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LPIDOS

Estructura y funcin

Mg. Roxana Mestas Valdivia


Departamento de Biologa
UNSA
Es un grupo de molculas
estructuralmente heterogneas,
ampliamente distribuidas en
animales y vegetales, que tienen
como caracterstica comn la
propiedad fsica de ser insolubles
en agua y solubles en solventes
orgnicos,
orgnicos no polares como ter,
benceno, cloroformo, etc.
ACIDOS GRASOS
1. ALMACENAMIENTO DE
TRIACILGLICEROLES
ENERGA METABLICA
ACIDO FOSFATIDICO (precursor):
FOSFATIDILCOLINA
GLICEROFOSFOLPIDOS FOSFATIDILETANOLAMINA
PLASMALOGENOS
FOSFOLIPIDOS FACTOR ACTIVADOR PLAQUETARIOS

CERAMIDA (precursor):
ESFINGOLPIDOS
ESFINGOMIELINAS

2. ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS
CEREBROSIDOS
BIOLGICAS GLUCOESFINGOLPIDOS
GLUCOLIPIDOS GLOBOSIDOS
GANGLIOSIDOS: GM3, GD1, GD2, GD3

COLESTEROL: Mamferos
ESTEROLES FITOSTEROL: Plantas
MICOSTEROL: Hongos

BARRERAS
CERAS
PROTECTORAS

FOSFATIDILINOSITOLES
SEALES EICOSANOIDES: Prostaglandinas, Leucotrienos, Tromboxanos
HORMONAS ESTEROIDEAS
3. FUNCIONES
ESPECIALIZADAS
PRECURSORES VITAMINAS A y D (Precursores de hormonas)

COFACTORES VITAMINAS E (Tocoferoles) y K (Naftoquinona)

ACTIVADORES DOLICOLES (participan en la glicosilacin de protenas)

PIGMENTOS CAROTENOS, CANTAXANTINA, ZEAXANTINA


LPIDOS DE ALMACENAMIENTO
CIDOS GRASOS

Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono.
Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y
una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno
(-CH2-) y grupo metilo (-CH3) terminales.

cido palmtico, C16


CH3-(CH2)14-COOH

COOH
Estructura de los cidos grasos saturados
O

CH3 OH
cido lurico
O

CH3 OH
cido mirstico
O

CH3 OH
cido palmtico
O

CH3 OH
cido esterico
O

CH3 OH
cido araqudico
Estructura de los cidos grasos insaturados

Araquidnico

COOH


COOH
Linolnico
COOH
Linoleico

COOH
Oleico
Nomenclatura de los cidos grasos
H 3C 14 12 10 8 6 4 2

COOH
15 13 11 9 7 5 3
1

15 13 11 8 6 4 2

COOH
H 3C 14 12 10 9 7 5 3
1

16:0 CH3(CH2)14COOH
Acido n-hexadecanoico (cido palmtico)
16:1(9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Acido cis-9-hexadecanoico (cido palmitoleico)
24:0 CH3(CH2)22COOH
Acido n-tetracosanoico (cido lignocrico)
18:1(9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Acido cis-9-octadecanoico (cido oleico)
18:3(9,12,15
9,12,15) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Acido cis-cis-cis-9-octadecatrienoico (cido -linoleico)
20:4(5,8,1
8,11,14) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Acido cis-cis-cis-cis-5,8,11,14-icosatetraenoico (cido araquidnico)
cidos grasos omega ( )
Esta nomenclatura identifica el ltimo tomo de carbono
involucrado en un doble enlace, contando desde el extremo metilo
terminal () de la cadena
15 13 11 8 6 4 2

H3C 14 12 10 9 7 5 3
COOH
1
()

Familia 3: -Linolnico (ALA), Timnodnico (EPA), Clupanodnico (DPA),


Cervnico (DHA)
Familia 6: Linoleico, -linolnico, Araquidnico (ARA)
Propiedades Fsicas de los cidos grasos
Solubilidad:
La solubilidad disminuye a medida que la longitud de la cadena crece. Acidos grasos
de ms de 6C son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos, pues
prevalece la larga cadena hidrocarbonada sobre el grupo hidroxilo hidrfilo

Estado fsico:
2-4C: Son lquidos, solubles en agua, voltiles y de olor desagradable (cido actico,
propinico, butrico)
6-8C: Son lquidos e insolubles en agua (caproico, caprlico)
10-20C: Son slidos (cprico, laurico, mirstico, palmtico, esterico, araquidnico,
etc.)

Punto de fusin.
Los cidos grasos saturados, tienen puntos de fusin altos y a temperatura
ambiente son slidos (sebos), esto debido a la forma recta de su molcula, que se
puede empaquetar mediante fuerzas de Van der Walls y enlaces hidrofbicos.

Los cidos grasos insaturados presentan puntos de fusin bajos y a temperatura


ambiente son lquidos, debido a que un doble enlace en configuracin cis provoca
doblamiento de la cadena no permitiendo que estos se puedan empaquetar.
Isomera geomtrica: Formas cis y trans

Murray, R; Granner, D y Rodwell, V. 2007. Bioqumica de Harper.


17a ed. Manual Moderno.
Propiedades Qumicas de los cidos grasos

1. Debido al grupo COOH

Carcter cido: El grupo carboxilo es responsable del


carcter cido. Por ej. El cido actico, muy soluble en agua, se
disocia del siguiente modo:

Al aumentar el nmero de carbonos en la cadena se reduce la


solubilidad y disminuye el carcter cido.
2. Debido a cadena carbonada

Oxidacin: Los cidos grasos no saturados se oxidan en


presencia de oxgeno, formando perxidos. Los perxidos, son
responsables del olor y sabor rancio tpicos de las grasas oxidadas.
Hidrogenacin: En la naturaleza son ms abundantes los cidos
grasos no saturados. En la industria son, en general ms tiles los
cidos grasos saturados. Para obtener estos a partir de los
primeros, se procede a la hidrogenacin en presencia de
catalizadores (Pt, Ni, Pd, etc.). Los hidrgenos se adicionan a los
carbonos del doble enlace y ste desaparece.
Halogenacin: Los dobles enlaces adicionan fcilmente
halgenos(F, Cl, Br, I).

Esta propiedad se utiliza para reconocer el grado de insaturacin


de cidos grasos, generalmente se emplea yodo. En condiciones
controladas, la masa de halgeno consumida por una determinada
de sustancia, es proporcional al nmero de dobles enlaces
existentes.

Se define como ndice de yodo la cantidad, en gramos, necesaria


para halogenar 100 g de un material lipdico.
TRIACILGLICRIDOS
Triglicridos = Grasas neutras

Funciones de los TG

Reserva energtica: en los animales


forman depsitos slidos que se
acumulan principalmente bajo la piel
(panculo adiposo) o rodeando los
rganos. En los vegetales se
almacenan los aceites en las semillas
oleaginosas (nueces, almendras, soja,
man, avellanas, semillas de girasol), o
en frutos (aceituna).

Clula de cotiledn de la semilla de Arabidopsis


Aislante trmico y de soporte
de rganos internos: frente al
fro y traumatismos. En animales
de zonas polares, el panculo
adiposo es muy grueso y les ayuda
a sobrevivir en esas condiciones
extremas. Igualmente sirve como
capa amortiguadora de golpes.
Propiedades qumicas de los triacilgliceridos

1. Hidrlisis:
a) Hidrlisis cida:

b) Hidrlisis enzimtica:
Reacciones de saponificacin: Formacin de jabones

El ndice de saponificacin es el nmero de mg de KOH necesarios


para saponificar completamente un gramo de grasa, debido a que se
requiere una molcula de KOH para formar cada molcula de jabn.
Composicin en cidos grasos de tres alimentos grasos

Las grasas naturales (aceite de oliva,


manteca...) son mezclas complejas de
triacilgliceroles simples y mixtos
El 98% de los lpidos de la dieta son
TAG
Los triacilgliceroles con cidos grasos
de cadena insaturada tienen puntos de
fusin ms bajos
Ej:
cebo de buey: c.grasos saturados (mirstico,
palmtico, araqudico y esterico) Slido duro.
mantequilla: proporcin de AG saturada de cadena larga.
punto de fusin. Slido blando.
aceite de oliva: ac. grasos insaturados (oleico,
linoleico,y linolnico) lquido
LIPIDOS
ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS
Lpidos de membrana

Colester
Fosfatidiletanolami ol
na
Esfingomielina
Ganglisido
GM1
LOS FOSFOLIPIDOS

Fosfolpidos = glicerofosftidos = fosfoglicridos


Forman parte de las membranas celulares
Son molculas anfipticas, poseen una cabeza polar y dos colas
hidrocarbonadas no polares
Los ms abundantes son:
Glicerofosfolpidos o fosfoglicridos
Esfingolpidos
Glicerofosfolpidos

(Cefalinas)
Esfingolpidos
GLUCOLPIDOS O GLUCOESFINGOLPIDOS

Cerebrsidos, Globsidos y Ganglisidos


Los cloroplastos contienen galactolpidos y sulfolpidos
ESTEROLES

EL COLESTEROL
Sales biliares
Fitosteroles
LPIDOS COMO BARRERAS
PROTECTORAS, SEALES,
COFACTORES Y PIGMENTOS
CERAS

Estructura: Son steres no polares de alcoholes monohidroxlicos de


cadena larga (16 a 30C) y cidos grasos saturados e insaturados de
cadena larga (14 a 36C).

Son slidas y totalmente insolubles en agua


Presentan puntos de fusin altos (60 a 100 C)
Estas forman una capa protectora sobre la superficie de
los organismos, para preservarlos de las prdidas de agua
Importancia Biolgica

Las ceras crean una capa protectora sobre la superficie de los


organismos, para preservarlos de las prdidas de agua
(deshidratacin).
En la piel humana sirven para lubricarla y mantenerla flexible.
En las aves sirven para la impermeabilidad de las plumas
En los insectos cubren algunos tegumentos y en las abejas se
utilizan para formar la estructura de las colmenas.
En las plantas, cubren la superficie de hojas, tallos jvenes,
frutos, etc. evitando su desecacin
Ejemplos

La cera de abejas o palmitato de miricilo, en su composicin qumica se


encuentra el cido palmtico. Se utiliza en la fabricacin de velas
CH3 (CH2)28 CH2 COO (CH2)14 CH3

La cera de Carnauba o cerotato de miricilo, se utiliza en la produccin de


cera para pisos, automviles y la cubierta de los estnciles para mimegrafo.
En su composicin qumica interviene el cido certico y un alcohol con 30
tomos de carbono.
CH3 (CH2)24 COO CH2 (CH2)28 CH3

La cera de spermaceti o palmitato de cetilo, se utiliza en la fabricacin de


cosmticos, en su composicin qumica interviene el cido palmtico y un
alcohol de 16 tomos de carbono; se obtiene del esperma de la ballena.
CH3 (CH2)14 COO CH2 (CH2)14 CH3
How Do Lipids and Their Metabolites Act as
Biological Signals?
Los fosfatidilinositoles actan como seales
intracelulares

El fosfatidilinositol y
sus derivados actan
en la regulacin de la
estructura y
metabolismo celular.
El fosfatidilinositol
4,5-bisfosfato de la
membrana plasmtica
es hidrolizado por la
fosfolipasa C
especfica en
respuesta a seales
hormonales. Los dos
productos de
hidrlisis actan
como mensajeros
intracelulares
Los eicosanoides son portadores de mensajes a las clulas vecinas
Hormonas esteroideas derivadas del colesterol
actan como seales entre tejidos

Andrgenos
Estrgenos
Progestinas
Glucocorticoides
Mineralocorticoides

mediate the development


of sexual characteristics and sexual
function in animals participate in
control of the
menstrual cycle participate in the
and pregnancy control of
carbohydrate,
regulate salt (Na+,
protein, and lipid
K+, and Cl-) balances
metabolism
in tissues
Las Vitaminas A y D son precursor hormonal
Las Vitaminas E y K y las quinonas lipdicas son
cofactores de oxidacin-reduccin
Los dolicoles activan precursores glucdicos para
la biosntesis
Muchos pigmentos naturales son dienos conjugados
lipdicos