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LIPIDOS
2012
Tema:4
Dra. Mara Sofa
Gimnez
bioquimica.enfermeria.unsl@gmail.com
LIPIDOS
CLASIFICACIN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
LIPIDOS
CLASIFICACIN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Clasificacin y propiedades
Que es un lpido?
Son los derivados reales potenciales de los
cidos grasos y substancias relacionadas
H-(CH2)n -CO-O- R
Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
Lpidos sencillos
A) Glicridos
B) Ceras
Lpidos compuestos
A) Fosfolpidos
B) Glicolpidos
Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
Lpidos sencillos
A) Glicridos
A) A)
Glicridos
Glicridos
B) Ceras
Son
steres de) cidos
grasos CH
y alcoholes
H-(CH
-CO-O2 n
H-(CH
)
-CO-OCH
2
n
Fosfolpidos
B) Glicolpidos
C) Esfingolpidos y otros lpidos
Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
Lpidos sencillos
B) Ceras
A) Glicridos
B) Ceras
B) Ceras
H-(CH
de 12yaalcoholes
20
Son steres
de cidos ngrasos
2)n -CO
Lpidos compuestos
n de 19 a 31
H-(CH2)n - O
A) Fosfolpidos
B) Glicolpidos
Funden entre 40 y 120C
C) Esfingolpidos y otros lpidos
Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES
Contienen
compuestos
distintos de cidos
12 A 15otros
% ACIDOS
LIBRES
grasos y alcoholes
10 A 16 % HIDROCARBUROS
Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
A) Fosfolpidos
Lpidos
sencillosfosfoglicridos
fosftidos
A) Glicridos
Ceras) -H
CH2 - O -COB)-(CH
2 n
H-(CH2)n -CO-O- CH
Lpidos compuestos
A) Fosfolpidos
Fosfolpidos
A)
B) Glicolpidos
O-H
Contienen otros compuestos distintos de cidos
grasosgrasos
y alcoholes
Esteres de cidos
y cido fosfrico
Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
B) Glicolpidos
Lpidos sencillos
Glicosilglicridos
A) Glicridos
B) Ceras
CH compuestos
-O- CH2
Lpidos
H-(CHA)) Fosfolpidos
-CO-O- CH
2 n
C)
O
B) Glicolpidos
B) Glicolpidos
CH
CHOH
CHOH
Esfingolpidos y otros lpidos
CHOH-CHOH
Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
Lpidos
sencillos
C) Esfingolpidos y otros
lpidos
A) Glicridos
B) Ceras
CH3 -(CH
2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Son steres de cidos grasos y alcoholes
Ejemplo
HO
Lpidos compuestos
Ceramidas
A) Fosfolpidos
X=-COR
B)
O- Y
NH-X
Glicolpidos
C) C)
Esfingolpidos
y otros
lpidos
Esfingolpidos
y otros
lpidos
Y=H
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
Los lpidos contienen grupos polares y cadenas alifticas
no polares.
Las molculas con parte hidrfila y parte hidrfoba se
conocen como Anfipticas
Dependiendo del balance hidrfobo/hidrfilo
las molculas anfipticas pueden ser:
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipticas
Dependiendo del balance hidrfobo/hidrfilo pueden ser:
Insolubles , Solubles y Esponjadas
Insolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no
interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y
ni se suspenden ni se emulsionan en agua.
Se orientan en interfases aire -agua aceite -agua y
permanecen siempre separados de la fase acuosa.
Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolucin.
Ejemplos: Di y triglicridos, alcoholes alifticos, esteroles,
colesterol y cidos grasos totalmente protonados
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
Anfipticas
Dependiendo del balance hidrfobo/hidrfilo
las molculas anfipticas pueden ser:
Solubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad
finita en agua.
A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.
Ejemplos: Jabones y detergentes inicos, acidos
fosfatdicos.
A mayor concentracin que su solubilidad se forman
micelas
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
CONCENTRACIN MICELAR CRTICA =
CONCENTRACIN A LA QUE SE ALCANZA LA
SOLUBILIDAD MOLECULAR
Micelas
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Al aumentar la concentracin se forman agregaciones
mayores de las micelares en varilla.
Se conocen como fases semijabn o liquido -cristalinas :
cilndricas, hexagonal, cbicas.
Mayores concentraciones originan fases liquido cristalinas
laminares Lamelas
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
Fases liquido - cristalinas
Mayores concentraciones de lamelas pueden originan
estructuras bicapa vesiculares
Clasificacin y propiedades
Solubilidad en agua:
Temperatura de Krafft
Por debajo de una T o estn disueltos o en forma
cristalina, pero no forman micelas.
Calentando, funden en un pequeo intervalo de
temperaturas y el agua penetra en la red y da micelas.
Esa T se conoce como de Krafft y es mayor a mayor punto
de fusin y menor a mayor facilidad para penetrar el agua
en la red (ms grupos polares).
En mezclas de substancias anfipticas la T es intermedia
entre las de las substancias puras.
LIPIDOS
CLASIFICACIN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Palmceas
Coco
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Girasol
Olivo
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Cacahuete
Algodn
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Colza
Lino
Soja
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Pescado (Bacalao)
GLICERIDOS
Fuentes naturales
Manteca (Cerdo)
GLICERIDOS
CLASIFICACIN
Segn los cidos grasos
A) Hologlicridos
B) Heteroglicridos
B) Diglicridos
C) Triglicridos
TRIGLICERIDOS
CLASIFICACIN
Segn sean lquidos slidos
A) Aceites
B) Grasas
B) Insaturados
Aceites y grasas
H-(CH2)5 -CO-O- H
Octanoico
H-(CH2)7 -CO-O- H
Aceite de
Coco -- 0,8%
Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
Palma -- 3 a 4%
Aceites y grasas
H-(CH2)9 -CO-O- H
Laurico
H-(CH2)11 -CO-O- H
Aceite de
Coco -- 4,4 a 9,5%
Palma -- 3 a 7%
Aceite de
Coco -- 44 a 52%
Palma -- 46 a 52%
Aceites y grasas
H-(CH2)13 -CO-O- H
Palmtico
H-(CH2)15 -CO-O- H
Aceite de
Algodn -- 0,5%
Soja -- 14%
Ssamo -- 0,1%
Coco -- 13 a 19%
Palma -- 14 a 17%
Aceite de
Algodn -- 21,9%
Soja -- 14%
Ssamo -- 8,2 a 9,4%
Coco -- 7,5 a 10,5%
Palma -- 6,5 a 9%
Aceites y grasas
H-(CH2)17 -CO-O- H
Araquidico
H-(CH2)19 -CO-O- H
Aceite de
Algodn -- 1,9%
Ssamo -- 3,6 a 3,7%
Coco -- 1 a 3%
Palma -- 1 a 2,5%
Aceite de
Algodn -- 0,1%
Ssamo -- 0,8 a 1,2%
Coco -- 0 a 0,4%
Aceites y grasas
Oleico
C 17 H33 -CO-O- H
Cis-9
Aceite de
Algodn -- 30,7%
Ssamo -- 35 a 45%
Coco -- 5 a 8%
Palma -- 13 a 19%
Soja -- 23%
Aceites y grasas
Linoleico
C 17 H31 -CO-O- H
Cis-9
Cis-12
Aceite de
Algodn -- 44,9%
Ssamo -- 40 a 48%
Coco -- 1,5 a 2,5%
Palma -- 0,5 a 2%
Soja -- 35%
Aceites y grasas
Linolnico
C 17 H29 -CO-O- H
Araquidnico
C 19 H29-CO-O- H
Aceite de
Algodn -- 0,1%
Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Reservas energticas
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Proteccin de prdidas de calor
Los triglicridos se depositan
subcutneamente en los animales
de sangre caliente.
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Glicridos no esenciales
Los animales los sintetizan a partir de otros componentes
de la dieta (Carbohidratos y Protenas)
La sntesis se realiza en el hgado y existe una renovacin
continua de los depsitos almacenados
A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse)
antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se
metabolizan y rara vez se encuentran en los depsitos.
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Acidos grasos esenciales
Los animales son incapaces de sintetizar ciertos cidos
polienoicos que se consideran esenciales para su
crecimiento
Ejemplos: Linoleico,, linolnico y araquidnico
Entre otras funciones los cidos grasos esenciales se
consideran precursores de las Prostaglandinas
(liquido seminal de la oveja y el hombre)
antiagregantes de plaquetas
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Acidos grasos esenciales
Sntesis enzimtica de Prostagladina E
a partir de cido araquidnico
CH=CH-CH2-CH
CH -CH2- CH=CH
CH
CH
CH2
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Acidos grasos esenciales
Sntesis enzimtica de Prostagladina E
a partir de cido araquidnico
CH=CH-CH2-CH
CH -CH2- CH=CH
OH HO
CH
CH
CH2
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Acidos grasos esenciales
Sntesis enzimtica de Prostagladina E
a partir de cido araquidnico
CH- CH=CH-CH
CH -CH2- CH=CH
OH HO
CH
CH
CH2
Aceites y grasas
Importancia biolgica
Acidos grasos esenciales
Tambin otras implicaciones como en la fotosntesis de
otros cidos insaturados en seguimiento de rutas
de la evolucin.
Dieta aproximada ideal 17% de cidos grasos saturados,
8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados
Importancia de los poli insaturados, que son cis y no
conjugados (Un CH2 entre cada dos enlaces dobles)
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterizacin
Aislamiento
- Cromatografa en placas de gel de slice con AgNO3
- Cromatografia lquido-lquido
- Cromatografia gas-lquido (metil esteres)
Caracterizacin
- Insaturaciones:
-CH=CH-
+ I2
Indice de iodo
-CHI-CHI-
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterizacin
Caracterizacin
- Insaturaciones:
-CH=CH-
+ I2
Indice de iodo
-CHI-CHI-
- Insaturaciones:
Otras reacciones qumicas y M. S.
Hidrogenacin, Degradacin oxidativa (KMnO4
OsO4 , O3 etc.)
Aceites y grasas
Aislamiento y caracterizacin
Caracterizacin
- Insaturaciones:
Nmero de protones olefnicos - R.M.N.
- Grado de esterificacin glicridos - R.M.N.
- Contenido en cidos:
Equivalente de saponificacin
LIPIDOS
CLASIFICACIN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES
- Alimentacin
-Hidrogenacin
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
HIDROGENACION
RCH=CH-R-CO-O-R + H2
Condiciones suaves:
RCH2-CH2-R-CO-O-R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
HIDROGENACION
RCH=CH-R-CO-O-R + H2
Condiciones suaves:
RCH2-CH2-R-CO-O-R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES
- Alimentacin
-Hidrogenacin
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
SAPONIFICACION
(R-CO-O)2 Ca + R-OH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
SAPONIFICACION
(R-CO-O)2 Ca + R-OH
Historia
Tribus Germanas poca de Cesar
Hervan sebo de cabra con potasa (Obtenida por
lixiviacin de las cenizas del fuego de lea)
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
SAPONIFICACION
(R-CO-O)2 Ca + R-OH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
DETERGENTES
SO3Na
R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
TRANSESTERIFICACION
R-CO-O-R + CH3OH
R-CO-O-CH3 + R-OH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
HIDROGENOLISIS
R-CO-O-R + H2
1)2)-
R-CH2OH
+ R-OH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES
- Alimentacin
-Hidrogenacin
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
- Son aceites con alto contenido en glicridos con 2 3
enlaces dobles como el aceite de linaza tung
Como componentes de pinturas y barnices, el secado consiste
en una polimerizacin catalizada por oxgeno del aire.
Preparacin de estandleos .- Consiste en isomerizar dienos
a 300C en atmsfera inerte para obtener dienos conjugados
que sean mejores secantes
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
R-CH
CH
CH
CH CH-CH-R-COOR
O-O
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
R-CH
CH
CH
CH CH-CH-R-COOR
O-O
.O-O.
R-CH
.O-O
CH
CH
.O-O
CH CH-CH-R-COOR
.O-O
O-O
I
A
B
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Aceites maleicos y estirenados
- Son modificaciones de los agentes secantes para hacer ms
adherente e impermeable la pelcula, por polimerizacin
con maleico estireno.
R-CH
CH
O=C
CH-R-COOR
CH
C=O
R-CH
CH-R-COOR
CH2 CH2
Ph-CH HC-Ph
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Resinas Gliceroftlicas
- Policondensacin de cido graso secante en el C central de
la glicerina con anhdrido t-ftlico.
HO-CH2-CH-CH2- O-COO-C=O
CH2-(CH2)n- CH=CH-R
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinlico
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
O-C-(CH2)n
O CH
O CH
O CH
O CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinlico
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
O-C-(CH2)n
O CH
O CH
O CH
O CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinlico
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
O-C-(CH2)n
O CH
O CH
O CH
O CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinlico
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
O-C-(CH2)n
O CH
O CH
O CH
O CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
Esteres del alcohol polivinlico
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
O-C-(CH2)n
O CH
O CH
O CH
O CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
ACEITES SECANTES
a partir de aceite de
Ricino: 82% de ester del cido Ricinoleico
CH3-(CH2)4- CH2-CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR
OH
-H2O
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES
- Alimentacin
-Hidrogenacin
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
AMINAS, NITRILOS Y SALES DE AMONIO
Calor
R -COOR + NH3
R -CN
Lubricantes, plastificantes y agentes de flotacin
R -CN
+ H2
R -CH2 -NH2
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
APLICACIONES
- Alimentacin
-Hidrogenacin
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
CLORUROS DE ACIDO, AMIDAS y ESTERES
R -COOH + PCl3 (Cl2SO Cl2CO)
R -CO-Cl
Impermeabilizante de celulosa tejida como esteres
R -CO-Cl + R-NH2
R -CO-NHR
+ n CH2-CH2
O
Ac. dicloro esterico para aceites lubricantes
Aceites y grasas
REACCIONES Y APLICACIONES
OTRAS APLICACIONES
Oxidacin de Ac. oleico
CH3-(CH2)7 -CH=CH -(CH2)7 -COOH
O2
CH3-(CH2)7 -CH-CH -(CH2)7 -COOH
O
CH3-(CH2)7 -COOH
+ HOOC-(CH2)7 -COOH
LIPIDOS
CLASIFICACIN
Y PROPIEDADES
GLICERIDOS
REACCIONES Y APLICACIONES
DE LOS GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolpidos
B)
Glicolpidos
C) Esfingolpidos y otros lpidos
Contienen otros compuestos distintos de cidos
grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFOGLICERIDOS Acido fosfatdico (X=H)
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILCOLINAS - LECITINAS
O-H
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILDIETANOLAMINAS
O-H
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILSERINAS
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFATILINOSITOLES
X=
OH OH
LIPIDOS COMPUESTOS
FOSFOLIPIDOS
IMPORTANCIA BIOLOGICA
- Componentes esenciales de membranas celulares
- Implicados en procesos como:
transporte activo
coagulacin de la sangre
enfermedades de sistema nervioso
cancer
- Punto de fusin de una parte de la molcula (cadena)
inferior al de fusin normal.
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolpidos
B)
Glicolpidos
C) Esfingolpidos y otros lpidos
Contienen otros compuestos distintos de cidos
grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS
GLICOLIPIDOS
GLICOSIL-GLICERIDOS
LIPIDOS COMPUESTOS
A) Fosfolpidos
B)
Glicolpidos
C) Esfingolpidos y otros lpidos
Contienen otros compuestos distintos de cidos
grasos y alcoholes
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOSINA
(X=Y=H)
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOSINA
(X=Y=H)
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
HO
O
O- Y
NH-X
(+)
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3
Fosfatil colina
O-H
Contienen Ac.
Estearico y
palmtico las de
pulmn
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
HO
O
O- Y
NH-X
(+)
Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3
Fosfatil colina
O-H
Otras contienen
Ac. lignocrico y
nervnico
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CERAMIDAS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= H
HO
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CEREBROXIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= -glucsido
- galactsido
HO
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CEREBROXIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= -glucsido
- galactsido
HO
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
PSICOSINA
X= -H
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= -glucsido
- galactsido
HO
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
SULFATIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= -galactsido
con -OH de C-3
como -O-SO3H
HO
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
CERAMIDA-POLIHEXOSIDOS
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= glicsidos de di tri
y oligosacridos de
glucosa y galactosa
HO
O- Y
NH-X
LIPIDOS COMPUESTOS
ESFINGOLIPIDOS
GLOBOSIDO
X= -CO-R
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2
Y= gluco-galactogalacto-galacto-NHAc
HO
O- Y
NH-X
Colesterol
En las clulas eucariotas existe una gran cantidad de colesterol intercalado entre los
fosfolpidos. Se orientan con sus grupos OH hacia las cabezas polares de los mismos;
sus anillos esteroides (planos y rgidos), interactan y en parte inmovilizan al primer
fragmento de las colas hidrofbicas. De esta manera el colesterol hace que las partes
ms cercanas a las cabezas polares estn ms rgidas, disminuyendo la permeabilidad
de la bicapa a pequeas molculas solubles.
Tambin el colesterol impide que las cadenas hidrocarbonadas se junten y se
cristalicen.
Colesterol (C27)
OH
colesterol esterificado
colesterol esterasa
pancretica
cidos biliares
cidos grasos y
monoglicridos dietarios
(100% de hidrlisis)
micela mixta
lumen intestinal
clula intestinal
Colesterol libre
Colesterol
esterificado
cidos grasos
Monoglicridos
micela mixta
Triglicridos
Fosfolpidos
q
u
i
l
o
m
i
c
r
o
n
e
s
colesterol
dietario
colesterol
biliar
micela mixta
clula intestinal
50%
colesterol libre
transportadores
colesterol y otros
esteroles
lumen intestinal
colesterol
esterificado
Dieta
RETICULO ENDOPLASMICO
Colesterol Neosntesis
rQm
LDL
VLDL
CE
CE
Transporte
reverso
Col
HDL
Col
Colesterol
Sales Biliares
?
VLDL
PLASMA
Colesterol
Metablicamente
Activo
Sntesis
Sales Biliares
BILIS
Colesterol
Colesterol
7-Hidroxilasa 7-HidroxiColesterol
Cyp7a
Colato
Quenodeoxicolato
Oxisteroles
Oxisterol
7-Hidroxilasa
Cyp7b
7-Oxisteroles
Hidroxilados
Dieta
Neosintesis
Colesterol
7-OH-Col
Cyp7a1
Col-25/27-Hidroxylase
25-OH-Col
27-OH-Col
Col-24-Hidroxylase
24-OH-Col
3-OH-5-C27
Steroid dehidrogenase
Cyp7b1
7-OHlated-Col
Cyp39a1
Oxysterol-7OHlasa
Sales Biliares
Primarias
1rias
Ac. Clico
2rias
Acido Deoxiclico
Colesterol
Ac. Quenodeoxiclico
Secrecin Biliar:
Necesaria para la digestin y absorcin de lpidos.
Rol central en la homeostasis del colesterol corporal.
Excrecin de xeonobiticos liposolubles y toxinas endgenas.
Rol inmunolgico por secrecin de IgA-secretora.
Hgado
Sntesis
0,5 g/d
Retorno 95%
IBAT
IBABP
Excrecin 5%
0,5 g/d
Hgado
Estmago
Vescula
Sales
biliares
Pncreas
Intestino
delgado
(Enz.Hidrol.Panc.)
Triglicridos
transportados
por VLDL
Tejido
adiposo
Tejido
adipo
so
Msculo
Hgado
Corazn
Triglicridos
transportados/
Quilomicrones
Ac. grasos/
albmina
Colesterol
Protena
Esteres de Colesterol
Triacilglicridos
Clases de Lipoprotenas
Tipo
Colesterol
QUILOMICRONES
Conducto linftico
torcico
Tejido adiposo
hgado
combustible o re-esterificados
para almacenamiento.
7) Los AG entran a
la clula.
6) La
Lipoprotenlipasa
activada por apo-C en
los capilares
convierten los TAG en
AG y Glicerol.
5) Los
QUILOMICRONES
viajan por el Sistema
Linftico y el Torrente
sanguneo hacia los
Tejidos.
4) Los TAG son incorporados con
colesterol y Apolipoprotenas en los
QUILOMICRONES.
117
+
CII
Sinusoides
hepticos
Pared de
Cl.
endoteliales
+
AI
HDL
ACCION DE LA LIPOPROTEIN
LIPASA (LPL) Y LIPASA HEPATICA
(LH)
H2C-O-C- CH2
O
TRIGLICER -R3
IDO
H2CO
OH +
R2-CH2 C-OH
CH2
=
O
O H2C-O-C-CH2 -R1
R2-CH2 C-OCH
H2CGLICER
OL
OH
ACGRASO
HIGAD
O
T.ADIPOS
O,
MUSCUL
AR,
Colesterol
Ester de
Colesterol
Fosfatidilco
Lecitin colesterol lina
Acil Transferasa
(LCAT)
Lisofosfatidilc
olina
Colesterol
Acil-CoA
acil CoA-Colesterol
CoATransferasa (ACAT)
SH
Ester de Colesterol
ESTRUCTURA DE UN
QUILOMICRON
Apolipoprote
inas
Colestero
l
Fosfolpi
dosy
Triglicridos
Esteres de
Metabolismo de
Quilomicrones
B48
B48
TG
TG
QUILOMICR
ONES
B48
CII
HDL
AI
CII
LP
L
CII
TG
QM
remanente
s
LRP
HIGADO
TAG
TAG
TAG
Apo
B-100
VLDL
Apo
B-100
Apo
CII, E
HIGADO
Lipasa
Apo
E
Heptic
a
LDL
Apo
B-100
Apo
B-100
VLDL
Apo
CII
TEJIDO PERIFERICO
Colesterol
Esterificado
Apo
E
Lipoprot
en
HDL
Apo CLipasa
IDL
TG
HDL
TG
AG
TEJID
O
CETP:
Protena de
ADIPO
transporte de esteres de
Receptores de lipoprotenas
R. relacionados a LDL
(LRP)
R. de LDL
Apo E
Apo
B100
R. recolectores
macrfagos
R. SR-BI (HDL)
HDL naciente
Protena ABC 1
Apo A
QM, HDL
LDL modificadas
Transporte
inverso del
RECEPTORES LDL
Internalizacin de LDL
- Receptores
de LDL
regulables
y
saturables
por los
niveles de
colesterol
Metabolismo de HDL
C
E
HIGADO
HDL2
L
H
A,C,E
HDL
discoide
In
te
s
tin
o
HDL3
CET
P
VLDL
IDL QM
T
G
HDL2
Col
libre
TEJIDO EXTRAHEPATICO
ARTERIOESCLEROSIS
Enfermedad progresiva con
formacin de placas calcificadas
fibrosas
Se relaciona con niveles elevados
de colesterol plasmtico
Mutaciones puntuales en receptor