Propiedades Fsicas

PROPIEDADES FSICAS:
Solubilidad: La formacin de puentes de hidrgeno cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en
los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
Punto de ebullicin: Aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.
Punto de fusin: Aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones.
 2. Propiedades fsicas
El grupo O-H es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con
otras molculas de alcohol.

R R
O
H H H O
O H O
R R

Punto de ebullicin: Aumenta con el n de C y disminuye con la

ramificacin. Tienen puntos de ebullicin ms altos que los de los
hidrocarburos de igual peso molecular. Los alcoholes, al igual que el
agua, son lquidos asociados, y su mayor punto de ebullicin se debe a
la mayor energa necesaria para romper los puentes de hidrgeno.
Ej.: Etanol (PM 46) p.e. = 78.5C (m = 1.69 D)
3 Propano (PM 44) p.e. = -42C (m = 0.08 D)
 Solubilidad: Los alcoholes de bajo nmero de tomos de C son solubles en agua
(hasta 4 5 C).
Regiones hidroflicas e hidrofbicas en los alcoholes

Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico porque tiene afinidad por el

agua y por otras sustancias polares. El grupo alquilo del alcohol es
hidrofbico (no tiene afinidad por el agua), porque se comporta como
un alcano: no participa en los enlaces de hidrgeno ni en las
atracciones dipolo-dipolo. El grupo alquilo hace que el alcohol sea
menos hidroflico y es el responsable de la solubilidad de un alcohol en
disolventes orgnicos no polares.
Los alcoholes polihidroxilados tienen mayor grado de asociacin, lo
que se refleja en sus propiedades fsicas: p.e. ms altos y miscibles con
H2O hasta 7 carbonos. Ej. Etilenglicol.
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 PROPIEDADES FSICAS

Los alcoholes son molculas polares, pero no todos

son solubles en agua.
El OH le confiere polaridad y la posibilidad de
formar puentes de hidrgeno entre ellos mismos
dando molculas asociadas por lo que poseen
puntos de ebullicin y fusin superiores a los
alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

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 El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar
enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto
mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en
6 disolventes poco polares.
 PROPIEDADES FSICAS

El OH le confiere a los alcoholes polaridad y la posibilidad

de formar puentes de hidrgeno entre ellos mismos. Esto
forma molculas asociadas por lo que, poseen puntos de
ebullicin y fusin superiores a los alcanos respectivos y
mayor solubilidad en agua.
 PROPIEDADES FSICAS

Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua

Alcoholes de 5 C y ms, son solubles en solventes

apolares

Alcoholes de 1 10 C son lquidos, incoloros y de

olor caractersticos.
PROPIEDADES FSICAS

Alcoholes de 11 C y ms, son

slidos, blancos y cristalinos.

El punto de ebullicin aumenta

con el nmero de carbonos y
disminuye con las ramificaciones.
FISICAS
Tienen una forma geomtrica
Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos.
Presentan puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas
La presencia de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes
Solubilidad
 PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades fsicas de un alcohol se
basan principalmente en su estructura.
Contiene un grupo hidrofbico
(sin afinidad por el agua)
del tipo de un alcano El alquilo es el que
El alcohol esta compuesto por las modifica,
un alcano y agua. dependiendo de su
tamao y forma.
Hidroxilo que es hidrfilo (con
afinidad por el agua), similar al agua.

El grupo OH es muy polar y, lo que

es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con
sus molculas compaeras o con otras
molculas neutras.
 SOLUBILIDAD
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin
entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las
del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2
metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

PUNTO DE EBULLICIN
En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la
cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones.

DENSIDAD
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y
sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos
densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los
alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles,
son ms densos.
 ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES
FSICA
S:
se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un
alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el
agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH
da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el
que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy
polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *

 ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
PROPIEDADES DE LOS
ALCOHOLES
FSICA
S:
Punto de Ebullicin:
Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes
de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad
de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples
molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

Pedro Manuel Soto Guerrero * *

 Propiedades Fsicas
15
Polaridad: El oxgeno es mucho ms electronegativo que el carbono
y que el hidrgeno, lo cual, debido al efecto inductivo y adems por
la existencia de dos pares de electrones no compartidos, le
proporciona una alta densidad electrnica. Por lo tanto, los alcoholes
son compuestos polares.
Punto de ebullicin: Cuando comparamos los puntos de ebullicin
(P.E.) a 1 atm de presin, de los alcoholes con los de los
hidrocarburos de similar peso molecular, observamos P.E. mucho
ms altos en los alcoholes
16 Propiedades Fsicas
Estas grandes diferencias pueden explicarse en base al tipo de
fuerzas intermoleculares existentes en los distintos compuestos. Los
alcoholes tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo
electronegativo; debido a la elevada electronegatividad del
oxgeno, los alcoholes pueden formar enlaces de hidrgeno muy
fuertes (puente hidrogeno).
Estos enlaces de hidrgeno mantienen unidas entre s a las
molculas de alcohol y como consecuencia de ello, se debe
entregar considerable energa para vencer estas fuertes
interacciones.
 Propiedades Fsicas
17
Solubilidad
Sabemos que los compuestos con similares fuerzas intermoleculares se
disuelven entre s. Tanto los compuestos en que ocurren enlaces de H,
como los que presentan atracciones dipolo-dipolo, son polares;
mientras tanto, los compuestos no polares presentan solamente
atracciones entre dipolos inducidos. Por tal motivo los compuestos
polares se disuelven en solventes polares como el agua y los
compuestos no polares, en hidrocarburos.
 Propiedades Fsicas
18

Los alcoholes de bajo peso molecular (metanol, etanol, 1-propanol, 2-

propanol y ter-butanol) son solubles en agua en todas proporciones; los
restantes alcoholes butlicos son parcialmente solubles, y el resto de los
alcoholes son prcticamente inmiscibles con agua. Su solubilidad en
agua disminuye gradualmente a medida que la porcin
hidrocarbonada del alcohol aumenta de tamao (a mayor longitud de
la cadena), como se puede comprobar en la Tabla. Los alcoholes de
cadena larga (ms de 10 C) poseen mayor similitud con relacin a los
hidrocarburos y por lo tanto difieren marcadamente del agua.
 Propiedades Fsicas
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn
relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es
capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus
molculas compaeras, con otras molculas neutras, y
con aniones.

ASOCIACIN DE METANOL CON

AGUA
Los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son
ms altos que los de alcanos, aldehdos, cetonas y teres
de similar cantidad de tomos de carbono.

Los alcoholes de bajo peso molecular -como el metanol, el

etanol y el propanol- son compuestos lquidos a
temperatura ambiente por la presencia del grupo -OH.
Debido a sus enlaces, estos alcoholes de bajo peso
molecular tienen molculas polares y, por lo tanto, son
solubles en agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena principal,
la influencia del grupo polar -OH disminuye y las
propiedades de los alcoholes son determinadas por el
radical alquilo no polar. Estos alcoholes son slidos no
voltiles.
 Conclusiones

- Con el aumento de la masa

molar aumenta la
temperatura de ebullicin y
la densidad.
- menos densos que el
agua.

- hasta 12 tomos de
carbono son lquidos y el
resto slidos.
 a 100kPa

M(X) temp. de
Sustancias ebullicin
gmol-1 /C
CH3 CH3 30 -88,5
CH3 OH 32 +64,7
La temperatura de ebullicin de
los alcoholes es mayor que en
los hidrocarburos de similar
masa molar.