je mogućih stereoizomera ovog spoja?
• Pojasniti odgovor: _________________________
________________________________________