UNIVERSIDAD TCNICA DE MACHALA

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

ESCUELA DE MEDICINA VETERINARIA

NOTACIN DE LOS COMPOUESTOS ORGNICOS

I CICLO MVZ

Dr. Wilson Torres Ros, Mg. Sc.

DOCENTE TITULAR DE FAVA
2015 - 2016

UNIDAD V:

NOTACIN DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
Catorcea
va
Enero.
14

5.1.
Fundamentos de
qumica
orgnica.

5.2.
Hidrocarburos
saturados
e
insaturados

5.3.
Compuestos
aromticos.

Conceptos bsicos y Exposicin

2HT
Propiedades de los interactiva
P
compuestos orgnicos

Mecanismos de
Alcanos.- Alquenos y reaccin

Alquinos.
qumica
2HT

Estructura
y Taller
de
propiedades
de Hidrocarburos
benceno.- Compuesto

aromticos de interes Trabajo

biolgicos.
autnomo
2HT
P

UNIDAD V

Objetivo
Generalidades de la

qumica orgnica
Elementos bsicos en
qumica orgnica.
Estructura de los
compuestos orgnicos.

Friedrich Whler (1800-1882). Pedagogo

y qumico alemn, naci en
Eschersheim (hoy parte de Frncfort
sobre el Main) y falleci en Gotinga.

OBJETIVO
Conocer e identificar la
naturaleza
qumica,
propiedades
y
caractersticas
de
los
compuestos orgnicos a
travs de sus mecanismos
de
reaccin
para
desarrollar su notacin,
formulacin
y
nomenclatura
de
los
compuestos
de
inters
biolgico.

GENERALIDADES DE LA QUMICA
ORGNICA
En sus inicios como se asocio a la qumica orgnica?
En los inicios del siglo XIII, se asoci a la qumica orgnica con la
qumica de los seres vivos y sustancias relacionadas con ellos,
debido a que pensaba que estas substancias se sintetizaban en
los seres vivos.
Cmo se define a la qumica orgnica?
Se define a la Qumica orgnica o Qumica del carbono, al
estudio de las molculas que contienen C-H-O-N, con trazas de
minerales como S y P, formando enlaces covalentes carbonocarbono o carbono-hidrgeno, que constituyen las bases
moleculares de la vida.

Inicios de la qumica orgnica

Cmo se inicio el estudio de la qumica orgnica?
La qumica orgnica tiene su origen en el siglo XVIII, con la
primera clasificacin de los compuestos qumicos propuesta por el
qumico sueco Jacob Berzelius, quien planteo que podan
separarse en compuestos inorgnicos y orgnicos. Basndose en
la teora vitalista , aseguraba que los compuestos orgnicos solo
se obtenan a partir de una fuerza vital de los seres vivos, por
tanto solo podan sintetizarse en los seres vivos.
La urea se sintetiz a partir de un compuesto inorgnico?
Esta teora se mantuvo hasta 1828, cuando Friedrich Wohler logro
la sntesis de la urea CO(NH2)2, a partir de Cianato de amonio,
demostrando as que los compuestos orgnicos no solo se
sintetizaban en los seres vivos, ya que lo sintetizo a partir de un
compuesto inorgnico.

Importancia de la qumica orgnica

Qu molculas constituyen los seres vivos?
Los seres vivos estn constituidos por molculas orgnicas que
contienen C H O N, presente en los Carbohidratos, lpidos,
protenas, y cidos nucleicos que constituyen la base molecular de la
vida.
Cul es la base estructural de estas molculas?
Estas molculas tienen como base estructural el carbono, estn
presentes en todos las formas de vida existente en el planeta,
constituyendo parte de tejidos y rganos en los sistemas celulares,
estn presente en la industria alimentaria, farmacutica, cosmtica,
atmica y nuclear, en actividades agropecuarias, acucolas y
mineras.

Propiedades de los compuestos

orgnicos
Forman parte de los seres
vivos
Generalmente son
covalentes.
P.F.
<250C.
P.E.
<350C.
No conducen la electricidad.
Insolubles en agua.
Solubles en solventes
orgnicos
Generalmente arden.
Reaccionan lentamente.
Producen reacciones
secundarias
Mantienen siempre su
tetravalencia

ELEMENTOS BSICOS DE LOS

COMPUESTOS ORGNICOS
Qu elementos qumicos bsicos forman los compuestos
orgnicos?
Los compuestos orgnicos tienen como elemento bsico al
carbono, que forma cadenas lineales y ramificadas.
Estas
cadenas, adems tienen hidrgeno por lo que se denominan
cadenas hidrocarbonadas. Otros tomos presentes forman los
heterotomo, siendo los ms frecuentes: oxgeno, nitrgeno,
halgenos, azufre y fsforo.

El tomo de carbono
Por qu el tomo de carbono tiene cuatro enlaces
covalentes?
El carbono tiene seis protones y seis electrones (Z=6), forman tres
istopos naturales son: C-12 (99 %), C- 13 (1%) y C-14 (trazas).
Su configuracin electrnica muestra que hay 4 electrones en su
ltima capa faltndole otros 4 para completar, por lo que tiende a
compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes.
Simples (comparten un par de electrones),
Dobles (comparten dos pares),
Triples (comparten tres pares),
Enlaces aromticos, que son "enlaces especiales", que pueden

considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.

Halgenos
C, H, Cl, Fl, Br. I

Oxigenados
C, O, H

Nitrogenados
C, H, N

Hidrgeno y heterotomos
Cmo se comporta el Hidrogeno junto al Carbono?
El hidrgeno es el segundo elemento fundamental en los
compuestos orgnicos, l mismo que posee un electrn por lo que
por su configuracin electrnica slo puede formar un enlace
covalente simple.
Existen otros tomos en los compuestos orgnicos?
Otros tomos que no son carbono o hidrgeno se les denomina
heterotomo., siendo los ms comunes son: oxgeno, nitrgeno,
halgenos, azufre, fsforo y nitrgeno.

Grupos funcionales

Grupo funcional alcohol: - O - H

Grupo funcional ter: - O Grupo funcional amina primaria: - NH2.

Clasificacin de los grupos funcionales

Hidrocarburos - C - H

Prioridad de los grupos funcionales

GRUPOS FUNCIONALES EN UNA SOLA

MOLCULA

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS

Estructura de los compuestos

orgnicos
Un compuesto orgnico, presenta una cadena central, a la que se

pueden unir o insertar, uno o ms grupos funcionales en la cadena o

como cadena lateral. A la hora de nombrar se citan primero las
cadenas laterales y al final la principal.
El grupo funcional principal estn necesariamente en la cadena

principal, mientras que otras funciones se ubican en cadenas

laterales.
Cuando la cadena de carbonos es cclica, se antepone al prefijo que

indica el nmero de carbonos la palabra ciclo.

Si el nmero de carbonos es elevado, se indica secuencialmente los

prefijos empezado por las unidades, despus las decenas y

finalmente las centenas.

Estructura de los compuestos

orgnicos

Estructura de los compuestos

orgnicos

Prefijos que indican repeticin

Cuando lo que se repite es una cadena lateral que a su vez
contiene a otras cadenas laterales, se emplear un prefijo
diferente al anterior, que para diferenciarlo del anterior
denominaremos prefijo especial.

Normas para nombrar compuestos

orgnicos
Para seleccionar la cadena principal:
1.

Elegir la cadena principal del compuesto donde el grupo

funcional principal
puede repetirse dentro de la cadena
principal , los otros grupos se disponen en las cadenas
laterales de acuerdo a su prioridad.

2.

Se toma como cadena principal aquella que tenga

nmero de enlaces simples, dobles o triples.

3.

La cadena principal ser la que presente mayor nmero de

tomos de carbono o mayor nmero de cadenas laterales o
radicales .

mayor

Normas para nombrar compuestos

orgnicos
Para numerar la cadena principal:
1.El sentido de numeracin de la cadena principal ser aquel que

asigne la posicin menor al grupo funcional principal. Si este se

repite, el sentido de numeracin debe ser aquel que asigne los
localizadores ms bajos a estos grupos funcionales principales.
2.Se debe comenzar a numerar por aquel carbono que asignen los
localizadores
de los dobles o triples enlaces, donde tienen
prioridad los dobles enlaces.
3.La cadena principal se numera por aquel carbono asignado a los
nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales.
4.Se selecciona como carbono inicial, aquel que se ubique en la
posicin ms baja al radical que se nombre antes por orden
alfabtico.

Normas para nombrar compuestos

orgnicos
Para nombrar la cadena principal:
Para nombrar la cadena principal se nombra de forma completa
indicando el nmero y posicin
de los dobles y triples enlaces si
existieran, as como el nmero y posicin de grupos funcionales si
hubieran.

Para nombrar a la cadena lateral:

Las cadenas laterales salen de la principal y no pueden tener grupos
funcionales principales, pero si pueden tener a su vez otras cadenas
laterales y ests otras y as sucesivamente. La prioridad para su notacin
es a partir del nmero de carbonos, nmero de dobles y triples enlaces.

Para formular compuestos orgnico

1. Escribir el esqueleto de la cadena principal con los tomos de
carbono sin los hidrgenos.
2. Se numera esta estructura comenzando por un extremo cualquiera
o por un carbono determinado (en caso de ciclo como cadena
principal).
3. Se van situando las cadenas laterales en sus posiciones respectivas
y se completan sus esqueletos con los hidrgenos correspondientes.
4. Se sitan los dobles y triples enlaces y el grupo o grupos
funcionales principales existentes.
5. Se completa el esqueleto de la cadena principal con los hidrgenos
precisos.

TRABAJO AUTNOMO

1.

Editar la unidad respectiva e incluir un test de autoevaluacin

de 15 preguntas conceptualizadas y enviar por mail.

2.

Desarrollar en forma individual 10 compuestos orgnicos de

cadena lineal saturada comprendido en el C2 al C20, que
contenga mnimo un grupo funcional y al menos 5 radicales
orgnicos con su respectivo nomenclatura, enviar por mail 48
horas de la siguiente clase como archivo adjunto e incluir
como anexo en el mportafolio.