Está en la página 1de 33

ALKALOID TURUNAN FENILALANIN,

TIROSIN & DIHIDROKSIFENILALANIN

Oleh :
Moch. Amrun Hidayat, S.Si., Apt.
Alkaloid turunan fenilalanin, tirosin
& dihidroksifenilalanin

Protoalkaloid
Turunan benzilisokuinolin
Monoterpenoid & glikosida
tetrahidroisokuinolin
Alkaloid Amaryllidaceae
Alkaloid fenetilisokuinolin
PROTOALKALOID
Adalah senyawa alkaloid yg mirip
amina, dimana atom N tidak terikat pd
cincin heterosiklik
Contoh : alkaloid Ephedra & Khat
Ephedra (Ma Huang)
Dikenal di China sejak 5000 th yg lalu
Merupakan sumber alkaloid efedrin &
pseudoefedrin, yg bisa juga disintesis
Spesies China : Ephedra sinica, E.
equisetina
Spesies India & Pakistan : E. gerardiana,
E. intermedia, E. major
Pemanenan pd musim gugur, pd musim
yg berbeda kadar alkaloid bervariasi
Ephedra (Ma Huang)
Kandungan utama : batang mgd 0,5-2,0%
alkaloid dgn kadar efedrin (& isomernya)
30-90% dari total alkaloid, bergantung
jenis spesiesnya
Alkaloid lain : gol makrosiklik (efediadrin)
pd akar & feruloil histamin hipotensi
Penggunaan : pengobatan asma & hay
fever, di China : daun efek sudorifik,
akar anti sudorifik
Khat (Abyssinian Tea)
Asal : Catha edulis, famili Calastraceae yg
ditanam di Abyssinia, Afrika bag timur &
selatan serta Arab selatan
Kandungan : (+)-nor-pseudoefedrin 1,0 %
dari berat daun kering dikenal selama
bbrp thn memiliki efek stimulan
Pd th 1975 (-)--aminopropiofenon atau
katinon (cathinone) diisolasi di lab UN pd
daun yg masih segar efek stimulan
Khat (Abyssinian Tea)
(-)--katinon efek & mekanisme kerja
sama dgn (+)-amfetamin
Kadar katamin pd spesies Yaman &
Madagaskar 0,1%, spesies Kenya 0,5%
digunakan sejak lama di negara2 Afrika &
Arab (Yaman) : dikunyah efek seperti
daun koka efek stiumulan dgn
berkurangnya depresi, lapar & kelelahan
TURUNAN BENZIL ISOKUINOLIN
Opium Poppy
Asal : kapsul Papaver somniferum L. dgn
varitas & hibrida yg berbeda
P. somniferum var. glabrum Bross :
ditanam di Turki, bunga keunguan kadang
putih, kapsul subglobuler, stigmata 10-12,
biji putih-ungu tua
P. somniferum var. album D.C. : ditanam di
India, bunga & biji putih, kapsul bentuk
telur dgn diameter 4-8 cm, di bawah
stigma tidak berpori
Opium Poppy
P. somniferum var. nigrum D.C. : ditanam
di Eropa u/ diambil bijinya (maw seed).
Daun & calyx globrous, bunga violet &
kapsul < & lebih globuler dari var. album
P. somniferum var. setigerum D.C. :
spesies liar yg tumbuh di Eropa selatan,
peduncle & daun ditutupi dgn rambut sikat
Kandungan utama kapsul masak 0,18 -
0,28% morfin & kodein, selain itu narkotin,
papaverin & tebain dlm jumlah kecil
Opium Poppy
Opium mentah : lateks yg didapatkan dgn
melukai (menginsisi) kapsul yg belum masak,
dikeringkan secara spontan atau buatan,
kemudian dibuat menjadi massa yg tak
beraturan yg disebut Indian opium satu2nya
sumber bahan obat yg resmi
BP : opium hanya digunakan sbg bahan baku
sed galenik & tidak boleh diberikan secara
langsung (mentah)
Opium BP mgd tidak kurang dari 1% morfin & tdk
kurang dari 2% kodein. Sedangkan tebain
dibatasi hingga 3%
Opium Poppy : sejarah
Opium telah dikenal sejak jaman
Dioscorides opos : lateks kapsul &
mekonion : ekstrak seluruh bagian
tumbuhan
Penggunaan menyebar dari Asia kecil ke
Persia, India & China
Opium Poppy
Opium 30 alkaloid yg dikombinasikan
dgn asam mekonat (meconic acid), gula,
garam, albumin, zat warna & air
Alkaloid utama : gol fenantrena (morfin,
kodein, tebain) & gol benzil isokuinolin
(noskapin, narsein, papaverin)
Alkaloid baru : 5-O-demetilnarkotin
Opium Poppy : penggunaan
Opium & morfin digunakan secara luas u/
menghilangkan nyeri, selain itu sbg hipnotik
sel saraf sensoris di cerebrum
Kodein : sedatif < morfin, penekan batuk
Morfin & kodein menurunkan metabolisme
pengobatan diabetes sebelum ditemukan
insulin
Me penyalahgunaan narkotik ganti dgn
tebain yg non adiktif, dari tebain dpt dibuat
kodein, nalokson & etorfin
Spesies yg tumbuh di pegunungan Iran, Turki
timur & transkaukasia (Uni Soviet)
Spesies penghasil tebain
Papaver bracteatum
Alkaloid utama : tebain
Program PBB : Ayra II, ras dari Iran th 1974,
mgd tebain 3,5 % dlm kapsul kering

Papaver orientale
Alkaloid utama : oripavin yg dibentuk dari
demetilasi cincin aromatis tebain
Philipson et al (Planta Med, 1981, 43, 261)
melaporkan alkaloid utama adalah
mekambridin (tipe berberin)
Spesies penghasil tebain
Papaver pseudo-orientale
Dari 16 sampel Turki 13 sampel
kandungan utamanya isotebain,
mekambridin & orientalidin, 2 sampel
kandungan utamanya salutaridin & tebain
serta 1 sampel kandungan utamanya
salutaridin
Serpentary
Asal : rimpang & akar kering Texan/Red river
snake-root, Aristolochia reticulata famili
Aristolochiaceae, hutan2 di Texas, Lousiana,
arkansas & Oklahoma
Kandungan : as aristolokat (aristolochic acid)
antitumor, pd hewan coba justru
menyebabkan tumor karena gagal ginjal
Penggunaan : banyak terdpt dlm obat herbal
China, th 1999 terdpt 2 kasus gagal ginjal di
Inggris akibat obat herbal tsb
Boldo leaf
Asal : boldo leaves BP/EP Peumus boldus
famili Monimiaceae
Kandungan utama : alkaloid tipe aporfin
dgn kandungan utama boldin
Hydrastis
Asal : rimpang kering Hydrastis canadensis
famili Berberdiaceae, tanaman perenial kecil
yg terdpt di Kanada timur & AS timur
Kandungan : alkaloid hidrastin, berberin &
kanadin, simplisia komersial mgd 1,5-4,0%
hidrastin, 0,5-6,0% berberin, ekstrak akar
aktif thd Mycobacterium tuberculosis
Penggunaan : Eropa pendatang belajar dari
Indian Cherokee hemoragi uterus, zat
pahit stomakik & katartik saluran urogenital;
hidrastin HCl & hidrastinin HCl hemoragi
uterus
Calumba root
Asal : cacahan kering Jateorhiza palmata (J.
columba) famili Menispermaceae, tanaman
asli hutan di Mozambiq, Madagaskar &
negara Afrika lainnya. Nama berasal dari
Colombo (Srilanka)
Kandungan : alkaloid isokuinolin : palmatin,
jatorizin, kolumbamin 2-3%, bisjatorizin
(alkaloid dimer kuartener dari kopling o-
oksidasi jatorizin)
Penggunaan : zat pahit tonik tanpa tanin,
BHP anoreksia & flatulen dispepsia
Curare
Asal : Amazon atas (Brazil & Peru) famili
Menispermaceae, genus Chondrodendron
Barneby & Krukoff membagi menjadi 2 jenis :
1. Chondrodendron : Ch. tomentosum, Ch.
platyphyllum, Ch. microphyllum
2. Curarea : Cu. toxicofera, Cu. candicans,
Cu.tecunarum & Cu. cuartecasasii
Famili Menispermaceae lain genus :
Sciadotenia, Abuta, Telitoxicum & Cissampelos
hanya sedikit yg punya aktivitas relaksan otot
Curare
Curare Guyana, Venezia & Colombia : famili
Loganiaceae : Strychnos toxifera, S.jobertiana, S. peckii,
S. guaianensis
Boehm 1895 penggolongan curare sesuai wadah :
Tube-curare : dikemas dlm bumbung bambu, asal Brazil
& Peru alkaloid yg pertama kali diisolasi o/ Boehm
(1895) & King (1935)
Calabash-curare : dikemas dlm labu, asal Guyana,
Venezia & Colombia, tipe curare komersial
Pot-curare : dikemas dlm pot tanah, Bauer (1969,1981)
curare tipe Menispermaceae & Loganiaceae
Curare : konstituen
Menispermaceae : King (1948) mengisolasi (+)-
tubokurarin klorida & 4 non basa kuartener yakni
isokondrodendrin dimetileter, (-)-kurin (beberin),
(+)-kondrokurin & (+)-isokondrodendrin
Loganiaceae : King (1949) mengisolasi dari
batang Strychnos toxifera 12 kristal alkaloid
kuartener (toksiferin I-XII), Wieland et al (1937-
41) menemukan toksiferin I & II pd calabash
curare
Penggunaan : tubokurarin klorida (BP) : relaksan
otot pd operasi & kondisi neurologi tertentu
Annona
Asal : Annona squamosa famili Annonaceae,
obat tradisional Afrika, India & timur jauh
Penggunaan : gangguan jantung alkaloid
higenamin (higenamine) prekursor alkaloid
isokuinolin lainnya
Blood root
Asal : rimpang & akar kering Sanguinaria
canadensis famili Papaveraceae, herba
perenial yg terdpt di Amerika utara
Kandungan : alkaloid benzofenantridin
sanguinarin, keleritrin (chelerythrine),
alokriptopin (allocryptopine), protopin &
dihidrosanguilutin
Penggunaan : digunakan secara luas di AS
campuran sirup white pine. Sanguinarin &
kolkisin menyebabkan penggandaan
kromosom dlm sel
Alkaloid & glikosida monoterpenoid
tetrahidroisokuinolin
Ipecacuanha
Ipecacuanha root (BP) akar rimpang atau
rimpang kering Cephaelis ipecacuanha
(Brotero) A. Richard famili Rubiaceae, yg
tumbuh di Brazil nama komersial Matto
Grosso Ipecac
Spesies lain : Cephaelis acuminata Karsten
nama komersial Costa Rica Ipecac, mgd
min 2% alkaloid larut eter, sumber utama
bhn obat alkaloid > 3,5%
Ipecacuanha
Kandungan : alkaloid emetine (Pelletier &
Magende, 1817), cephaeline (Paul &
Cownley, 1894), psycothrine, psychorrine
methyl ether & emetamine famili
Alangiaceae, Icacinaceae & Rubiaceae
Alkaloid lain : alk indol C. dichroa, dari
Panama barat
Uji emetin : campur 0,5 g serbuk dgn 20 ml
HCl & 5 ml air, saring. Filtrat 2 ml + 0,01 g
kalium klorat kuning, 1 jam kemudian jadi
merah
Ipecacuanha
Sediaan ipekak serbuk halus dgn kadar
alkaloid total 1,90-2,10 %
Penggunaan : ekspektoran, emetik &
pengobatan disentri amuba
Efek ekspektoran emetin > sefalin, emetin
HCl digunakan pd disentri amuba; emetin &
bismut iodida diberikan per oral
Cocillana
Asal : Cocillana BP (Grape bark, Guapi
bark) batang kering Guarea rusbyi
famili Meliaceae suku Andes Amerika
Selatan, batang dipanen dari Bolivia &
Haiti
Kandungan : resin 2,3 %, fixed oil 0,5 %,
tanin & alkaloid dlm jumlah kecil
Penggunaan : ekstrak cair linctus
ekspektoran seperti ipekak
Amaryllidaceae alkaloid
Galanthamine
Caucassian snowdrop, Galanthus woronowi
ilmuwan Rusia th 1952; G. nivalis ilmuwan
lain; Leucojum aestivum sumber produk
komersial
Kandungan : galantamin 0,1-2,0% an.
kuantitatif menggunakan ELISA oleh Poulev et
al (Planta Med, 1993, 59, 442) dari bulbus
kering L. aestivum, kadar dlm Phaedranassa
negistrophylla 7,4% dari Peru
Galantamin
Penggunaan :
Galantamin AcTH esterase inhibitor
curare reversal agent dlm pembiusan
digunakan sec luas akhir thn 1950 di Eropa
timur o/ ilmuwan Uni Soviet
Galantamin menembus sawar darah otak
modulator reseptor nikotinik me transmisi
saraf kolinergik pusat pengobatan paliatif
peny Alzheimer. Pada uji klinik pe memori
& fungsi intelektual; Reminyl disetujui
beredar di Eropa pd bulan Juli 2000
Alkaloid Fenetilisokuinolin
Colchicum seed & corm
Asal : autumn crocus/meadow saffron;
Colchicum autumnale famili Liliaceae yg
tumbuh di Inggris; produk komersial dari
Polandia, Cekoslovakia, Yugoslavia &
Belanda
Sejarah : dikenal sejak lama sbg
colchicum, hermodactyl, surinjan &
ephemeron C. autumnale; Dioscorides
colchicum bersifat racun
Kolkisin
Karakteristik :
Amorf, putih kekuningan yg menjadi gelap jika
terpapar cahaya, warna kuning dgn
penambahan asam organik kuat
Larut dlm air, alkohol atau kloroform, sedikit lar
dlm petroleum spiritus
Basa lemah diekstraksi dgn kloroform dlm
suasana asam atau basa
Penggunaan : u/ gout tablet & sediaan
transdermal : paten Jepang (1991), selain itu
alakaloid juga digunakan pd percobaan2
biologi u/ memproduksi poliploid / multiplikasi
kromosom dlm inti sel