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Alcanos

Mg. Quim. Lizardo Visitacin F.

Productos Naturales
Las dos fuentes naturales ms importantes de alcanos son el
petrleo y el gas natural. Se formaron hace millones de
aos por la descomposicin de materia vegetal y animal,
principalmente de origen marino.
El gas natural est formado principalmente por metano,
aunque tambin contiene etano, propano, butano e
isobutano.
El petrleo crudo es una mezcla compleja de hidrocarburos
que debe ser refinado, separndola en fraciones para ser
utilizadas.

Productos Naturales
Gas natural
Gasolina
Kerosene, combustible de avin
Aceite, diesel
Lubricantes,
grasas
Asfaltos y alquitran
Crudo
Destilacin fraccionada del petrleo

Productos Naturales
Destilacin del petrleo crudo

Espectro Infrarojo

H3C

CH2

CH2

CH3

IDH

H3C

CH2

CH2

CH3

2(4) 10 2
IDH
0
2

Estructura

Nomenclatura IUPAC
1. Los alcanos de cadena lineal utilizan prefijos de
cantidad para dar nombre a la cadena principal, y la
terminacin ano para los alcanos.

Prefijos
de cantidad

Nomenclatura IUPAC
Dar el nombre IUPAC de los siguientes compuestos
a
b
c

Nomenclatura IUPAC
2. Los grupos alquilo son grupos que resultan de remover un
tomo de hidrgeno de un alcano. Estos compuestos no son
estables por s mismos, son partes de otros compuestos
mayores. Los nombres de los grupos alquilo se obtienen
cambiando la terminacin ano por la terminacin ilo.

Nomenclatura IUPAC
Formacin de radicales alquilo

Nomenclatura IUPAC
Principales grupos alquilos

Nomenclatura IUPAC
3. En los compuestos saturados ramificados, se selecciona la
cadena de mayor tamao presente en la molcula y se
usa el nombre de esta cadena como el nombre de la
sustancia principal

H2C
H3C

Metilpentano

CH

CH3
CH
H2C

CH2 CH3
CH2

CH3

Nomenclatura IUPAC
Los siguientes nombres se mantienen slo para hidrocarburos
no sustitudos

Isobutano

Isopentano

Neopentano

Isohexano

Nomenclatura IUPAC
4. Se enumera cada tomo de carbono en la cadena principal a
partir del extremo ms cercano al punto de ramificacin.
Cuando hay ramificaciones a distancias iguales de ambos
extremos de la cadena, la numeracin comienza en el extremo
ms cercano al segundo punto de ramificacin.

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC
5. En radicales complejos se comienza a numerar en el punto de
fijacin a la cadena principal. Para evitar confusiones se anota
en nombre del sustituyente en orden alfabtico entre
parntesis incluyendo cualquier prefijo numrico.

2-Metilpentil

1-Metilpentil

5-Metilhexil

Nomenclatura IUPAC
Los siguientes nombres se mantienen slo para radicales complejos
no sustituidos:

Isopropil

Isobutil

Neopentil

sec-butil

tert butil

tert pentil

isopentilo

Isohexil

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC
6. Si dos o ms radicales estan presentes, se les nombran en
orden alfabetico.
El orden alfabetico es usado como sigue en el siguiente compuesto

4 Etil 3,3 dimetilheptano

Nomenclatura IUPAC
El nombre de un radical complejo es considerado desde la primera letra de su
nombre completo

7 (1,2 - Dimetilpentil) 5 etiltridecano

Nomenclatura IUPAC
En caso de nombres de radicales compuestos por identicas palabras, se da
prioridad en la mencin al radical con la menor posicin en la cadena principal

6 (1 Metilbutil) 8 - (2 metilbutil)tridecano

Nomenclatura IUPAC
7. Si dos o ms radicales son equivalentes en posicin, asignar la menor
numeracin al radical que aparezca primero en el nombre, siguiendo un criterio
alfabtico

4 Etil 5 metiloctano

4 Isopropil 5 propiloctano

Nomenclatura IUPAC
8. La presencia de radicales no sustitudos iguales es indicada mediante
prefijos de multiplicidad: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-,
deca-, undeca, etc

3, 3 Dimetilpentano

Nomenclatura IUPAC
La presencia de radicales sustitudos iguales en una cadena principal puede
ser indicada mediante prefijos de multiplicidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc

5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano

Nomenclatura IUPAC
9. Si cadenas de igual longitud compiten por la seleccin de la cadena
principal, se selecciona la principal de la siguiente manera
La cadena que tiene mayor nmero de radicales

2, 3, 5 Trimetil 4 - propilheptano

Nomenclatura IUPAC
La cadena que tiene el radical en la menor posicicin

4 Isobutil 2, 5 dimetilheptano

Nomenclatura IUPAC
La cadena tiene el menor nmero de radicales complejos

6 (1 Isopropilpentil) 5 - propildodecano