Alkoksi Alkana /

Eter

Kelompok 3
Dwita Prilia W
Fadli Nur F
Fajar Permana
 Pengertian Eter

Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang
mempunyai dua gugus alkyl yang terikat pada satu atom
oksigen.
Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :
RO-R
Dimana R dan R adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak
Contoh :
CH3CH2OCH2CH3
R = R (eter homogen)
CH3OCH2CH2CH3
R R(eter majemuk)
 Tata Nama Eter

Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama
alkananya dengan awalan alkoksi dengan ketentuan
sebagai berikut:
Rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi
O ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.
Rrantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai
senyawa alkananya
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut :
menyebutkan nama kedua gugus alkil yang mengapit
gugus O kemudian diberi akiran eter.
A. TATA NAMA IUPAC
R O R Alkoksi alkana
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya

dengan awalan alkoksi dengan ketentuan sebagai berikut:
Rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi O
ditetapkan sebagai gugus fungsi alkoksinya.
Rrantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai
senyawa alkananya

1. CH3 O CH3 = Metoksi metana

2. CH3 O CH2 CH3 = Metoksi etana
3. CH3 O CH2 CH2 CH3 = 1-Metoksi propana
4. CH3 O CH CH3 = 2-Metoksi propana
I
CH3

5. CH3 O CH - CH2 CH3 = 2-Metoksi butana
I
CH3

6. CH3 O CH2- CH CH3 = 1-Metoksi 2- metil

propana
I
CH3

7. CH3 O CH2- CH CH3 = 1-Metoksi 2- metil

propana
I

2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai
berikut :
menyebutkan nama kedua gugus alkil yang
mengapit gugus O kemudian diberi akiran eter.
1. CH3 O CH3 = Dimetil - eter

2. CH3 O CH2 CH3 = Etil - Metil - eter

3. CH3 O CH2 CH2 CH3 = Metil propil - eter

4. CH3 O CH CH3 = Metil isopropil - eter
I
CH3

5. CH3 - CH2 O CH CH3 = Etil isopropil - eter
I
CH3
6. CH3 O CH CH2- CH3 = Metil sek-butil - eter
I
CH3
CH3
I
7. CH3 - CH2 O C CH3 = Etil ters- butil - eter
I
CH3
 Contoh Tata Nama
Eter

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC
CH3OCH3 Dimetil eter Metoksi metana
CH3OCH2CH3 Etil metil eter Metoksi etana
CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter Etoksi etena
Isopentil etil eter 2-etoksi pentana

Fenil propil eter Fenoksi propana

 Tata Nama Eter

Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik.
Contoh yang paling sederhana adalah, etilen
oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana.
Keisomeran Senyawa
Eter

Isomer Fungsional
Seperti telah diuraikan di atas bahwa eter dan
alkohol memiliki kemiripan dalam strukturnya.
Rumus strukturnya adalah :
ROH (alkohol)
ROR (eter)
Beberapa contoh alkohol dan eter yang memiliki
rumus molekul sama ditunjukkan pada tabel
berikut.
Contoh Isomer Fungsi
Eter

Rumus Alkohol Eter

moleku Nama Rumus struktur Nama Rumus

l struktur

C2H6O etanol CH3CH2OH dimetil eter CH3OCH3

C3H8O propanol CH3CH2CH2OH etil metil eter CH3CH2OCH3

butanol dietil eter

C4H10O
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH
 Sifat Sifat Eter

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter
adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat
meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada
alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida
. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron
menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter
berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat
dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat
larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar
ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik
lainnya
 Sifat Sifat Eter

1. Tidak bereaksi dengan logam Na
2. Bereaksi dengan asam Iodida
3. Bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak bereaksi dengan PCl3
4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat
5. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah
terbakar dan bersifat anestetis
6. Tidak larut dalam air
 Sifat Sifat Eter

Beberapa alkil eter
Titik lebur Titidk didih Kelarutan Momen
Eter Struktur
(C) (C) dalam 1 L H2O dipol (D)

Dimetil ete CH3-O-CH3 -138,5 -23,0 70g 1,30

r
CH3CH2-O-
Dietil eter -116,3 34,4 69g 1,14
CH2CH3
Larut pada
Tetrahidro O(CH2)4 -108,4 66,0 semua 1,74
furan perbandingan
Larut pada
Dioksana O(C2H4)2O 11,8 101,3 semua 0,45
perbandingan
 Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara
alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil
samping diperoleh garam natrium halida.
Contoh :
 Pembuatan Eter

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I)
oksida
Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida
menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh
garam perak halida.
Contoh :
 Pembuatan Eter

c. Dehidrasi alkohol primer
Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol
primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.
Contoh :
 Pembuatan Eter

Sintesis eter Williamson

R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX Reaksi ini dinamakan

sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaanalkohol
denganbasakuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi
pada senyawa alifatik terkait yang memilikigugus lepas(R-X).
Gugus lepas tersebut dapat berupaiodida,bromida, maupun
sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan
aril halida (misalnyabromobenzena). Reaksi ini menghasilkan
rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder
dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika
berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
C6H5OH + OH- C6H5-O-+ H2O
 Pembuatan Eter

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida
menjalani substitusi nukleofilik olehfenoksida. R-X
tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol.
Namun,fenoldapat digunakan untuk menggantikan
alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat
bereaksi denganbasakuat sepertinatrium hidroksida,
membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian
mensubstitusi gugus -X pada alkil halida,
menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat
padanya melalui mekanismereaksi SN2.
C6H5-O-+ R-X C6H5OR
 Aplikasi Eter di
Kehidupan Sehari hari

1. Metil propil eter
Digunakan sebagai zat anestesi ( bius )

2. Dimetil eter
Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol

3. Eter Rantai Panjang

Zat pelarut cat pernis dan lak karena sifatnya non polar maka
digunakan sebagi pelarut lemak atau minyak

4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter )

Digunakan zat anti ketukan pada jenis bensin non premium
( seperti pertamax )
 Reaksi reaksi pada
eter

Eter adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus
umum R-O-R'. Beberapa reaksi dari eter diantaranya adalah:
Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan
uap air.
Contoh: CH3-O-CH3 + 3O2 2CO2 + 3H2O
Reaksi dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam
natrium (logam aktif).
CH3-O-CH3 + Na
Reaksi dengan PCl5
Eter bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl.
R O R + PCl5 2R Cl + POCl3
 Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX)
Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI. Jika
asam halida terbatas: R O R + HI R I + R OH

Jika asam halida berlebihan:
R O R + 2 HI R I + R I + H2O
Membedakan Alkohol dengan Eter
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan rekasinya
dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan
hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl,
sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.
Alkohol : R O H + PCl5 R-Cl + HCl + POCl3
Eter : R O R + PCl5 2R Cl + POCl3

Membedakan alkohol dengan eter
menggunakan PCl3
Alkohol :
C2H5OH + PCl3 H3PO4 + 3CH3-CH2-Cl
Eter :
CH3-O-CH3 + PCl3
Beberapa eter
penting

Beberapa eter
penting

 EPOKSIDA

Epoksida terdiri dari 3 komponen / 3 cincin

Epoksida merupakan eter siklik tetapi 3

komponen tersebut memberi sifat lain pada
suatu senyawa sehingga membedakan dari eter
yang tidak siklik
 Epoksida

Epoksida yang sangat penting : etilen oksida,
preparasinya pada industry scale dengan oksida
dari etilen dengan udara
 Reaksi reaksi
Epoksida

Epoksida disintesis dengan mereaksikan alkane dan asam
peroksi benzoate / C6H5CO2OH. Cincin epoksida seperti cincin
siklo propane (Sudut antara inti 60 o) orbital yang membentuk
ikatan cincin tidak dapat mencapai tumpang tindih. Polaritas
ikatan ikatan -o- bersama sama terikat cincin ini, reaktivitas
epoksida itu siklik, maka epoksida dapat berisomer geometric

Reaksi khas epoksida ialah reaksi pembukaan cincin yang

dapat berlangsung baik dalam suasana asam atau basa
a. Pemaksa pisahan berkatalis basa
Epoksida mengalami serangan SN2 oleh nukleofil
seperti ion hidroksida dan alkoksida.

Berikut tahapan reaksi antara etilenoksida
dengan ion hidroksida (NaOH atau KOH dalam
air ) dan dengan ion metoksida (NaOCH3 dalam
metanol)
Dalam pemaksa pisahan berkatalis basa,
Nukelofil menyerang karbon yang kurang
terhalang

 Reaksi reaksi
Epoksida

b.Reaksi antar reagensia Grignard dengan
etilen oksida
 Reaksi reaksi
epoksida

c. Pemaksa pisahan berkatalis asam
Dalam larutan asam, oksigen epoksida itu
diprotonkan. Suatu epoksida terprotonkan dapat
diserang oleh nukelofil seperti air, alcohol atau
ion halida


Berbeda dengan pemaksa pisahan berkatalis
basa, serangn dalam suasana asam berlangsung
pada karbon yang lebih terhalang
 Pembuatan Epoksida

a. Epoksida dapat diproduksi dari halohidrins

contoh :

b. Peroksida dari karbon karbon ikatan rangkap