ELABORADO POR:

DRA. CARMEN E. CARRILLO GLEZ.

Dra. Carmen Carrillo
CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS: Continuacin

Por el grupo funcional

Aldehdicos COH Cetnicos C=O
CLASIFICACIN DE LOS CARBOHIDRATOS: Continuacin

Por la posibilidad de hidrlisis:

Monosacridos: simples y derivados
Disacridos
Oligosacridos
Polisacridos: Homopolisacridos y
heteropolisacridos
Carbohidratos
Introduccin

Monosacridos

Oligosacridos

Polisacridos
 Monosacridos derivados: Molculas que derivan de
la adicin, cambio o supresin de los grupos funcionales
originales de los monosacridos simples.

Tienen gran importancia biolgica, sobre todo los

derivados de la glucosa, galactosa, fructosa y manosa.

Estos derivados se obtienen por: sustitucin de los

grupos OH por algn otro grupo funcional, o bien por
oxidacin o reduccin de alguno de los tomos de
carbono del monosacrido original. EJEMPLOS:
 Monosacridos derivados
Por reduccin: Las aldosas y cetosas, por reduccin del
grupo carbonilo del carbono anomrico da lugar a
polialcoholes (alditoles).
Carbn anomrico

Ribosa Ribitol
 Monosacridos derivados: Reduccin
Supresin del grupo aldehdico y sustituido por grupo
alcohol. Ejemplo:
Sorbitol Manitol

Glucosa

Manosa
Monosacridos derivados por Reduccin
El glicerol (derivado del gliceraldehdo) es un
constituyente esencial en muchos lpidos, y su ster
fosfrico es un importante intermediario metablico.

Gliceraldehdo
Monosacridos derivados por Reduccin
Un polialcohol cclico de extraordinario inters es el inositol,
que forma parte de un tipo de lpidos de membrana (los
fosfoinositoles), cuya hidrlisis da lugar a seales qumicas
de gran importancia en los procesos de control y regulacin
de la actividad celular.

b-D glucosa Inositol

 Monosacridos derivados:
Azcares cidos: Se obtienen por la oxidacin de
algn tomo de carbono del monosacrido de origen o
el grupo carboxilo.
a) Si el carbono oxidado es el carbono carboxilo (C 1) se
obtienen los CIDOS ALDNICOS

b. Si el carbono oxidado es el carbono hidroxlico (C 6) se

obtienen los CIDOS URNICOS Ac. Glucuronico

HC=O
HC-OH
HO-CH
HC-OH
La oxidacin del carbono 6 de la glucosa da como resultado: HC-OH
EL CIDO GLUCURNICO COOH
 c) Si la oxidacin es en el carbono 1 y 6 se obtiene los
cidos aldricos (cido glucrico)

La oxidacin del carbono 1 y 6 de

la glucosa da como resultado el
cido glucrico)

Con frecuencia, el carboxilo de los cidos urnicos o aldnicos

forma un enlace ster intramolecular con el hidroxilo en d,
formando estructuras cclicas llamadas d-aldonolactonas. Estos
azcares cidos y sus lactonas tambin pueden presentarse como
steres fosfricos. Ejemplos son el cido 6-fosfoglucnico y la 6-
fosfo-d-gluconolactona, dos importantes intermediarios
metablicos.
Monosacridos derivados: Desoxiderivados
La sustitucin de un OH alcohlico por un H da lugar a los
desoxiderivados. Son desoxiderivados de especial inters
la 2-D-desoxirribosa que forma parte del cido
desoxirribonucleico (DNA),
Monosacridos derivados: Desoxiderivados
La 6-desoxi-L-manosa (ramnosa) y la 6-desoxi-L-galactosa
(fucosa).

Manosa Ramnosa Fucosa

Monosacridos derivados: Aminoderivados
La sustitucin de un grupo OH de los monosacridos por un grupo amino
(NH2) da lugar a los aminoderivados. La sustitucin suele producirse en
el carbono 2, y el grupo amino siempre est N-sustitudo (lo ms
frecuente es que est N-acetilado). Son de especial inters la N-acetil-D-
glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen en
oligosacridos complejos de la superficie celular y en polisacridos
nitrogenados de los tejidos conectivos

a-D glucosamina
a-D-galactosamina
Monosacridos derivados: Aminoderivados
El cido murmico es una hexosamina que contiene un residuo de
lactato unido al carbono 3 por un enlace ter. Forma parte del
peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas.

N-acetil-murmico
ESTERES FOSFRICOS: El cido ortofosfrico (a la izquierda) o los
cidos polifosfricos pueden formar steres con los grupos OH
(alcohlico o hemiacetlico) de los monosacridos. Con ello se introduce
un grupo fuertemente electronegativo en una molcula que normalmente
no posee carga elctrica.
Parece ser que el aporte de cargas negativas a los monosacridos facilita
su interaccin con enzimas o con otras estructuras celulares. Estos
steres fosfricos son las formas en que el metabolismo celular maneja
los monosacridos. As, la forma metablicamente activa de la glucosa es
la glucosa-6-fosfato (figura de la derecha).
Derivados de monosacridos
 Derivados de monosacridos

N-acetilmuramico

cido ascrbico
 Derivados de monosacridos

a-D-glucosamina N-acetilneuramnico (c. Silicos)