ESPECTROSCOPA DE

ABSORCIN
ULTRAVIOLETA
QUMICA ORGNICA II
INTEGRANTES: JOS MANUEL GRANO Y YOANNA ALICIA
GRIMALDO QUEZADA

La espectroscopa UV-Vis
Basada en el proceso de absorcin de la radiacin ultravioleta-visible (radiacin con
longitud de onda comprendida entre los 160 y 780 nm) por una molcula.
La absorcin de esta radiacin causa la promocin de un electrn a un estado
excitado.
Los electrones que se excitan al absorber radiacin de esta frecuencia son los
electrones de enlace de las molculas, por lo que los picos de absorcin se pueden
relacionar con los distintos tipos de enlace presentes en el compuesto.

Los compuestos orgnicos, especialmente aquellos con un alto grado de

conjugacin, tambin absorben luz en las regiones del espectro
electromagntico visible o ultravioleta.
Los disolventes para estas determinaciones son a menudo el agua para
los compuestos solubles en agua, o el etanol para compuestos orgnicos
solubles. Los disolventes orgnicos pueden tener una significativa
absorcin de UV, por lo que no todos los disolventes son adecuados para
su uso en espectrometra UV.
El etanol absorbe muy dbilmente en la mayora de longitudes de onda.
La polaridad y el pH del disolvente pueden afectar la absorcin del
espectro de un compuesto orgnico.

Las distribuciones espaciales de los electrones en las molculas se denominan

orbitales moleculares (O.M.) y de una manera simple se puede suponer que el orbital
molecular es la suma de los orbitales atmicos (O.A.) enlazantes y que el nmero de
orbitales resultante es igual al nmero de orbitales utilizados en la combinacin.
Cuando se combinan dos O.A. resulta un orbital molecular de enlace de baja energa y
un orbital molecular antienlazante de alta energa.
O.A. sigma (): en las molculas orgnicas est asociado con el enlace simple.
Resulta del solapamiento frontal de dos orbitales atmicos.
O.A. pi (): el doble enlace en las molculas orgnicas contiene dos tipos de orbitales
moleculares, un orbital y un orbital .
Los orbitales moleculares resultan del solapamiento lateral de orbitales atmicos .
Adems de los electrones y , muchas molculas orgnicas contienen electrones
que no forman enlaces. Estos electrones no compartidos se representan en el smbolo
.

Tipos de transiciones

Trminos clave
CROMFORO: cualquier grupo funcional (o asociacin de grupos)
responsables de la absorcin.
AUXOCROMO: sustituyente que no es un cromforo por s mismo, pero
altera la longitud de onda o la absortividad molar cuando se une a un
cromforo.

DESPLAZAMIENTO BATOCRMICO: desplazamiento hacia frecuencias

menores y a mayores longitudes de onda (mayor ).
DESPLAZAMIENTO HIPSOCRMICO: desplazamiento hacia frecuencias
mayores y a menores longitudes de onda (menor ).

Alcanos: Sus bandas de absorcin son debidas a transiciones de enlaces CC y C-H. Estas transiciones son de elevada energa y tienen lugar a longitudes de
onda inferiores a los 150 nm, no observables por tanto en espectrofotmetros
convencionales. Esta caracterstica permite utilizarlos como disolventes de la
muestra a analizar, ya que no interfieren con sus seales.
Alquenos y alquinos: Presentan bandas de absorcin debidas a las transiciones
del triple enlace C-C. Esta transicin es de menor energa que en el caso de
los alcanos y aparece a longitudes de onda mayores (alquenos:175 nm; alquinos:
170 nm). El doble y triple enlace son los grupos cromforos de estas molculas.
teres, tioles, sulfuros, aminas: En este caso el grupo cromforo est formado
por el heterotomo (O,S,N) y los tomos que le enlazan. El heterotomo presenta
pares libres y la transicin que produce la absorcin es n . Esta banda de
absorcin aparece sobre 175-200 nm para alcoholes, teres y aminas,
desplazndose a 200-220 nm para los sulfuro.
Aldehdos, cetonas, cidos y derivados: El grupo cromforo de estos
compuestos es el carbonilo (C=O). Dado que el oxgeno posee pares libres, la
transicin de menor energa es la n, pero es una transicin prohibida
(max=15), al no existir solapamiento entre los orbitales implicados.

La absorcin de radiacin ultravioleta y visible (200800 nm) se restringe a un

nmero limitado de grupos funcionales, llamados cromforos, que contienen
electrones de valencia con energas de excitacin relativamente bajos.

En la siguiente tabla se indican las absorciones de los principales grupos

cromforos.

Nos proporciona:
Proporciona un mtodo para distinguir entre
sistemas () conjugados y no conjugados.
Los picos de un espectro UV-Visible nos dicen
cuanta energa se requiere para promocionar un

electrn de un orbital de enlace o antienlace a un
orbital de antienlace vaco.
Cuan mayor sea la conjugacin de una molcula
mayor ser

 Bibliografa
Douglas A. Skoog,Donal F. West, James Holler , Stanley R. Crouch .
Principios de anlisis instrumental. 6 Edicin. Editorial Cengage
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Wade, Leroy. (2011). Qumica Orgnica Volumen 1, Sptima edicin.
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Weininger. Stermirtz. Quimica Organica.Editoral Revert. 1988,
Espaa