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Curso: Engenharia Agrcola e Ambiental

Disciplina: Qumica Orgnica

FUNES
ORGNICAS

Profa: Dra. Caroline Schneid


FUNES
ORGNICAS
OXIGENADAS

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TERES

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ESTRUTURA DOS TERES

TERES so compostos orgnicos em que o oxignio est


diretamente ligado a duas cadeias carbnicas (ou seja, a dois
grupos alquila ou arila).

CLASSIFICAO DOS TERES

Simtricos ou assimtricos

H3C
H3C O CH3 O CH3

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ESTRUTURA DOS TERES

Alifticos, Aromticos ou mistos

O
H3C CH3
O H3C
O

Cclicos

O O
O

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NOMENCLATURA DOS TERES

NOMENCLATURA IUPAC

NOMENCLATURA USUAL

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NOMENCLATURA DOS TERES

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EXERCCIOS

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EXERCCIOS

1. D nome dos seguintes teres:

H3C O O H3C O
CH3 H3C CH3

O O
CH3

CH3

H3C O CH3

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EXERCCIOS

2. Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos:


a) metxi-sec-butano
b) ter dietlico
c) ter etil metlico
d) 2-etxinaftaleno

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SNTESE DE
TERES

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SNTESE DE TERES

teres pela Desidratao Intermolecular


de lcoois:
- lcoois podem desidratar para formar alcenos.
- lcoois primrios podem desidratar para formar teres.

Exemplo: O ter dietlico produto predominante a 140; e o


eteno o produto principal a 180.

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SNTESE DE TERES

MECANISMO:

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SNTESE DE TERES

LIMITAES DESTA REAO:

lcoois secundrios Alcenos

lcoois tercirios Alcenos

lcoois primrios diferentes Mistura de teres

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SNTESE DE TERES

A Sntese Williamson dos teres


Consiste de uma reao SN2 de um alcxido de sdio com um
haleto de alquila.
MECANISMO:

EXEMPLO:

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REAO DOS
TERES

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REAO DOS TERES

- teres so pouco reativos;


- Locais reativos: CH e O;

Sntese de sais de Oxnio / Brometo de


Alquila:
teres reagem com doadores de prtons para formar sais de
oxnio.

OBSERVAO: Aquecer teres com cidos muito fortes (HI, HBr


e H2SO4) leva a quebra da ligao C-O.

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REAO DOS TERES

MECANISMO:

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EXERCCIOS

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EXERCCIOS

1. A sntese de teres assimtricos pode ser conseguida pela


adio de lcool terc-butlico a uma mistura de lcool primrio
e H2SO4 temperatura ambiente. D um mecanismo possvel
para essa reao e explique o motivo do xito.

2. a) Descreva dois mtodos para a preparao do ter metil


isoproplico por uma sntese de Williamson.
b) Um dos mtodos d um rendimento muito melhor do ter do
que o outro.
c) Explique qual o melhor mtodo e porqu.

3. Que compostos voc espera que sejam formados quando o


ter etil metlico refluxado com o excesso de HBr
concentrado?

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EPXIDOS

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ESTRUTURA DOS EPXIDOS

EPXIDOS so teres cclicos com anis de trs membros.

NOMENCLATURA DOS EPXIDOS


EPXIDOS so chamados de OXIRANOS.

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SNTESE DE
EPXIDOS

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SNTESE DE EPXIDOS

Reao de Epoxidao
O mtodo mais utilizado para a sntese de epxidos a reao de
um alceno com um percido, processo chamado de
EPOXIDAO.

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SNTESE DE EPXIDOS

MECANISMO:

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REAO DOS
EPXIDOS

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REAO DOS EPXIDOS

Abertura de Anel Catalisada por cido

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REAO DOS EPXIDOS

Abertura de Anel Catalisada por cido


Se o epxido assimtrico, em uma abertura de anel catalisada
por CIDO, o nuclefilo ataca, principalmente, NO TOMO DE
CARBONO MAIS SUBSTITUDO.

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REAO DOS EPXIDOS

Abertura de Anel Catalisada por Base

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REAO DOS EPXIDOS

Abertura de Anel Catalisada por Base


Se o epxido assimtrico, em uma abertura de anel catalisada
por BASE, os ataques pelo on alcxido ocorrem, principalmente,
NO TOMO DE CARBONO MENOS SUBSTITUDO.

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EXERCCIOS

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EXERCCIOS

1. Quando o etxido de sdio reage com 1-(clorometil)oxirano


com um C marcado com asterisco (estrutura I), o produto
principal um epxido marcado como em II. D uma
explicao para esta reao.

3. Qual o produto da reao do 2,2-dimetiloxirano com


metxido de sdio em metanol?

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ALDEDOS

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INTRODUO

ALDEDOS so compostos orgnicos que possuem o


seguinte grupo funcional:

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INTRODUO

O grupo formila consiste de:


uma ligao sigma formada pela sobreposio de orbitais
hbridos sp2, e
uma ligao pi formada pela sobreposio de orbitais 2p
paralelos.

C O

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INTRODUO

O grupo funcional de um aldedo um grupo formila:


No metanal, ele ligado a um tomo de H;
nos demais aldedos, ele ligado a um tomo de
carbono.

H H
O O
H H3C
Metanal Etanal
(formaldedo) (acetaldedo)

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NOMENCLATURAS DE ALDEDOS

A nomenclatura IUPAC dos ALDEDOS feita com a


terminao AL.
A cadeia principal a mais longa que inclui o grupo CHO, e a
numerao feita a partir desse grupo.

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EXERCCIOS

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EXERCCIOS

1. D o nome dos seguintes aldedos:


O O O

H3C H3C
H H H3C H

H3C

O O O CH3
H3C
CH3
H H H

H3C
O
H3C
H

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EXERCCIOS

2. Escreva as frmulas estruturais e molecular dos seguintes


aldedos:
a) pentanal
b) butanodial
c) propenal
d) 3,5-dimetil-hexanal

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SNTESE DE
ALDEDOS

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SNTESE DE ALDEDOS

Aldedos por Oxidao de lcoois


Aldedos podem ser preparados a partir dos lcoois primrios por
oxidao com clorocromato de piridnio (PCC).

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SNTESE DE ALDEDOS

Aldedos por Reduo de Cloretos de


Acila, steres e Nitrilas
No possvel preparar aldedos pela reduo de cidos
carboxlicos;
O reagente utilizado o hidreto de alumnio e ltio (LiAlH 4), o qual
reduz o cido carboxlico a lcool primrio.

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SNTESE DE ALDEDOS

Aldedos podem ser preparados a partir de derivados de cidos


carboxlicos:

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