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Pequeo repaso clase anterior

ENLACES QUMICOS
Las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una
molcula.
Compuestos y sus enlaces
En la naturaleza, los tomos de casi todos los
elementos de la tabla peridica se encuentran en
combinacin con otros tomos.

Slo los tomos de los gases nobles (He, Ne, Ar, Kr,
Xe y Rn) no se combinan en la naturaleza con otros
tomos.
El enlace qumico
Unin entre dos tomos, se origina una estructura ms
estable que cuando los tomos estn separados.
Se describen dos clases de enlaces qumicos (fuerzas
intramoleculares): el enlace inico y el enlace
covalente.
Enlace inico
(entre un metal y un no metal)
Uno o ms electrones se transfieren de los tomos
de los metales a los tomos de los no metales.

Sal de mesa (NaCl)


Bicarbonato de sodio (NaHCO3)
Carbonato de calcio (CaCO3) para calmar
un malestar estomacal
Algunos protectores solares contienen xido de zinc
(ZnO)
Enlace inico
Implica la transferencia de electrones entre dos
tomos con electronegatividad diferente, formando
iones.
El tomo que pierde electrones se vuelve positivo
(CATIN).
El que gana electrones se vuelve negativo
(ANIN).
Iones positivos: prdida de electrones

Los tomos metlicos pierden con facilidad sus


electrones de valencia.
Mg, metal del grupo2A
Iones negativos: ganancia de electrones

Los tomos no metlicos ganan uno o ms electrones


de valencia para tener una configuracin
electrnica estable.
Iones comunes
Algunos metales que forman ms de un
in positivo

Los elementos de transicin pueden perder electrones s del


nivel de energa ms alto, as como electrones d de un nivel de
energa inferior
Enlace inico
Es la atraccin electrosttica por combinacin de
elementos metlicos (elementos electropositivos) con los
elementos no metlicos (elementos electronegativos)
Electronegatividad y la tabla peridica

La electronegatividad es la atraccin de un tomo hacia los electrones


de su capa externa.
Los elementos de la
izquierda
(electronegatividad baja),
tienden a perder
electrones.
Los elementos de la
derecha
(electronegatividad alta),
tienden a ganar electrones.
http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/educacion/3_eso_materiales/b_iii/conceptos/
electronegatividad.gif
Ejemplo de enlace inico:
Cloruro de sodio (NaCl)
El sodio (3s1) puede obtener una capa externa
completa de ocho electrones ganando siete o
perdiendo uno.
El cloro (3s2 3p5) puede alcanzar un octeto de
electrones ganando uno o perdiendo siete electrones.
Cloruro de sodio (NaCl)

La ms sencilla de las posibilidades ocurre


transfiriendo un electrn del sodio al cloro, lo que da
como resultado una capa exterior de gas noble para
cada uno.
Enlace covalente
(entre tomos NO metlicos)
Se comparten pares de electrones entre tomos de
electronegatividad similar.
A causa de la similitud de electronegatividades,
ninguno de los tomos puede quitar al otro sus
electrones de capa externa.

El ncleo de cada uno de los tomos


es atrado al par de electrones que se
comparte mutuamente.

http://img.webme.com/pic/p/proyectodequimica/molecula_agua01.jpg
Formacin de una molcula de H
Frmula de electrn-punto de molculas
covalentes (estructura de Lewis)
Muestra los electrones de valencia en las molculas
covalentes.
Los electrones de la capa externa de los tomos en
cuestin se representan con puntos, tanto enlazantes
(forma enlaces) como no enlazantes.
Comparticin de electrones entre tomos
de diferentes elementos
El # de enlaces covalentes que forma un no metal por lo
general es igual al # de electrones que necesita para
adquirir una configuracin electrnica estable

tomos que pueden formar compuestos con 10, 12 o 14 electrones de valencia


Enlace covalente
El enlace covalente es tpico de los compuestos del
carbono; es el enlace de mayor importancia en la
qumica orgnica.

Se consigue por el traslape de orbitales


atmicos, cada uno con un electrn,
para formar un orbital molecular, que
se compone de dos electrones con espn
apareado.
Enlaces covalentes dobles y triples
Enlace doble ocurre cuando se comparten dos pares
de electrones.
Enlace triple se comparten tres pares de electrones.

Forman enlaces NO forman enlaces


mltiples dobles ni triples
Carbono Hidrgeno
Oxgeno Halgenos
Nitrgeno
Azufre
Ejemplo de enlaces mltiples
Electrones de valencia
Son los electrones que se encuentran en el nivel de
energa ms externo
Son los de la capa externa de un tomo.
Valencia: Nmero de enlaces covalentes que puede
formar un tomo.
Elementos ms frecuentes en Nmero de enlaces covalentes
los compuestos orgnicos que forman ordinariamente
C 4
N 3
H 1
O, S 2
F, Cl, Br, I 1
Nmero de grupo y electrones de valencia
Estos electrones de valencia ocupan los orbitales s y p
con el nmero cuntico principal n ms alto.
Electrones de valencia
La valencia
requerida de un
tomo se puede
alcanzar utilizando
enlaces sencillos (un
par de electrones
compartidos),
dobles enlaces (dos
pares de electrones
compartidos) o
triples enlaces (tres
pares de electrones
compartidos).

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA/t11_biomoleculas/
diapositivas/Diapositiva21.JPG
Formacin de enlaces
Frmula lnea-enlace
Frmula lnea-enlace es una representacin
molecular en la que se utiliza una lnea para
representar el par de electrones enlazantes.

http://www.scientificpsychic.com/fitness/butyricacid.gif
Electronegatividad y polaridad del enlace

Capacidad de un tomo para atraer hacia s mismo


los electrones compartidos en un enlace qumico
Tipos de enlaces

Enlaces covalentes Enlaces covalentes


no polares polares
Entre tomos con valores de Entre tomos con valores
electronegatividad idnticos o de electronegatividad
muy similares diferentes
Los electrones de enlace se Los electrones comparten
comparten de manera equitativa de forma desigual
Ejemplos

Para el enlace HH, la Para el enlace HCl hay una


diferencia de electronegatividad diferencia de electronegatividad
es cero (2.1 2.1 = 0.0) de 0.9 (3.0 2.1 = 0.9)
Enlaces covalentes polares
Un enlace covalente polar: se presenta entre dos tomos
de diferente electronegatividad, lo que causa que un
tomo tenga mayor atraccin por el par o pares
enlazantes y que, por tanto, exista separacin de carga
parciales dentro del enlace.

En la tabla peridica, los elementos que estn a la


derecha del carbono son ms electronegativos y los que
estn a la izquierda son menos electronegativos.

+ - + - + - - + + -
HO C Cl N=O C B CN
Enlace covalente polar
Tiene una separacin de cargas y se le llama dipolo.
Se indica con una letra griega minscula delta con un
signo positivo o negativo.
En ocasiones se usa una flecha que apunta de la carga
positiva a la carga negativa para indicar el dipolo.

Cuando la diferencia de
electronegatividad es de 0.5 a 1.8, el
enlace se clasifica como enlace covalente
polar.
Enlaces covalentes no polares

El carbono y el hidrgeno tienen


electronegatividad similar, por lo tanto sus enlaces
son covalentes no polares, al igual que los enlaces
carbono-carbono.
Electronegatividades
C = 2.5
H = 2.1

Cuando la diferencia de electronegatividad es de 0.0 a 0.4, se considera


que los electrones se comparten igualmente en un enlace covalente no polar.
En resumen

Si la diferencia de electronegatividad para el compuesto es mayor


que 1.8 se considera un enlace inico.
Ejemplo: NaCl es 2.1 (3.0 - 0.9 = 2.1).
Tipos de enlaces covalentes

Existen dos tipos:


Enlaces sigma
Enlaces pi
Enlace sigma
Enlace sigma (): Se forma por el traslape cabeza con
cabeza de orbitales atmicos.

orbitales s, como el hidrgeno

orbitales s-p como en el


cloruro de hidrgeno

orbitales p, como en el cloro

http://www.100ciaquimica.net/images/temas/tema4/ima/omsigma.gif
Ejemplo: Formacin de H2
Cada tomo de hidrgeno tiene un electrn que
ocupa el orbital 1s (esfrico).
En este caso, el sistema ms estable resulta cuando
la distancia entre los ncleos es de 0.74,
denominada longitud de enlace.
La molcula de hidrgeno resultante contiene una
fuerza de 104kcal/mol.
Ejemplo: formacin de H2
El orbital resultante del solapamiento tiene la forma
que se espera de la fusin de dos orbitales s, tiene
aspecto de salchicha.

Los orbitales de enlace que tienen este aspecto, se


denominan orbitales (sigma) y los enlaces
correspondientes son los enlaces .

http://www.kalipedia.com/kalipediamedia/cienciasnaturales
Enlaces pi
No posee tanta energa como el enlace sigma,
dado que los electrones que los forman se
encuentran ms alejados del ncleo.
Es frecuente encontrarlos en enlaces dobles o
mltiples
Enlace pi
Enlace pi (): Se forma cuando se traslapan
orbitales p paralelos, cada uno con un electrn, en
dos posiciones.

http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccion12/images/pic001.gif
Geometra molecular del carbono

Tetradrica

Trigonal plana

Lineal
http://1.bp.blogspot.com
Configuracin electrnica del carbono
El carbono tiene cuatro electrones en su capa externa,
dos en el orbital 2s y uno en cada uno de los orbitales
2px y 2py.

La tetravalencia del carbono se explica promoviendo


un electrn 2s al orbital 2pz, para crear cuatro
electrones no apareados durante el enlazamiento
(hibridacin).

Puesto que la formacin de enlaces es un proceso que


libera energa y la formacin de cuatro enlaces crea un
octeto estable en la capa externa del carbono, el
proceso total es energticamente favorable.
Hibridacin del carbono
Promocin de un electrn en el carbono
Hibridacin de orbitales atmicos
Combinacin de orbitales atmicos para
formar nuevos orbitales con diferentes
formas y orientaciones. (Linus Pauling
1931).

sp3
sp2

sp
Carbono unido a cuatro tomos
(orbitales sp3)
Cuando un carbono est unido a cuatro tomos, por
ejemplo en el metano (CH4), adopta una geometra
tetradrica, ms estable, los orbitales de la capa externa
se hibridan, o mezclan, para formar cuatro orbitales
hbridos sp3 y forman entre s el ngulo ideal de
109.5.
Orbital sp3

Los nuevos orbitales hbridos se llaman


orbitales sp3, porque se formaron a partir de
un orbital s y los tres orbitales p, estos
orbitales establecen cuatro enlaces sigma.

http://www.grandinetti.org/resources/Teaching/Che
http://3.bp.blogspot.com/ m121/Lectures/OrbitalHybridization/sp3.gif
Orbitales hbridos sp3
Orbitales hbridos sp3
Ejemplo metano y etano
Ejemplo amoniaco y agua
Carbono unido a tres tomos
(orbitales sp2)
Cuando un carbono se une a tres tomos, por
ejemplo en el eteno (CH2=CH2) adopta una
geometra trigonal, con ngulos de enlace de
120.
Orbitales sp2

En este caso se hibridan tres


de los cuatro orbitales, puesto
que solo tenemos que distribuir
tres tomos enlazados. Un
orbital s y dos de los
orbitales p se combinan para
formar tres orbitales hbridos
sp2.

http://3.bp.blogspot.com
Orbitales hbridos sp2
Los cuatro enlaces del carbono estn formados
entonces por tres enlaces sigma y un enlace pi
formado con el orbital p que no est hibridado.

De esta forma, un doble enlace se compone de un


enlace sigma y un enlace pi, que tiene lugar por
arriba y por debajo del plano
Orbitales hbridos sp2
Orbitales hbridos sp2
Ejemplo: Eteno
Carbono unido a dos tomos
(orbitales sp)
Cuando un carbono est unido a dos tomos, por
ejemplo en el acetileno (CHCH), adopta una
geometra planar con un ngulo de 180.
Orbitales hbridos sp

En este caso se hibrida un orbital s con uno de los orbitales p para formar dos
orbitales hbridos sp y dejando dos orbitales p sin hibridar.
http://132.248.103.112/organica/teoria1411/2_files/slide0016_image043.gif
Orbitales hbridos sp
Los cuatro enlaces del carbono estn formados
entonces por dos sigma y dos pi, uno por arriba y
por debajo y el otro delante y detrs del enlace
sigma central.

De esto modo un triple enlace est formado por un


enlace sigma y dos enlaces pi.
Orbitales hbridos sp
Orbitales hbridos sp

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf
Ejemplo: Etino
Resumen

1.- Geometra e hibridacin: un carbono con


a. Cuatro grupos unidos a l es tetradrico, con
hibridacin sp3 y ngulos de enlace de 109.5.
b. Tres grupos unidos a l es trigonal, con hibridacin
sp2 y ngulos de enlace de 120.
c. Dos grupos unidos a l es lineal, con hibridacin sp
y ngulo de enlace de 180.
Resumen

2.- Tipos de enlaces:


a. Todos los enlaces sencillos son enlaces sigma.
b. Un doble enlace se compone de un enlace sigma y
un enlace pi.
c. Un triple enlace se compone de un enlace sigma y
dos enlaces pi.
Resumen
3.- Fuerza de enlace:

CC > C=C > C-C

4.- Longitud de enlace:

C-C > C=C > CC


Tabla de enlaces
Ejemplo CH3-CH3 CH2=CH2 CH CH
Nmero de tomos 4 3 2
unidos al carbono
central
Hibridacin sp3 sp2 sp
Geometra Tetradrica Trigonal Lineal
ngulos de enlace 109.5 120 180
Tipos de enlace en 4 sencillos 2 sencillos y un 1 sencillo y un triple
torno al carbono doble
Orbitales 4 3 y 1 2 y 2
moleculares
Longitud del enlace 1.54 1.34 1.20
carbono-carbono
Energa del enlace 83 kcal/mol 146 kcal/mol 200 kcal/mol
carbono-carbono (347kJ) (611kJ) (837kJ)
Formacin de enlaces con oxgeno y
nitrgeno
El oxgeno y el nitrgeno pueden formar enlaces
y .
Los tomos se hibridan y muestran geometras
moleculares congruentes con el nmero de grupos
enlazados.
Formacin de enlaces con oxgeno y
nitrgeno
La diferencia que tienen con el carbono es que, tanto
el oxgeno como el nitrgeno, tienen pares de
electrones no enlazantes.

El nitrgeno tiene 1 par y el oxgeno tiene 2 pares.


Ya que estos pares de electrones ocupan espacio,
influyen en la geometra de la molcula.
Formacin de enlaces con oxgeno
Vamos a observar el ejemplo del metanol (alcohol
de madera) y el formaldehdo (conservador
biolgico).

Metanol Formaldehdo
Metanol
El oxgeno del metanol tiene dos enlaces sencillos y dos
pares de electrones no enlazantes, esto constituye cuatro
grupos, por lo tanto el oxgeno tiene hibridacin sp3 y es
tetradrico.

Dos de los orbitales poseen un electrn formando enlaces


y los otros dos orbitales estn ocupados cada uno por
un par de electrones no enlazantes.
Formaldehdo
En el formaldehdo hay un carbono unido por doble
enlace y dos pares de electrones no enlazantes. El
oxgeno tiene una hibridacin sp2 por lo cual es
trigonal.

Dos de los tres orbitales sp2 ocupados por pares


de electrones no enlazantes, el orbital sp2 restante
y el orbital p no hibridado forman el doble enlace.
Patrones del oxgeno
Formacin de enlaces con nitrgeno
Adems de su par de electrones no enlazante, el
nitrgeno puede tener uno, dos o tres tomos
enlazados y muestra hibridaciones sp, sp2 y sp3
respectivamente.

http://patentados.com/img/2010/08-descripcion/proceso-para-la-preparacion-de-aminas-primarias.1.png
Patrones del nitrgeno
Bibliografa
Timberlake (2013), Qumica general,
orgnica y biolgica. 4ta Ed. Pearson
Chang, R., (2010), Qumica, 10. Ed., China,
McGraw-Hill.
Bailey, P. (1998), Qumica Orgnica.
Conceptos y aplicaciones, 5ta. Ed., Mxico,
Pearson Educacin.
Morrison, R. (1998), Qumica Orgnica, 5ta.
Ed., Mxico, Pearson Addison Wesley.
Tarea individual
para actividad de prxima clase
Enlace peptdico
Puente de hidrgeno
Enlace ster
Enlace glucosdico
Enlace o puente disulfuro
Fuerzas de Van der Waals
Tipos de enlaces presentes en el ADN

Hacer una investigacin: Definicin con ejemplo


Enlace peptdico
Unin de 2 aminocidos con
la prdida de H2O
Resulta en la formacin de
una amida
Rgido e incapaz de rotar
libremente
Reaccin entre grupo amino
(-NH2) y carboxilo (-COOH):
enlace covalente entre C y N
Puentes de hidrgeno
Tipo especial de interaccin dipolo-dipolo entre el
tomo de hidrgeno de un enlace polar:, O-H, N-H
o F-H, y un tomo electronegativo: O, N o F que
contienen pares de electrones no enlazantes.
Enlace ster
Enlace caracterstico de los lpidos
Une un cido graso y un alcohol
Al reaccionar el grupo carboxilo del ac graso y el
hidroxilo del alcohol, se libera una molcula de
agua.
Tambin es llamado esterico.
Enlace glucosdico
Se forma por la reaccin de una molcula cclica de
monosacrido con otro monosacrido.
Unin de monosacridos, se establece entre dos
grupos hidroxilo.
Puentes de disulfuro
Es un enlace covalente S-S formado entre grupos
tiol (R-SH). Este enlace es muy importante para
mantener la estructura, plegamiento y funcin de
las protenas.

http://www.maph49.galeon.com/biomol1/sufgps.gif
Enlaces covalentes de algunos
bioelementos

http://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIMICA
Fuerzas intermoleculares
Son fuerzas de atraccin entre las molculas, su mayor
influencia se ejerce cuando son lquidos y slidos, ests
fuerzas estn clasificadas como:
Fuerzas de Van-der-Waals, son las ms dbiles
Fuerzas dipolo-dipolo
Fuerzas dipolo-dipolo inducido
Fuerzas de dispersin

Puentes de hidrgeno
Ion-dipolo
Puente salino
Momentos dipolares
Existen enlaces con polaridad muy variada.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que


la electronegatividad de uno de los tomos
implicados en un enlace covalente aumenta.
El momento dipolar del enlace es una medida de la
polaridad de un enlace.
Fuerzas de Van-der-Waals
Fuerzas dipolo-dipolo y dipolo-dipolo inducido: Son
fuerzas de atraccin entre molculas polares, o que
poseen momentos dipolares, y son electrostticas. A
mayor momento dipolar mayor ser la fuerza de
enlace.

http://ocw.uc3m.es/ciencia-e-oin/quimica-de-los-materiales
Interaccin dipolo-dipolo
Fuerza de atraccin entre dos molculas polares.
Distribucin asimtrica de los electrones debido a
que la molcula est formada por tomos de
diferentes electronegatividades.

Si sus extremos positivo y


negativo se acercan, la
interaccin es atractiva.
Fuerzas ion-dipolo

Se atraen entre s un ion y una molcula polar.


Provoca que la distribucin electrnica del tomo se
distorsione, dando lugar a un dipolo.
La intensidad depende de la carga y tamao del ion.

http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral
Fuerzas de dispersin (Fuerzas de
London)
Fuerzas de atraccin que se forma debido a la
atraccin de dipolos temporales complementarios.
Por ejemplo a temperaturas muy bajas, este tipo de
fuerzas mantienen unidos a los tomos de Helio y
tambin explica la atraccin entre molculas no
polares.
Puente salino
Interaccin inica (+ con -) entre las cadenas
laterales de aminocidos cidos y bsicos (positivos
y negativos) que estabiliza las estructuras terciaria
y cuaternaria de las protenas.

Observa:
iones
dipolos

http://www.comoves.unam.mx http://4.bp.blogspot.com
Enlaces en el ADN
Puentes de hidrgeno
(entre las bases
completmentarias G-C
y A-T).
Enlaces fosfodister
(entre nucletidos:
monosacrido, base
nitrogenada y grupo
fosfato).
Bibliografa
Chang, R., (2010), Qumica, 10. Ed., China,
McGraw-Hill.
Bailey, P. (1998), Qumica Orgnica.
Conceptos y aplicaciones, 5ta. Ed., Mxico,
Pearson Educacin.
Bruice, P. (2007), fundamentos de qumica
orgnica, 1 Ed. Pearson.
Morrison, R. (1998), Qumica Orgnica, 5ta.
Ed., Mxico, Pearson Addison Wesley.
Ejercicios
Ejercicios de repaso
Ejercicios de repaso
Ejercicios de repaso
Ejercicios de repaso
Ejercicios de repaso
Li + F

Na + Cl

Mg + O

Ca + Cl + Cl
Ejercicios de repaso
Fecha de entrega: Martes 29 de agosto

Tarea: Hacer una investigacin individual


(mnimo una cuartilla y a mano) sobre:
elementos presentes en la materia viva.
Identificar los principales elementos que forman la
materia viva y relacionarlos de manera general con
la formacin de biomolculas y estructuras
celulares.
Relacionar las caractersticas qumicas del carbono
y relacionar estas propiedades con su importancia
en la formacin de biomolculas.