UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

ALCANOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2015
 ALCANOS
Los hidrocarburos en los que todos los enlaces
carbono-carbono son sencillos se denominan
alcanos,
Los cicloalcanos son alcanos en los que los
tomos de carbono estn dispuestos de manera
que integran un anillo. La formula de los alcanos
es CnH2n+2: los cicloalcanos tienen dos
hidrgenos menos y, por tanto, su formula
general CnH2n.
PROPIEDADES FISICAS
Como los alcanos son relativamente inertes
(no reactivos) se emplean principalmente
como solventes, combustibles y lubricantes.
El gas natural, la gasolina el queroseno, el
aceite combustible y la cera de parafina
estn constituidos principalmente por alcanos
y las principales propiedades fsicas son
consecuencia de sus diferentes estructuras
PROPIEDADES FISICAS

Punto de ebullicin.- Los puntos de ebullicin de

los alcanos no ramificados aumentan al aumentar
el nmero de tomos de Carbono.

Para los ismeros, el que tenga la cadena ms

ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.
PUNTO DE EBULLICION
 PUNTO DE EBULLICION
El punto de ebullicin aumenta con
el tamao del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals y de
London) son ms efectivas cuanto
mayor es la superficie de
la molcula.
PUNTO DE FUSION
 PUNTO DE FUSION

El punto de fusin tambin aumenta

con el tamao del alcano por la
misma razn. Los alcanos con
nmero de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullicin un poco menores de lo
esperado.
 FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL PUNTO PUNTO DE DENSIDAD
MOLECULAR DE EBULLICI g/ml
FUSION N
C C

C5H12 CH3CH(CH3)2CH3 -20 9,45 0,6135

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -95 68 0,65937

C6H14 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 - 60,3 0,6532

153,6
C6H14 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63,265 0,6643

C6H14 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH - 58 0,6616

3 128,8
C6H14 CH3CH(CH3)2CH2CH3 -98 49,7 0,6492
Los ismeros estructurales poseen propiedades
fsicas distintas, pero estas diferencias no son
cuantiosas, pero si notamos que siempre tienen
distintos puntos de fusin y ebullicin,
densidades, ndices de refraccin. Estos
alcanos tienen el mismo nmero de carbonos y
sus puntos de ebullicin son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto entre dos
molculas disminuye cuanto ms ramificadas
sean stas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullicin ms bajos
 SOLUBILIDAD
Los alcanos lquidos son miscibles entre s
y generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad. Los buenos disolventes
para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros
alcanos
 SINTESIS
El principal mtodo para la obtencin de
alcanos es la hidrogenacin de
alquenos. Catalizador Pt, Pd o Ni)
 REACCIONES
Las reacciones ms importantes de
los alcanos son la pirolisis, la
combustin y la halogenacin.
 PIROLISIS
Se produce cuando se calientan
alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxgeno. Se rompen
enlaces C-C y C-H, formando radicales,
que se combinan entre s formando
otros alcanos de mayor nmero de C.
COMBUSTION
 OXIDACION (COMBUSTION)

La combustin de los alcanos es una de las

reacciones orgnicas mas importantes si se tiene
en cuenta la masa del material que utiliza este
proceso. La combustin de gas natural, gasolina y
fuel implica en su mayor parte la combustin de
alcanos. Sin embargo esta reaccin deja de ser
una reaccin orgnica tpica porque en primer lugar
los reactivos de la reaccin son en realidad
mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el
producto deseado de la reaccin es el calor que
desprende y no los productos obtenidos en ella.
 OCTANAJE
Cuando se produce una explosin en el
motor de combustin interna el pistn es
impulsado hacia adelante con un golpe mas
bien violento. Estas explosiones prematuras
dan lugar al fenmeno conocido como
picado.

La tendencia de una gasolina a causar el

picado de un motor depende de la naturaleza
de los hidrocarburos que la componen
 OCTANAJE

En general los hidrocarburos ramificados

inhiben la tendencia al picado de la gasolina.
La tendencia al picado se mide
cuantitativamente mediante el numero de
octanos (octanaje).
En esta escala arbitraria se asigna el valor
cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano).
OCTANAJE

n-heptano
(0 octanos)

2,2,4-trimetilpentano
(100 octanos)
 OCTANAJE
Una gasolina con un numero de octanos de 86
significa que su tendencia a provocar el picado
de motor es equivalente a una mezcla
compuesta por un 86 % de 2,2,4-trimetilpentano
y de 14 % de heptano.
El grado de octanaje de la gasolina se puede
incrementar mediante la adicin de tetraetilplomo
(Et4Pb), cuya funcin es controlar la
concentracin de radicales libres y evitar las
explosiones prematuras que son caractersticas
del picado.
 OCTANAJE
Por razones de proteccin medio
ambiental, el tetraetil plomo se ha
venido sustituyendo por otros aditivos
menos contaminantes, como el
alcohol terbutilico y el metil terbutil
ter.
HALOGENACION
El Br es muy selectivo y con las condiciones
adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo
producto, que ser aquel que resulte de la
adicin del Br al C ms sustituido.

El flor es muy poco selectivo y puede

reaccionar violentamente, incluso explosionar,
por lo que apenas se utiliza para la
halogenacin de alcanos.

La halogenacin de alcanos mediante el Yodo

no se lleva a cabo.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

El sistema formal de nomenclatura que se

utiliza en la actualidad fue propuesto por la
Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada
(IUPAC). El sistema se diseo en 1892, el
principio en el que se basa la nomenclatura
IUPAC , es que cada compuesto diferentes
debe tener un nombre distinto.
As pues, mediante la aplicacin sistemtica
de una serie de reglas , el sistema IUPAC
contiene suficientes nombres para los mas
de dos millones de compuestos orgnicos
conocidos y permitir encontrar nombres
para millones de compuestos por descubrir.
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

METANO 01

ETANO 02

PROPANO 03

BUTANO 04

PENTANO 05

HEXANO 06
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

HEPTANO 07

OCTANO 08

NONANO 09

DECANO 10

UNDECANO 11

DODECANO 12
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

TRIDECANO 13

TETRADECANO 14

PENTADECANO 15

HEXADECANO 16

EICOSANO 20

HENEICOSANO 21
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

DOCOSANO 22

TRICOSANO 23

TRIACONTANO 30
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS
RAMIFICADOS NO CICLICOS

Las reglas de la IUPAC para nombrar un

alcano complejo o ramificado son las
siguientes.

1.- Encuentre la cadena principal, que es la

cadena carbonada ms larga presente en el
compuesto
2.- Numere la cadena principal por el extremo
que le asigne el nmero ms bajo posible al
"primer punto de diferencia" de modo que los
sustituyentes reciban los menores nmeros
posibles.

Slo cuando por ambos extremos produce

numeracin idntica, se escoge aquella que
proporcione el menor nmero al sustituyente
que se nombre primero (orden alfabtico).
3.- Nombre los sustituyentes o
ramificaciones diferentes en la cadena
principal (etil, metil, etc.). Cuando existan
dos o ms sustituyentes iguales, se insertan
los prefijos multiplicativos di (2), tri (3),
tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7),
octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes
del nombre del sustituyente para indicar el
nmero de esos sustituyentes. No se deben
usar guiones.
4.- Alfabetice los sustituyentes. Por convencin
en los nombres comunes que tienen un prefijo
separado por un guin (sec- y tert-) se ignora
ese prefijo al alfabetizar.
Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se
alfabetiza por la b. Los dems, que no tienen
guin, se toman como una sola palabra. Por
ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los
prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que
ver con el orden alfabtico de los sustituyentes.
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si
hay sustituyentes complejos, el nombre de
stos se considera como una sola unidad, se
encierra en parntesis y el nmero que
indica su posicin en la cadena principal, se
coloca fuera del parntesis.
En estos sustituyentes los prefijos
multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver
en el orden alfabtico. As por ejemplo, se
considera que el sustituyente (1,2
dimetilpropil) empieza por la letra d.
5.- Se escribe el nombre completo del
compuesto como una sola palabra, sin
espacio, insertando los nmeros que indican
la posicin de los sustituyentes, separando
entre s los nmeros por comas y stos de los
nombres por guiones.
El ltimo sustituyente no se separa del
nombre de la cadena principal con un guin.
As, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano
(correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).
Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag
cada extremo y vrtice de la lnea representa
un carbono con sus respectivos hidrgenos. Si
utilizas la nomenclatura tradicional debes
estar pendiente que cada carbono slo tiene 4
enlaces y que sus enlaces no compartidos con
carbonos deben saturarse con tomos de H.
GRUPOS ALQUILO RAMIFICADOS
NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA
ESTRUCTURAL ESTRUCTURAL

PROPILO TER-BUTILO

ISOPROPILO PENTILO

BUTILO ISOPENTILO

ISOBUTILO NEOPENTILO

SEC-BUTILO
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

Cuyas estructuras no corresponden con las

de alcanos lineales o con los casos comunes
anteriores, se nombran como derivados de la
cadena carbonada mas larga del
sustituyente, empezando por el tomo de
carbono enlazado a la cadena principal el
cual recibe el ndice uno.
El nombre completo de este sustituyente
(que debe terminar en il)
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

Se encierra entre parntesis en

el nombre final del compuesto
para indicar que se trata de un
sustituyente complejo.
Radical: 5-(1,2-dimetilpropil)nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
5-isobutilnonano
5-sec-butilnonano
5-isopropil-3-metilnonano
2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-
6-(3-metilpentil)dodecano
Nombrar a los siguientes compuestos
Escribe la frmula estructural de cada uno de los
siguientes alcanos

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentano f) 5,5-Dietil-2-metil-4-
propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
 HALOGENURO DE ALQUILO

En la nomenclatura comn de estos

compuestos, sus nombres son similares a los
de sales inorgnicas. Esta nomenclatura aun
se usa ampliamente.
Aunque desde un punto de vista qumico los
halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propsitos de nomenclatura
IUPAC estos son prcticamente iguales.
Yoduro de n-hexilo
Bromuro de isopropilo

Br
Yoduro de sec-butilo

I
 1-bromo-4-clorobutano

Cl
Br
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

Br Br
 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH3

3,5-Dietil-4-metiloctano CH3 CH2 CH3

1

1 CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2
CH3
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH CH3
1
CH3 CH3 CH3
4-Etil-2,6,8-trimetil-7(2,3-
dimetilbutil)dodecano
USOS DE LOS ALCANOS
El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y
presin atmosfrica. Son difciles de licuar, por lo que
generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin
embargo, despus de enfriarlos hasta temperaturas
criognicas (muy bajas) se vuelven lquidos. El gas
natural licuado, constituido principalmente de metano, puede
transportarse ms fcilmente en camiones refrigerados tipo
cisterna, que como gas comprimido.

C3C4 El propano y el butano tambin son gases a

temperatura y presin ambiente, pero se licuan fcilmente a
esta temperatura y a presiones moderadas.
Estos gases, con frecuencia obtenidos
junto con el petrleo lquido, se almacenan en cilindros a
baja presin, y es lo que conocemos
como gas licuado de petrleo (GLP).
El propano y el butano son buenos combustibles,
tanto para calefaccin como para motores de combustin
interna.
Su combustin es limpia y rara vez se necesita equipo
para el control de la contaminacin.
En muchas reas agrcolas se utilizan propano y
butano como combustibles de tractores porque son
ms econmicos que la gasolina y el diesel.
 El propano y el butano han reemplazado de forma
importante a los Freones como propelentes en las latas de
aerosoles. A diferencia de los alcanos, los propelentes
Freon, compuestos por clorofluorocarbonos, daan la capa
de ozono que protege la Tierra.

C5C8 Los siguientes cuatro alcanos son lquidos voltiles

que fluyen libremente. Los ismeros del pentano, hexano,
heptano y octano son los compuestos principales de la
gasolina.
Su volatilidad es muy importante para este uso, debido a que
los sistemas de inyeccin simplemente
arrojan un chorro de gasolina en la vlvula de admisin de
aire mientras ste entra. Si la
gasolina no se evaporara con facilidad, llegaran gotas al
cilindro. La combustin de gotas no
es tan eficiente como en el caso del vapor, por lo que el
motor producira humo por combustin
incompleta y durara poco.
C9C16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos
(C16) son lquidos parcialmente viscosos con puntos de
ebullicin ms elevados. Estos alcanos se utilizan en el
queroseno, combustible para aviones y diesel.

El queroseno, de estos combustibles el de punto de

ebullicin ms bajo, alguna vez fue abundante, pero ahora es
difcil de encontrar; es menos voltil que la
gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas
explosivas.
El queroseno se utilizaba en lmparas y calentadores, los
cuales usaban mechas para permitir la combustin de esta
mezcla de hidrocarburos pesados. El combustible para
aviones es parecido al queroseno, pero es mucho ms
refinado y huele menos
C16 y superiores Los alcanos con ms de 16 tomos de
carbono se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y
combustibles para calefaccin. A stos algunas veces se les
llama minerales combustibles porque provienen del
petrleo, al cual en alguna poca se le consideraba
un mineral.
La cera de parafina no es una verdadera cera, sino una
mezcla purificada de alcanos de alta masa molecular con
puntos de fusin muy superiores a la temperatura ambiente.
Las ceras reales son steres de cadena larga.
 CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son los alcanos en los que
los tomos de carbono estn dispuestos de
manera que integran un anillo.
Su formula general CnH2n.
 NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS

1. Compuestos monociclicos.
- Los alcanos que poseen un anillo se
denominan mediante la partcula ciclo
antepuesta a los nombres alcano que
poseen el mismo numero de tomos de
carbono
 NOMENCLATURA DE LOS
CICLOALCANOS

La nomenclatura de los cicloalcanos

sustituidos es muy sencilla se les
denomina alquilciclo alcanos.

CICLOPROPANO

CICLOPENTANO
Cuando se presenta mas de un sustituyente,
los carbonos del anillo se numeran de
manera que se comienzan con un
sustituyente de modo que el siguiente
sustituyente tenga el menor numero posible.

Isopropil
ciclohexano
1-ETIL-3-METILCICLOHEXANO
Si la cadena del tomo contiene mayor
numero de tomos de carbono que el
anillo entonces, el anillo se considera un
sustituyente.

1-terbutil-3-metilciclohexano
 CH3 - - CH3

1,3-dimetilciclobutano

CH3-(CH2)5-CH2-

1-ciclohexilheptano.
ALCANOS POLICICLICOS
 ESPIRO COMPUESTOS

Compuestos biciclicos con un tomo en comn

a ambos anillos son espirocompuestos, la
nomenclatura se basa en el siguiente esquema:
 La numeracin empieza junto al carbono comn
continuando alrededor del anillo mas pequeo de
primero. Se usa como prefijo la palabra espiro
seguida de parntesis rectangulares. Dentro de ellos
se coloca el numero de carbonos de ambos lados del
carbono comn, el menor de primero, separados por
un punto. A continuacin se escribe el nombre padre
del compuesto, es decir , el correspondiente al
numero total de carbonos de los dos anillos.
 COMPUESTOS BICICLICOS
Son compuestos que contienen dos anillos, se
denominan bicicloalcanos y el alcano correspondiente
al numero de tomos de carbono en total se emplea
como el nombre bsico. El siguiente compuesto por
ejemplo, contiene ocho tomos de carbono y por lo
tanto es un biciclo octano.
 El nombre padre de estos compuestos es el del
compuesto de cadena abierta correspondiente al
numero total de carbonos del compuesto cclico. Se
usa un prefijo como biciclo para indicar el numero de
anillos. En los compuestos biciclicos, el sistema se
enumera empezando por uno de los carbonos
comunes (en puente), continuando por el anillo mas
largo de primero y luego con los otros anillos en
orden descendiente.
 PROPIEDADES DE LOS
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos poseen puntos de
ebullicin mas elevados que los alcanos no
ramificados con el mismo numero de
carbonos.
Los cicloalcanos tambin tienen puntos de
fusin mucho mas alto que sus
contrapartes de cadena abierta. Debido a
su mayor simetra, se aglutinan y tienen
mas estrechamiento al formar estructuras
cristalinas.
 PROPIEDADES DE LOS
CICLOALCANOS

DENSIDAD: Los cicloalcanos al igual que los

alcanos son los menos densos de todos los
grupos orgnicos. Tienen considerablemente
menores valores que 1 g/ml.
SOLUBILIDAD: Los cicloalcanos y los alcanos son
prcticamente insolubles en H2O debido a su
baja polaridad y su incapacidad de formar
puentes de hidrogeno, los alcanos y cicloalcanos
son miscibles entre si.
REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. Las reacciones de los cicloalcanos cuyas

molculas tienen anillos de cinco tomos de
carbono o mas, son semejantes a las de los
alcanos.
El ciclo pentano y el ciclo hexano, por
ejemplo.

Cl2

+ HCl
Calor y luz
Es el principal componente de la esencia de menta.
Es un slido blanco de sabor ardiente, cristalizado en
grandes prismas que funden a 44C. El lquido hierve
a 212C. El mentol tiene propiedades ligeramente
anestsicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como
antipruriginoso en dermatologa, y como discretsimo
anestsico en otorrinolaringologa, para el
tratamiento de la faringitis. Posee tambin
propiedades antispticas.
El limoneno se presenta en tres formas,
dextrgira, levgira y racmica. El
limoneno levgiro (-) se extrae de la
cscara de la naranja y le confiere su
olor caracterstico.
El limoneno dextrgiro (+) abunda en la
naturaleza. Es un lquido aceitoso que
puede extraerse fcilmente de la
cscara del limn y responsable de su
olor.
Sustancia slida, cristalina, voltil, de sabor ardiente
y olor caracterstico, que se haya en el alcanforero y
otras laurceas. La qumica del alcanfor es muy
complicada y ha desempeado un importante papel
histrico en la evolucin de las teoras qumicas. Es
un anestsico ligero en uso tpico (alcoholes
alcanforados)
 EL CICLOPROPANO
El ciclopropano es mucho menos estable de lo esperado
para tres grupos metilenos debido a la tensin torsional y la
tensin de ngulo de enlace.
En el ciclopropano se observa que los hidrgenos
metilnicos se encuentran eclipsados, al igual que en la
conformacin eclipsada de etano. La energa de esta
conformacin es superior a la de la alternada a causa de la
tensin de torsin o eclipsamiento. Adems, el esqueleto
carbonado del ciclopropano es necesariamente plano y
bastante rgido, de modo que la rotacin alrededor de un
enlace que podra aliviar la tensin torsional es muy difcil.
Por otro lado presenta tensin de ngulo de enlace porque
el ngulo del enlace C-C-C es 60. A causa de su
estructura, el ciclopropano posee enlaces C-C
relativamente dbiles.
 CICLOBUTANO
En la figura se observa que la molcula de
ciclobutano no es plana sino parcialmente
alabeada. La molcula experimenta la rpida
interconversin de una forma plegada a otra.
Con esta distorsin se alivia parcialmente la
tensin producida por los ocho hidrgenos
eclipsados. A costa de aumentar algo la
tensin angular se disminuye la tensin
torsional.
EJEMPLOS