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BUTADIENO

PONENTE:
CARLOS ALFARO MENESES
BUTADIENO
Las diolefinas tienen los dobles enlaces C=C conjugados, es
decir, en posición 1,3 entre sí. Se distinguen, pues, de otras
combinaciones con dobles enlaces aislados por sus diferentes
propiedades de reacción; sobre todo, por su más alta
reactividad. Esta es la razón también de que los 1,3-dienos no
se encuentren libres en la naturaleza.
A las 1,3-diolefinas más importantes industrialmente,
pertenecen los C4 y C5 dienos, el butadieno, el cloropreno, el
isopreno y el ciclopentadieno.

CH2  CH  CH  CH2
1,3-Butadieno
BUTADIENO
El butadieno es un producto
químico intermedio y se utiliza
como componente polimérico para
la producción de caucho sintético,
como el caucho de estireno-
butadieno y el caucho de
polibutadieno, que juntos consumen
más del 54 % de la producción
mundial de butadieno. La mayor
parte de la producción de caucho
sintético se requiere para la
fabricación de neumáticos.
PRODUCCION
El butadieno es producido
primariamente como un
subproducto en el vapor del
cracking de hidrocarburos
para producir etileno.
Excepto bajo raras
circunstancias del mercado,
el butadieno es casi
exclusivamente
manufacturado por este
proceso en los Estados
A: 1° Torre de extracción
B: Remoción de solvente
Unidos, oeste de Europa y
C: 2° Torre de extracción Japón.
F: Torre de recuperación
solvente
PRODUCCION
El crackeo de vapores de hidrocarburos es una compleja reacción
endotérmica de pirólisis. Durante la reacción, la alimentación de
hidrocarburos, es calentada a aproximadamente 800°C y 0.34 atm por lo
menos durante un segundo para que las uniones carbono-carbono y
carbono – hidrógeno se rompan. Como resultado se obtiene una mezcla de
olefinas, aromáticos, alquitranes y gases. Estos productos son enfriados y
separados en cortes de diferentes rangos de ebullición, C1, C2, C3, C4, etc.
La fracción C4 contiene butadieno, isobutileno, 1- buteno, 2- buteno y algún
otro hidrocarburo menor. El rendimiento total de butadieno depende de los
parámetros con los cuales se desarrolla el proceso y la composición de la
alimentación. Generalmente los vapores de crackeo más pesados producen
mayores cantidades de butadieno como subproducto. El proceso de separar
al butadieno de los otros componentes de la fracción C4 es principalmente
realizada comercialmente por la extracción líquida-líquida (destilación
extractiva). Los solventes más comúnmente utilizados son el acetonitrilo y
dimetilformamida, los cuales tienen mayor afinidad por el butadieno.
PRODUCCION
Deshidrogenación Catalítica
Se pueden utilizar catalizadores como alúmina/oxido zinc; alúmina/óxido
crómico, etc.
CH3  CH 2  CH 2  CH3  Mezcla de Butenos  H 2
CH3  CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH  CH  CH 2  H 2
CH3  CH  CH  CH3  CH 2  CH  CH  CH 2  H 2
Otros Métodos de Producción
Hidratación de Acetileno
La reacción de hidratación produce acetaldehídos, seguidas por una
condensación aldólica que produce aldol. El aldol es hidrogenado a 1,3-
butanodiol que es deshidratado para obtener butadieno.

O O OH
|| || |
HC  CH  H 2O  CH 3  C  H 2CH 3C  H  CH 3  CH  CH 2  CHO

OH OH
| |
CH 3CH  CH 2CHO  H 2  CH 3  CH  CH 2  CH 2  OH

OH
|
CH 3CH  CH 2  CH 2  OH  CH 2  CH  CH  CH 2  2 H 2O
Otros Métodos de Producción
A partir de Alcohol Etílico
- Por medio de la conversión catalítica.

C2 H 5OH catalizado
 r  CH 2  CH  CH  CH 2  H 2O  H 2

- El proceso americano fabrica butadieno partiendo de alcohol etílico. El


alcohol se oxida cataliticamente a acetaldehído, y éste reacciona en
caliente con más alcohol en presencia de un catalizador para formar el
butadieno.

C2 H 5OH  Aire catalizado


r  CH 3CHO  H 2O
CH 3CHO  C2 H 5OH catalizado
r  CH 2  CH  CH  CH 2  H 2O
Otros Métodos de Producción
A partir de Acetileno y Formaldehído
El butadieno también podría ser obtenido por la reacción de acetileno y
formaldehído en fase de vapor sobre un catalizador del acetilide de cobre.
El 1,4-butinodiol producido es hidrogenado para 1,4-butanodiol. La
deshidratación de 1,4-butanodiol produce butadieno.
Proceso Lurgi
Proceso Lurgi
Destilación Extractiva y Desgasificación
Después de la evaporación, la carga de C4 se lleva de vuelta al sumidero
del lavador principal de la primera etapa de destilación extractiva. El
disolvente, NMP, que se introduce en la parte superior de la columna,
absorbe en contracorriente butadieno y una parte de los butenos. Como
producto de cabeza se extrae en denominado producto refinado 1,
consistente en butanos y butenos.
El disolvente cargado de butadieno y algunos butenos se extrae de la parte
inferior del lavador principal y se carga en la columna rectificadora, que
está dispuesta entre el lavador principal y la columna de relavado. En la
columna rectificadora, los butenos menos solubles, es decir, más volátiles,
se separan del disolvente por destilación y después se conducen de vuelta
al sumidero de la columna de lavado principal.
El producto de salida de la columna rectificadora con alta proporción de
butadieno se carga en la columna de relavado. En esta columna, los C4-
acetilenos se separan del 1,3-butadieno mediante disolvente fresco,
mientras que el 1,3-butadieno bruto se extrae como producto de cabeza.
Proceso Lurgi
Destilación Extractiva y Desgasificación

Después de pasar por una etapa de desgasificación previa, el disolvente


cargado se conduce a una torre de desgasificación en la que el disolvente,
NMP, se libera por completo de los hidrocarburos y se lleva de vuelta a las
dos etapas de destilación extractiva. Los hidrocarburos destilados se
conducen de vuelta a la columna rectificadora a través de un compresor de
gas reciclado.
Los C4-acetilenos diluidos con vapor de agua y el 1,3- butadieno se extraen
como corriente lateral de la torre de desgasificación. La NMP contenida en
la corriente de C4-acetileno se separa en una pequeña columna de lavado
mediante producto de condensación en corriente inversa.
Proceso Lurgi
Destilación

El butadieno bruto procedente de la destilación extractiva se carga en una


columna de destilación, en la que se separa el propino diluido como
producto de cabeza. El producto de fondo se carga en una segunda
columna, en la que se separa una pequeña corriente de toma con 1,2-
butadieno, hidrocarburos C5 y algo de cis-2-buteno como producto de
fondo, mientras que el producto final, 1,3-butadieno puro, se extrae por la
cabeza de la columna.

Regeneración del Solvente


Para la regeneración del solvente, una pequeña purga de solvente
despojado es continuamente retirada, destilada en el recipiente mezclado
bajo vacío y reciclado para el proceso.
Proceso Lurgi
Ventajas

• El rendimiento de 1,3-butadieno normalmente es superior al 98 %.


• Se pueden procesar todas las mezclas de hidrocarburos C4 industriales
independientemente de su contenido de butadieno.
• No se requiere ninguna hidrogenación, lavado con carbonilo u otro
tratamiento previo del material C4 de explotación.
• El 1,3-butadieno producido es óptimo para todos los procesos de
polimerización. El contenido de aminas, que influye negativamente en
algunos procesos de polimerización, es extraordinariamente bajo.
• Bajo consumo de energía específica gracias a una integración de calor
eficaz
• Excelentes propiedades de la N-metil-pirrolidona (NMP) y sus mezclas
con agua.
Polibutadieno ABS