LPIDOS

Estructura y funcin

Mg. Roxana Mestas Valdivia

Departamento de Biologa
UNSA

Es un grupo de molculas
estructuralmente heterogneas,
ampliamente distribuidas en
animales y vegetales, que tienen
como caracterstica comn la
propiedad fsica de ser insolubles
en agua y solubles en solventes
orgnicos, no polares como ter,
benceno, cloroformo, etc.

1. ALMACENAMIENTO

ACIDOS GRASOS
TRIACILGLICEROLES
CERAS
GLICEROFOSFOLPIDOS
FOSFOLIPIDOS
ESFINGOLPIDOS

2. ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS

GLUCOLIPIDOS

GLUCOESFINGOLPIDOS

ESTEROLES

COLESTEROL: Mamferos
FITOSTEROL: Plantas
MICOSTEROL: Hongos

SEALES

ACIDO FOSFATIDICO
FOSFATIDILCOLINA
FOSFATIDILETANOLAMINA
PLASMALOGENOS
FACTOR ACTIVADOR PLAQUETARIOS
CERAMIDA
ESFINGOMIELINAS
CEREBROSIDOS
GLOBOSIDOS
GANGLIOSIDOS: GM3, GD1, GD2, GD3

FOSFATIDILINOSITOLES: Seales intracelulares

EICOSANOIDES: Transportan mensajes a las clulas Prostaglandinas,
Leucotrienos, Tromboxanos
HORMONAS ESTEROIDEAS: Transportan seales entre tejidos (H. Sexuales,
H. de la Corteza Suprarrenal)

3. OTRAS FUNCIONES

PRECURSORES

VITAMINAS A y D: Precursores de hormonas

COFACTORES

VITAMINAS E y K: Quinonas, cofactores de oxido-reduccin,

transportadores de electrones en cloroplastos y mitocondrias

ACTIVADORES
PIGMENTOS

DOLICOLES: Activan Glcidos para la sntesis de paredes celulares

bacterianas, glucoprotenas, glucolpidos
CAROTENOS

LPIDOS DE
ALMACENAMIENTO

CIDOS GRASOS
Los cidos grasos son molculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono.
Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y
una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno
(-CH2-) y grupo metilo (-CH3) terminales.

cido palmtico, C16

CH3-(CH2)14-COOH
COOH

Estructura de los cidos grasos saturados

O

Acidos grasos saturados

slo tienen enlaces simples
entre los tomos de
carbono.

CH3

OH

cido lurico
O

CH3

OH

cido mirstico
O

CH3

cido palmtico

OH

CH3

OH

cido esterico
O

CH3

cido araqudico

OH

Bioqumica de Harper
17a ed. Murray, R; Granner, D y
Rodwell, V. Manual Moderno 2007.

Estructura de los cidos grasos insaturados

Acidos grasos insaturados

tienen uno o varios dobles enlaces en su

cadena y sus molculas presentan codos,
con cambios de direccin en los lugares
dnde aparece un doble enlace. El primer
doble enlace se encuentra normalmente
en el carbono nueve

Araquidnico

COOH

COOH

Linolnico

COOH
Linoleico

COOH
Oleico

Bioqumica de Harper
17a ed. Murray, R; Granner, D y
Rodwell, V. Manual Moderno 2007.

Nomenclatura de los cidos grasos

H3C

14
15

13

15

H3C

12

14

11

13

10

11
12

8
10

16:0

CH3(CH2)14COOH

16:1(9)

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

COOH

6
7

2
3

COOH
1

Acido n-hexadecanoico (cido palmtico)

Acido cis-9-hexadecanoico (cido palmitoleico)

24:0

CH3(CH2)22COOH

18:1(9)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Acido n-tetracosanoico (cido lignocrico)

Acido cis-9-octadecanoico (cido oleico)

18:3(9,12,15)

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

20:4(5,8,11,14)

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

Acido cis-cis-cis-9-octadecatrienoico (cido -linoleico)

Acido cis-cis-cis-cis-5,8,11,14-icosatetraenoico (cido araquidnico)

cidos grasos omega ()

Esta nomenclatura identifica el ltimo tomo de carbono
involucrado en un doble enlace, contando desde el extremo metilo
terminal () de la cadena
15

H3C
()

13
14

11
12

8
10

6
7

2
3

COOH
1

Familia 3: Linolnico (ALA), Timnodnico (EPA), Clupanodnico, Cervnico

(DHA)
Familia 6: Linoleico, Araquidnico (ARA)
Familia 7: Palmitoleico
Familia 9: Oleico, Ercico, Nervnico

Propiedades Fsicas de los cidos grasos

Solubilidad:

Los cidos grasos son anfipticos, pues por una parte, la cadena aliftica es
apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el
grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).
Por ej. El cido actico (CH3-COOH), con predominio del grupo polar, es muy
soluble en agua.
La solubilidad disminuye a medida que la longitud de la cadena crece. Acidos
grasos de ms de 6C son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos,
pues prevalece la larga cadena hidrocarbonada sobre el grupo hidroxilo
hidrfilo

Estado fsico:

2-4C: Son lquidos, solubles en agua, voltiles y de olor

desagradable (cido actico, propinico, butrico)
6-8C: Son lquidos e insolubles en agua (caproico, caprlico)
10-20C: Son slidos (cprico, laurico, mirstico, palmtico,
esterico, araquidnico, etc.)

Punto de fusin.

Los cidos grasos saturados, tienen puntos de fusin altos y a

temperatura ambiente son slidas (sebos), esto debido a la forma
recta de su molcula, que se puede empaquetar mediante fuerzas de
Van der Walls y enlaces hidrofbicos.
Los cidos grasos insaturados presentan puntos de fusin bajos y a
temperatura ambiente son lquidos, debido a que un doble enlace en
configuracin cis provoca doblamiento de la cadena no permitiendo
que estos se puedan empaquetar.

Isomera geomtrica: Formas cis y trans

Los cidos grasos insaturados
poseen una estructura ms rgida,
porque el doble enlace fija los dos
carbonos y no les permite rotar.
Se tienen ismeros cis-trans
La mayora de los cidos grasos
naturales estn en configuracin cis
Los dobles enlaces con configuracin
cis producen una desviacin rgida de
la cadena y un punto de fusin ms
bajo
Los cidos grasos trans estn
relacionados con niveles altos de
LDL colesterol
Murray, R; Granner, D y Rodwell, V. 2007. Bioqumica de Harper.
17a ed. Manual Moderno.

Propiedades Qumicas de los cidos grasos

1. Debido al grupo COOH
Carcter cido: El grupo carboxilo es responsable del carcter

cido. Por ej. El cido actico, muy soluble en agua, se disocia del
siguiente modo:

Al aumentar el nmero de carbonos en la cadena se reduce la

solubilidad y disminuye el carcter cido.

Formacin de sales (Saponificacin): Al reemplazar el H del grupo

carboxilo por un metal, se forma una sal:

Estas sales de cidos grasos se llaman jabones.

Los de metales alcalinos (Na, K,, etc) son solubles en agua y
actan como emulsionantes o detergentes.
Las sales formadas Ca, Mg, Ba o algn otro metal pesado, son
insolubles en agua y muy poco en solventes orgnicos.

Formacin de steres (Esterificacin): El grupo cido de los cidos

grasos reaccionan con los alcoholes para forman steres y agua.

2. Debido a cadena carbonada

Oxidacin: Los cidos grasos no saturados se oxidan en presencia de

oxgeno, formando perxidos. Los perxidos, son responsables del

olor y sabor rancio tpicos de las grasas oxidadas.

Hidrogenacin: En la naturaleza son ms abundantes los cidos

grasos no saturados. En la industria son, en general ms tiles los

cidos grasos saturados. Para obtener estos a partir de los
primeros, se procede a la hidrogenacin en presencia de
catalizadores (Pt, Ni, Pd, etc.). Los hidrgenos se adicionan a los
carbonos del doble enlace y ste desaparece.

Halogenacin: Los dobles enlaces adicionan fcilmente halgenos(F,

Cl, Br, I).

Esta propiedad se utiliza para reconocer el grado de insaturacin

de cidos grasos, generalmente se emplea yodo. En condiciones
controladas, la masa de halgeno consumida por una determinada
de sustancia, es proporcional al nmero de dobles enlaces
existentes.
Se define como ndice de yodo la cantidad, en gramos, necesaria
para halogenar 100 g de un material lipdico.

TRIACILGLICRIDOS
Triglicridos = Grasas neutras
Esteres de cidos grasos y
glicerol: tres cidos grasos
por cada glicerol
Molculas hidrofbicas, sin
grupos funcionales
cargados.
Muchos tipos dependiendo
de los cidos grasos
esterificados:
triacilgliceroles simples:
R1 = R2 = R3 ej:
tripalmitina
triacilgliceroles mixtos:
contienen dos o ms
cidos grasos
diferentes. Ej. 1estearato-2-miristo-3palmitina

Estructura general de grasas

Las grasas naturales (aceite de oliva,
manteca...) son mezclas complejas de
triacilgliceroles simples y mixtos
El 98% de los lpidos de la dieta son
TAG
Los triacilgliceroles con cidos grasos
de cadena insaturada tienen puntos de
fusin ms bajos
Ej:
grasa de buey: c.grasos saturados (mirstico,
palmtico, araqudico y esterico) Slido
mantequilla: mezcla de TAG de cadena corta e
insaturada... blanda a temperatura ambiente
aceite de oliva: ac. grasos insaturados (oleico,
linoleico,y linolnico) lquido

Propiedades qumicas de los triacilgliceridos

1. Hidrlisis:
a) Hidrlisis cida:

b) Hidrlisis enzimtica:

Reacciones de saponificacin: Formacin de jabones

El ndice de saponificacin es el nmero de mg de KOH necesarios

para saponificar completamente un gramo de grasa, debido a que se
requiere una molcula de KOH para formar cada molcula de jabn.

Funciones de los TG
Reserva energtica: en los animales
forman depsitos slidos que se
acumulan principalmente bajo la piel
(panculo adiposo) o rodeando los
rganos. En los vegetales se
almacenan los aceites en las semillas
oleaginosas (nueces, almendras, soja,
cacahuete, avellanas, pipas de
girasol), o en frutos (aceituna).

Clula de cotiledn de la semilla de Arabidopsis

 Proteccin: frente al fro y

traumatismos. En animales de
zonas polares, el panculo adiposo
es muy grueso y les ayuda a
sobrevivir en esas condiciones
extremas. La grasa es un buen
aislante trmico. Igualmente sirve
como capa amortiguadora de
golpes.

CERAS
Estructura: Son steres no polares de alcoholes monohidroxlicos de
cadena larga (16 a 30C) y cidos grasos saturados e insaturados de
cadena larga (14 a 36C).

Son slidas y totalmente insolubles en agua

Presentan puntos de fusin altos (60 a 100 C)
Estas forman una capa protectora sobre la superficie de
los organismos, para preservarlos de las prdidas de agua

Importancia Biolgica
Las ceras crean una capa protectora sobre la superficie de los
organismos, para preservarlos de las prdidas de agua
(deshidratacin).
En la piel humana sirven para lubricarla y mantenerla flexible.
En las aves sirven para la impermeabilidad de las plumas
En los insectos cubren algunos tegumentos y en las abejas se
utilizan para formar la estructura de las colmenas.
En las plantas, cubren la superficie de hojas, tallos jvenes,
frutos, etc. evitando su desecacin

Ejemplos
La cera de abejas o palmitato de miricilo, en su composicin qumica se
encuentra el cido palmtico. Se utiliza en la fabricacin de velas
CH3 (CH2)28 CH2 COO (CH2)14 CH3

La cera de Carnauba o cerotato de miricilo, se utiliza en la produccin de

cera para pisos, automviles y la cubierta de los estnciles para mimegrafo.
En su composicin qumica interviene el cido certico y un alcohol con 30
tomos de carbono.
CH3 (CH2)24 COO CH2 (CH2)28 CH3
La cera de spermaceti o palmitato de cetilo, se utiliza en la fabricacin de
cosmticos, en su composicin qumica interviene el cido palmtico y un
alcohol de 16 tomos de carbono; se obtiene del esperma de la ballena.
CH3 (CH2)14 COO CH2 (CH2)14 CH3

LIPIDOS
ESTRUCTURALES DE
MEMBRANAS

Lpidos de membrana

Fosfatidiletanolami
na

Colester
ol
Esfingomielina
Ganglisido
GM1

LOS FOSFOLIPIDOS

Fosfolpidos = glicerofosftidos = fosfoglicridos

Forman parte de las membranas celulares
Son molculas anfipticas, poseen una cabeza polar y dos colas
hidrocarbonadas no polares
Los ms abundantes son:
Glicerofosfolpidos o fosfoglicridos
Esfingolpidos

Glicerofosfolpidos

Esfingolpidos