TERES

R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar

Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una

hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.
 Nomenclatura
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:

1. Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo

R el radical ms sencillo).
2. Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden
alfabtico y a continuacin la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el

siguiente:
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del
hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el
O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles,en caso de que sea necesario.

EJEMPLOS

1-Metoxipropano cis-1,3-Dimetoxi-
2-Metil-2-etoxibutano
ciclohexano
 2-metiloxaciclopropano
(epxido de propileno)
1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
(ter 12-corona-4)

Etoxietano Oxaciclopentano 1,4-Dioxaciclohexano Dimetoxietano

(Dietil ter) (Tetrahidrofurano) (1,4-Dioxano) (Glicol dimetil ter)
(ter etlico) (THF) p.eb. 101C (Glima)
p.eb. 35C p.eb. 67C p.eb. 85C
Propiedades
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que
hace que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que
los alcoholes de mismo peso molecular.

Los teres de cadena corta son solubles en agua.A medida que aumenta la
longitud de la cadena diminuye la solubilidad.

Los teres son muy poco reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que
se utilizan como disolventes.
EPXIDOS, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene
mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano

Ciclopropano Epxido de etileno

Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la

tensin, hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean
muy reactivos y extremadamente tiles en sntesis.
 Sntesis

Epoxidacin de alquenos
A partir de alcoholes

La manera ms simple de preparar un ter es hacer reaccionar un alcxido

con un haluro o sulfonato de alquilo, en una secuencia tpica SN2:

Esta reaccin fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.
El ismero trans del
2-bromo
ciclohexanol puede
dar lugar al epxido,
aunque a travs de
una conformacin
poco poblada.

El ismero
cis del 2-bromo
ciclohexanol no posee
ninguna conformacin
adecuada para que el
alcxido ataque por el lado
opuesto al grupo saliente. A
partir del ismero cis no
puede obtenerse el epxido
Condensacin de alcoholes
Dos molculas de alcohol en medio cido pueden reaccionar para dar un ter,
perdindose una molcula de agua.

La reaccin suele transcurrir por un mecanismo unimolecular, a travs del

carbocatin, con todos los problemas que ello conlleva de transposiciones y/o
eliminacin en competencia. La temperatura es un factor muy importante:
Reacciones
Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.Las
reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha
apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca
al carbono ms
sustituido.

Apertura por nuclefilo El nuclefilo

ataca al
carbono menos
sustituido.
Reaccin con HX
El oxgeno de la unin ter tiene dos pares de electrones sin compartir y, por
tanto, es bsico. Con un cido suficientemente fuerte pueden formar iones
oxonio.
teres corona
Eteres corona son capaces de reconocer los iones alcalinos en funcin del tamao
de la cavidad oxigenada del anillo, que puede interaccionar atractivamente con la
carga positiva del metal.

ter 12-corona-4/Li+ ter 15-corona-5/Na+ ter 18-corona-6/K+