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ALCOHOLES, FENOLES Y

TERES

ALCOHOLES,
FENOLES Y TERES
Profesor: Pedro Manuel Soto
Guerrero

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
Definicin: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios
grupos hidroxilo (OH) unido a un tomo de
carbono en un hidrocarburo aliftico.
CLASIFICACIN:
De acuerdo con el nmero de grupos hidroxilo
presentes en la molcula se les llama polioles y
se clasifican en:
Monohidroxilco o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 OH

Dihidroxilco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 CH2

OH OH

Triahidroxilco triol: Cuando presenta tres hidroxilo. CH2 CH CH2

OH OH OH

Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o ms hidroxilos.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
CLASIFICACIN: Segn la posicin queTERES ocupe el grupo
hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o
terciario, los alcoholes se clasifican como:

Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario


CH3 CH2 OH
Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 CH CH3

OH
Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 C CH3
OH

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
CLASIFICACI
N:

FENOLES: (C6H5-
Los fenolesOH)
son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que
tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.
OH OH
O O OH
H H
naftol
m- cresol 1-hidroxinaftaleno
Alcohol benclico OH
3-hidroxitolueno Hidroquinona
P - dihidroxibenceno
Pedro Manuel Soto Guerrero * *
ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
NOMENCLATURA: Segn la
IUPAC

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
NOMENCLATURA: Segn la
IUPAC

OH
O O
H H
OH
m- cresol Hidroquinona
3-hidroxitolueno P - dihidroxibenceno OH

naftol
1-hidroxinaftaleno

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
NOMENCLATURA: Segn la IUPAC para alcoholes
TERESy algunos
derivados

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
ACTIVIDAD No 1 : Seala el nombre correcto para los siguientes
compuestos:
CH3-OH

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
ACTIVIDAD No 2. Escribe la estructura correcta para cada uno de los
siguientes compuestos:

1,2 propano diol


2 butanol
1,2,3 butano triol
2,4-hexanodiol
4-metil-1,3-pentanodiol
4-penten-2-ol
2-propil-3-penten-101
1,4-ciclohexanodiol
2,6-ciclooctadien-1,5-diol
2,4-ciclohexadien-1-ol
Pedro Manuel Soto Guerrero * *
ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES
FSICA
S:
se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un
alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH
da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el
que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy
polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES
FSICA
S:
Punto de Ebullicin:
Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes
de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad
de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples
molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES

QUMICAS: Los alcoholes por oxidacin producen


aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos, por
deshidratacin teres y alquenos que son indispensables
en la obtencin de steres. Activos qumicamente, debido a
la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al
rompimiento del enlace C-OH con sustitucin del grupo OH
y las que se efectan con rompimiento del O-H con
separacin o reemplazo del hidrogeno.

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PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES, FENOLES Y
FENOLES TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ALCOHOLES, FENOLES Y
ENLACE C-OH TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ALCOHOLES, FENOLES Y
ENLACE C-OH TERES

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REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ALCOHOLES, FENOLES Y
ENLACE O-H TERES

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EJEMPL ALCOHOLES, FENOLES Y
OS: TERES

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REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ALCOHOLES, FENOLES Y
ENLACE O-H TERES

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OBTENCIN DE ALCOHOLES, FENOLES Y
ALCOHOLES
Los TERES
alcoholes pueden obtenerse por diversos mtodos , entre los cuales los ms
importantes son: fermentacin, reaccin de alquenos con cido sulfrico, hidrlisis
alcalina de halogenuro de alquilo, hidrlisis alcalina de steres.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


OBTENCIN DE ALCOHOLES, FENOLES Y
ALCOHOLES TERES
HIDRATACIN DE ALQUENOS CON CIDO SULFRICO
Por medio de un proceso de hidrlisis el cido sulfrico reacciona con alquenos
para producir alcoholes secundarios y de alcohol etlico

Ejemplo: formacin del 2 butanol a


partir de 1 buteno

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
OBTENCIN DE TERES
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS
ALCOHOLES
Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos
organomtalicos de gran inters en sntesis orgnica, que corresponden a
halogenuros de alquilmagnesio, de formula general R-Mg-X , este reactivo
reacciona con aldehdos y cetonas y son los productos intermedios los que se
Los reactivos de
hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Grinard se preparan por reaccin entre un halogenuro de
alquilo y magnesio metlico en presencia de ter.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


OBTENCIN DE ALCOHOLES, FENOLES Y
ALCOHOLES TERES
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


OBTENCIN DE ALCOHOLES, FENOLES Y
ALCOHOLES TERES
A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHDOS Y CETONAS

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


OBTENCIN DE FENOLES Y ALCOHOLES, FENOLES Y
ETERES TERES

Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificacin.


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ETER ALCOHOLES, FENOLES Y
ES TERES

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
ETER TERES
ES

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ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES

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ALCOHOLES, FENOLES Y
ACTIVIDAD TERES
No 2
Escriba las formulas estructurales de los siguientes
compuestos:
2, 3 dimetil hexanol
3-bromo-1-pentanol
2,2-dimetil-1-propanol 3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol

1,3-propanodiol Butanol
O- bromofenol
2,2,4 heptanotriol
P- clorofenol
Isobutil- fenil ter 3,4 dimetil 2 isopropil octanol

m- bromofenol 1,2,3 propanotriol


3-pentanol
ciclopentanol
Manuel Soto Guerrero
Pedro * *
ALCOHOLES, FENOLES Y
ACTIVIDAD TERES
No 2 De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la
clasificacin que corresponda:
a. CH3 CH2 OH ______________________________

Alcohol primario _____ Alcohol secundario______ Alcohol


terciario______

b. CH3 CH2 - CH2 OH ______________________________

Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario


______

c. CH3 CH CH3 _______________________________


OH
Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario
______
CH3
d. CH3 C CH3 _______________________________
OH
Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol
terciario ______
Pedro Manuel Soto Guerrero * *
ALCOHOLES, FENOLES Y
ACTIVIDAD TERES
No 2 los nombres
Escriba de los siguientes compuestos de acuerdo con la
nomenclatura IUPAC

g)

h
i) CH3-CH-O-CH2-CH-
CH3
CH3 CH3
j) CH3-O-CH-CH= CH-
CH3

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
PREPARATE PARA LA TERES
PRUEBA SABER

Pedro Manuel Soto Guerrero * *


ALCOHOLES, FENOLES Y
PREPARATE PARA LA TERES
PRUEBA SABER

Pedro Manuel Soto Guerrero *


EXITO *
ALCOHOLES, FENOLES Y
PREPARATE PARA LA TERES
PRUEBA SABER

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ALCOHOLES, FENOLES Y
PREPARATE PARA LA TERES
PRUEBA SABER

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