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Carbohidratos, Glcidos

Mg. Qum. Lizardo Visitacin F.

Carbohidratos

Son compuestos aldehdos y


cetonas
polihidroxiladas
que
comnmente llamamos azcares.

Clasificacin
Por su estructura
Monosacridos
Disacridos y oligosacridos
Polisacridos
Por su capacidad reductora
Reductores
No reductores

Monosacridos

Son carbohidratos que no pueden


ser hidrolizados en otros azcares
ms pequeos. Pueden ser aldosas
o cetosas

Aldosas y cetosas
O

OH

glucos
a

HO

fructosa

OH

OH

OH

OH

HO

OH

OH

OH

Clasificar
O
OH

OH

OH

OH

ribulosa

HO

HO

OH

HO

HO

OH

HO

OH

OH

OH
OH

OH

arabinosa

OH

manosa

OH

galactosa

Ejercicio
Asigne la configuracin R o S a cada
centro de quiralidad de los siguientes
azcares
O

H
HO

H
HO

OH

OH
H

OH

OH
OH

D - treosa

D - xilosa

Azcares D, L
El gliceraldehdo es la aldosa ms
sencilla, en la naturaleza slo presenta
un enantimero R en forma natural .Es
dextrorrotatorio D
O
HC

D - gliceraldehdo
H

C
H2C

OH

OH

Azcares D, L
Casi
todos
los
monosacaridos
biosintetizados en
la naturaleza
tienen la misma configuracin
estereoqumica R que el D
gliceraldehdo, en el carbono ms
alejado del grupo carbonilo. Por esta
razn a estos carbohidratos se les
denomina azcares D.

Azcares D, L.
OH

O
H

OH
HO

H
H

OH
H

HO

OH
H

OH

OH

OH

OH

OH

OH
OH

D - Ribosa

OH

D - Glucosa

D - Fructosa

Estructura de las Daldosas

Estructura de las Dcetosas

Configuracin de aldosas
Los diastereomeros que difieren en la configuracin
de slo un carbono asimtrico son llamados
epimeros
Por ejemplo, D-ribosa y D-arabinosa son epimeros
en el carbono C-2, D-idosa y D-talosa son
epimeros C-3.

Estructura cclica de los


monosacridos
Los grupos aldehdo y cetona presentan reaccin
rapida con los alcoholes para formar
hemiacetales
O
R

ROH

OH

H+
H

C
R

OR

Formacin del hemiacetal

Proyecciones de Haworth
OH
O
OH

H
H
HO

OH

OH
H

OH

OH

HO
H

HO

OH
OH

H
OH
OH
D - Glucosa

HO

OH
H

HO
O H

OH

OH

Forma piranosa

O
H
OH

OH

OH
H
HO

HO

OH

OH

OH

O
OH
OH

H
OH

OH

O H

OH
H

H
OH

H
H
H

OH

OH

OH

OH

H
O OH

HO
H

HO

OH

HO

H
H

D-manosa

OH

OH

HO
H

HO

OH

HO
O

HO

D-manopiranosa

OH

O
OH

Proyecciones de Haworth
OH

OH

HOH2C
HO

OH

OH

OH
D - Fructosa

OH

CH2OH
O

OH

HOH2C

OH

OH

OH
CH3

CH2OH

Forma furanosa

OH
H

O
H
H
H

OH
OH
OH

OH

H
H

HO

HO

OH
OH

OH

OH

H
H

H
HO

O
OH

OH
OH

Anmeros de los
monosacridos
OH
OH

H
OH

OH

HO

OH

H
HO

HO
H

D-Glucosa

OH

H
HO

H
OH

OH

-D-Glucopiranosa

HO
H

O
OH
OH

-D-Glucopiranosa

Reacciones de los
monosacridos
Reduccin:
OH
H2C
H

NaBH4
H2O

OH

HO

OH

OH
H2C
OH

D Glucitol
D - Sorbitol

Reacciones de los
monosacridos
Reduccin:

D
manosa

D - manitol

D - fructosa

D - glucitol

Reacciones de los
monosacridos
Oxidacin de aldosas
O

H
HO

OH
H

OH

OH

OH

D - Glucosa

HO

Oxida
Br2
Fehling
Tollens

H
HO

OH
H

OH

OH

OH

cido D - Glucarico

Reacciones de los
monosacridos

HO

Oxidacin de cetosas

OH

HO

OH

OH

OH

tautomerismoHO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

D - fructosa

OH

OH

O
HO

HO

oxi

OH
OH

OH

Enodiol

HO

HO

HO

OH

OH

oxi

HO

HO

OH

OH

OH

OH

Oxidacin

Tollens

Fehling

Benedict

Disacridos

Son azcares formados por


dos
unidades
de
monosacridos
unidos
mediante enlaces glicosdicos

Maltosa

Enlace glucosdico 1,4

Disacridos

Celobiosa

Enlace glucosdico 1,4

Disacridos
Lactosa
OH

HO
H

HO
H

OH

O
HO
OH

- Galactopiranosa

O
OH
OH

- Glucopiranosa

Enlace glicosdico 1,4

Disacridos
Sacarosa

OH

HO
HO

O
H

Glucosa

OH

O
O

HOH2C

OH

OH

CH2OH

Enlace glicosdico 1 ,
2

Fructosa

Formacin del Enlace Glicosdico

Enlace Glicosdico

-D-Glucopyranosyl -D-glucopyranoside
[ -D-Glcp-(1,1)- -D-Glcp]
(trivial name , -trehalose)

Enlace Glicosdico

-D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--Dglucopyranoside
(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')
or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl -Dfructofuranoside
(sequential method)
[-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2) -D-Fruf ]

Reacciones de disacridos
Oxidacin
H

OH

OH

O
HO

HO

H
H

HO

H
OH
H

HO

OH

OH

O
H

OH
H
H

HO

OH

OH
H

HO

OH

OH
H

Maltosa

OH

oxid
O

HO

H
H

HO

H
OH
H

OH

OH
H
H

HO

OH

OH
H

Reacciones de disacridos
Sacarosa
H

OH

HO
HO

O
H
OH

O
O

HOH2C

OH

OH

CH2OH

Oxid

No se oxida

Polisacridos

Son carbohidratos formados por


varias unidades de monosacridos,
unidos
mediante
enlaces
glicosdicos
OH

O
HO

H
H

OH

O
O
OH

HO

OH

O
O

HO

H
H

OH

OH

O
O
OH

HO
H
H

Celulosa

Enlace glucosdico 1,4

O
O
OH

Polisacridos
OH

H
O
HO

H
H

Almidn

O
H
OH

OH

H
O

HO

O
H
OH

OH

H
O
HO

H
H

Amilosa 20%
Insoluble en agua fria

O
H
OH

OH

H
O

HO
H

O
H
OH

Polisacridos
Almidn

OH

H
O
H

O
HO

H
H

HO

OH

O
H
OH

H
OH

O
CH2

H
O

HO
H

O
H
OH

OH

H
O
HO

H
H

Amilopectina 80%

O
H
OH

Soluble en agua fria


Presenta ramificaciones 1,6 cada 25 unidades de glucosa

Polisacridos
Glicogeno

100 000 unidades de glucosa

Polisacridos

amilopectina

glicogeno

Polisacridos

AMILOPECTINA

AMILOSA
ALMIDN

GLUCGENO

CELULOSA

Polisacridos

Polisacridos complejos