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PRCTICA 2
SNTESIS DE DIBENZALACETONA
(REACCIN DE CLAISENSCHMIDT)
Qumica Biorgnica 2QM1
Equipo 2:

TAUTOMERA CETO-ENLICA

Los tautmeros ceto-enol difieren en la ubicacin de un

doble enlace y un hidrgeno.
Para la mayora de las cetonas, el tautmero enol es mucho
menos estable que el tautmero ceto.

ENOLIZACIN

La interconversin de tautmeros ceto y enol se llama

tautomerizacin o enolizacin. Puede ser catalizada por
cidos o por bases.

CONDENSACIN ALDLICA

Reacciones entre aniones enolato y una molcula

de aldehdo o cetona.

O
O

H
H3C

H3C
HO

CH2

H3C

O
H 3C
-

CH2

OH

H
H3C

HO
CH3

H3C

CH3

enolato

Cetona
Aldol
(beta-hidroxicetona) , -insaturada
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REACCIN DE CLAISEN-SCHMIDT
Un enolato derivado de una cetona se condensa con un aldehdo
aromtico, la reaccin de deshidratacin ocurre de manera
espontnea.

O
H

BH3C

CH3

-2H2O

Mecanismo
O
H3C

CH3

H
H3C

O
CH3

CH2

H3C

H
O

OH
HO

H3C

OH

CH3
H3C

O
CH3

CH2

H3C

H
O

OH

H3C
O
HO

OH

BIBLIOGRAFA
Carey, F.A.; Guiliano M. 2014. Qumica Orgnica
(9 Ed.). Editorial McGraw-Hill/Interamericana
Editores, S.A. de C.V. Mxico, D.F.
Yurkanis, Bruice P. 2007. Fundamentos de
Qumica Orgnica (1 Ed.). Editorial Pearson
Educacin de Mxico S.A. de C.V. Mxico.