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QUIMICA

ORGNICA III
Semestre:
2016
QMC2302

MSc. Lic. Ismael Colque Flore

MECANISMOS DE REACCION
1.1. ESTRUCTURA MOLECULAR Y REACTIVIDAD
Modelos de enlace para el carbono, el
nitrgeno, el oxgeno, el hidrgeno y los
halgenos

El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el


oxgeno divalente. Tanto el hidrgeno como los
halgenos son monovalentes, pero mientras que el
hidrgeno cumple la regla del dueto, los halgenos
tienen un octeto completo con tres pares solitarios de
electrones alrededor de ellos

MODELOS DE ENLACE MS FRECUENTES


EN QUMICA ORGNICA
ESTRUCTURAS DE LEWIS

Identificar los orbitales moleculares en


este compuesto

RESONANCIA.- Estructuras en resonancia


tienen la misma formacin de enlaces
sigma, pero diferente arreglo de enlaces
y pares solitarios

ancia se refiere a una situacin en la cual mlt


cturas de Lewis pueden ser usados para repre
mo compuesto.

una limitacin del modelo de puntos de L

Hibridizacin en estructuras en resonancia

RESONANCIA

Formas resonantes
para el in [H2CNH2]+.

Algunas de las estructuras de los compuestos no es


adecuado representarlas mediante una sola
estructura de Lewis. Cuando son posibles dos o ms
estructuras de enlace de valencia, que difieren slo
en la colocacin de los electrones o n, la molcula
suele mostrar caractersticas de las dos estructuras.

CONVENCIN DE LAS FLECHAS CURVAS


PARA EL MOVIMIENTO DE LOS ELECTRONES

La Fecha de empuje o electronempuje es una tcnica usada para


describir
la
progresin
de
los
mecanismos de reaccin en qumica
orgnica
1. Una flecha curva indica movimiento de un par de
electrones (ya sea de un enlace triple, doble, o
sencillo; o bien, de un par de electrones no
compartidos) hacia una posicin adyacente o vecina
indicada por la punta de la flecha.

Para mostrar los flujos y desplazamientos electrnicos se


emplean flechas curvadas, de manera que la flecha
comienza en la fuente de electrones y termina en el lugar
donde estos electrones son aceptados. Si la flecha tiene
doble punta el desplazamiento es de un par de electones,
mientras que si tiene una sola punta el desplazamiento
es de un slo electrn

2. El tomo al pie de la flecha se hace ms positivo en


una carga y el tomo en la punta de la flecha ms
negativo en una carga.
3. Si un par de electrones se mueve hacia un tomo, otro par
debe de salir de ste, de tal manera que no se exceda el
octeto.

Mostrar dos estructuras en resonancia, por me


del movimiento de electrones representados
as flechas de arrastre - empuje de electrones

Problema .-

Representar todas las


estructuras en resonancia de los siguientes
compuestos