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ESPECTROSCOPÍA IR

Jhon William Florez

Espectro Electromagnético
E = h
 = c/

Espctroscopía
UV:

Espectroscopía
IR:

cromóforos

grupos
funcionales

rayos  rayos x UV VIS

10-10

10-8

IR

-ondas radio

10-6 10-4
10-2
100
longitud de onda (cm)

La energía de la luz infrarroja es
adecuada para provocar
vibraciones en las moléculas
orgánicas

102

Espectroscopía RMN:
átomos individuales y su
entorno

La frecuencia exacta de una transición para un enlace
determinado va a depender entre otras cosas de la
fuerza del enlace (momento dipolar) y de la masa de
los átomos en los extremos del enlace

Regiones típicas de un espectro IR

La región que se utiliza del espectro infrarojo es entre 625 y 4000 cm-1 En esta zona se consiguen excitar transiciones vibracionales de la molécula: estiramientos y flexiones de los enlaces B Los enlaces covalentes se asemejan a “resortes” Al entregarles energía adecuada se pueden estirar y flexionar .

Tipos de vibraciones Estiramiento simétrico Estiramiento asimétrico Scissoring Movimiento de tijera rocking wagging Twisting Movimiento de torsión .

2. El espectro en su conjunto constituye un criterio inequívoco para la identificación de una molécula. Por otra parte la identificación de ciertas bandas características brinda información sobre la presencia de grupos funcionales . La complejidad de un espectro IR permite su uso para identificar sustancias ya que cada compuesto tiene un espectro característico.¿Por qué es útil la espectroscopía de infrarrojo? 1. Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a longitudes de onda características.

La escala en cm-1 designa.Escala Número de onda Esta magnitud se define como la inversa de la longitud de onda: donde λ es la longitud de la onda en el medio. la frecuencia .

Todos los enlaces de una molécula van a sufrir transiciones vibracionales. cada una con una frecuencia determinada y característica. y cada una de estas transiciones va a provocar una banda de absorción El espectro IR va a registrar todas estas bandas .

Tabla de correlaciones en espectroscopia infrarroja .

Espectro IR de la butanona O .

OH Espectro IR del ciclobutanol .

Espectro IR del isobutiraldehido H O .

1260 .750 -C ≡ N ~ 2250 C-C (estiramiento) 1450 .β-insaturados 1715-1660 S=O 1070-1010 Ciclopentanonas 1750-1740 sulfonas 1350-1300 1150-1100 Ciclobutanonas 1780-1760 Sulfonamidas y sulfonatos 1370-1300 1180-1140 Ácidos carboxílicos 1725-1700 C-F 1400-1000 Esteres 1750-1735 C-Cl 780-580 Esteres α.3000 Amidas 1690-1630 CH (estiramiento de alquenos) 3000 .3400 Anhidridos 1850-1740(2) CH (flexión) 1350 .1450 -C ≡ C- 2300-2100 CH ( oscilación) 700 .700 -N=C=S ~ 2150 OH (enlace de hidrógeno) 3100-3200 C=C=C ~ 1950 OH (sin enlace de hidrógeno) 3600 NH 3500-3300 Cetonas 1725-1700 C=N- 1690-1480 Aldehídos 1740-1720 NO2 1650-1500 1400-1250 Aldehídos y cetonas α.β-insaturados 1750-1715 C-Br 800-560 δ-Lactonas 1750-1735 C-I 600-500 γ-lactonas 1780-1760 CO ( estiramiento) 1000 .1610 -N=C=O ~ 2270 C-C (flexión) 400 .3100 -COCl 1815-1785 CH (estiramientos de alquinos) 3300 .  GRUPO FUNCIONAL  NUMERO DE ONDA  (cm-1)   GRUPO FUNCIONAL  NUMERO DE ONDA (cm1 ) CH (estiramiento de alcanos) 2800 .

Espectro de un Alcano Ejemplo 1 : Etano CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000 CH (estiramiento de alquenos) = 3000 .750 .3400 CH (flexión) = 1350 .3100 CH (estiramientos de alquinos) = 3300 .1450 CH ( oscilación ) = 700 .

3100 CH (estiramientos de alquinos) = 3300 .1610 C-C (flexión) = 400 .750 C-C (estiramiento) = 1450 .1450 CH ( oscilación ) = 700 .3400 CH (flexión) = 1350 .1260 .Ejemplo 2: Etanol CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000 CH (estiramiento de alquenos) = 3000 .700 OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200 CO ( estiramiento) = 1000 .

DIETILET ER ETANOL .

Ejemplo 3: Etanamina CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000 CH (estiramiento de alquenos) = 3000 .3400 CH (flexión) = 1350 .700 OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200 CO ( estiramiento) = 1000 .3100 CH (estiramientos de alquinos) = 3300 .1260 .750 C-C (estiramiento) = 1450 .1610 C-C (flexión) = 400 .1450 CH ( oscilación ) = 700 .

4. C-C (1680-1750) (1000-1300) (2500-3300) (2853-2962) (H. C-O oxygen-hydrogen.dact) . C-H carbon-carbon single. C=O carbon-oxygen single.INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO IR Ácido etanoico carbon-oxygen double.. O-H carbon-hydrogen.

Etanoato de etilo C-H C=O C-O 1740 cm-1 1000-1300 cm-1 .

Propanona Muy parecido al del éster. etanoato de etilo C=O No hay enlace C-O 1740 cm-1 Ojo con las interpretaciones en la zona de huella dactilar .

Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) O-H ácido O-H cadena 2500-3300 3230-3550 EJEMPLO C=O 1740 cm-1 .

1-aminobutano N-H 3100-3500 Doble depresión típica de amina primaria C-H .

.EJEMPLOS .5.