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Qumica

Orgnica
Nomenclatura
Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos se
clasifican en alifticos y
aromticos
Los hidrocarburos
alifticos incluyen tres
clases de compuestos:
alcanos, alquenos y
alquinos. Los alcanos
son hidrocarburos que
slo contienen enlaces
simples carbono-
carbono, los alquenos
contienen enlaces
dobles carbono-
carbono, y los alquinos
son hidrocarburos que
contienen un triple
enlace.
El segundo grupo lo forman los
hidrocarburos aromticos. El compuesto
ms importante en esta familia es el
benceno.
Los Alcanos
Los alcanos son
compuestos formados por
carbono e hidrgeno que
slo contienen enlaces
simples carbono carbono.
Cumplen la frmula general
CnH2n+2, donde n es el
nmero de carbonos de la
molcula. Alcanos, en los
cuales, los carbonos se
enlazan de manera continua
( sin ramificaciones) se
denominan alcanos de
cadena lineal.
Alcanos con ramificaciones se denominan
alcanos de cadena ramificada.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre
est formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molcula; y la parte principal el nmero de carbonos
que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete
etapas:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms
larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las
figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena

principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Butano
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo,
etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se
acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de
la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se
realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador
ms bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabticamente precedidos por lo localizadores. La
numeracin de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,


tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece
cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por
comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos
extremos, nos encontramos a la misma distancia con los
primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se


obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el
orden alfabtico.
Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma
como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres


comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el
uso de la nomenclatura sistemtica.
Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen
numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a
la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre
de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los
nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:
Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la
cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos
menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.
Ciclopropano
Ciclobutano

Ciclopentano Ciclohexano
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen
enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea
frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.

Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es


un compuesto que controla el crecimiento de las
plantas, la germinacin de las semillas y la
maduracin de los frutos.
Nomenclatura de Alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando


la terminacin -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos ms
simples son el eteno y el propeno,
tambin llamados etileno y propileno a
nivel industrial.

2-Buteno
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el
extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

buteno 2-buteno

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la


cadena principal y se acompaa de un localizador que indica
su posicin en la molcula. La molcula se numera de
modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

2-propilhexeno 4-metil-2-penteno
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabticamente y se acompaan de sus respectivos
localizadores.

6-bromo-3-propilhexeno 2-bromo-4-cloro-2hexeno
Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma
distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.

2-bromo-4-metil-3-hexeno 3,5-dimetil-4-octeno
Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la
posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra
entre las posiciones 1 y 2.
Alquenos - Estructura y Enlace
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y
ngulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la
molcula tiene hibridacin sp2. Su geometra es plana, con
ngulos de enlace prximos a los 120.
El doble enlace est formado por un enlace s que se obtiene
por solapamiento de los orbitales hbridos sp2, y un enlace
pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron
(orbitales p puros).
El doble enlace es ms fuerte y corto que el simple. La energa
del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368
KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos
es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o
etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot
en 1862.
Nomenclatura de Alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace.

3-octino
pentino 2-hexino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se
toma como principal la cadena que contie-ne el mayor
nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms
cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre
en -diino, triino, etc.

1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se
procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero


posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o
triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

5-hepten-1-ino 1-hepten-6-ino 2-hepten-5-ino


Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo


-OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles
y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos


funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun
mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente
a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH
y el nombre de la molcula termina en -ol.
Nomenclatura de teres - Reglas
IUPAC
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados
de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como
cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido
como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2-
por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se
nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
Nomenclatura de Aldehdos y
Cetonas - Reglas IUPAC
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la
terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posicin del grupo aldehdo,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.

4-hexenal
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo
de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido
a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador
1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo


prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados
por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la


terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para
que ste tome el localizador ms bajo.
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las
cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el
nombre con la palabra cetona.

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la


molcula pasa a llamarse oxo-.
Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen


nombres comunes ampliamente aceptados.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto
(benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y
para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los
sustituyentes en el anillo.