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Mg.

Hugo Milla Flores

ALCOHOLES

Qu son?
Su estructura es similar a la de los
hidrocarburos, en los que se sustituye un o ms
tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.

NOMENCLATURA
Cmo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminacin "-ol", e indicando
con un nmero localizador, el ms bajo posible, la
posicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

NOMENCLATURA
Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAZ
+
OL
Ejemplos:
CH3 OH
Metanol
CH3 CH2 OH
Etanol
CH3 CH CH2 CH3
2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican tambin por medio de
nmeros. Ejemplo:
CH3
CH3 CH2 C CH3
2 METIL 2 BUTANOL
OH

4-METIL-2-HEXANOL

1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

Nomenclatura comn
Palabra ALCOHOL + Radical ALQUILO +
ICO
ALCOHOL METLICO
ALCOHOL ETLICO
ALCOHOL n-PROPLICO
ALCOHOL ISOPROPLICO
ALCOHOL n-BUTLICO
ALCOHOL SEC-BUTLICO

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:


Estado fsico (a 25 C)

C1 a C4; son lquidos solubles totalmente en agua


C5 a C12; lquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
Los dems, son slidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso

molecular.
Presentan entre sus molculas enlace puente de hidrgeno,
donde los polioles, poseen mayor nmero de enlaces puentes
de hidrgenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullicin que los
monoles con igual nmero de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores,
los polioles ms densos.

Enlace de hidrgeno

no hay enlace de hidrgeno

CLASIFICACIN
Podemos clasificar los alcoholes segn dos criterios:
Segn la posicin del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 CH2 OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 CH CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario
CH3
CH3 C CH3
OH

Segn el nmero de hidroxilo:


Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo

CH3 - CH2 OH
Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos
CH2 CH2
OH
OH
Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 CH CH2
OH
OH OH
Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o ms
hidroxilos.

Alcoholes de importancia.

ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)


Propiedades:
Lquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.
Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se
ingiere o aplica externamente.
Usos:
Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico hacindolo no
potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice
de octano es mayor al de la gasolina, adems de que es
ms seguro y ms limpio, por lo que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)


Propiedades:
Lquido incoloro de olor caracterstico.
Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama.
Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antisptico.
* En la fabricacin de bebidas alcohlicas
Bebidas alcohlicas
Las caractersticas de las bebidas alcohlicas
dependen del origen de los azcares fermentados as
como del proceso de elaboracin.

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas:


disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y
otros trastornos propios del estado de ebriedad. Puede producir
prdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte

PROPANOTRIOL O GLICERINA. Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un


grupo OH en su estructura. Su frmula es:
CH2OH-CHOH-CH2OH
Usos. Fabricacin de nitroglicerina y resinas..
Agente edulcorante y humectante en confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y
algunos jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH


en su estructura. Su frmula es:

CH2OH-CH2OH
Es muy utilizado como anticongelante y en la
elaboracin de una fibra sinttica conocida
como dacrn.

REACCIONES QUIMICAS
DE
ALCOHOLES

2. Deshidratacin de alcoholes

3. Formacin de Alcxidos.
Los Alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K
y an con los alcalino-trreos como Ca. El Hidrgeno del Hidroxilo es
reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.
La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este
caso se denomina etanolato o etxido de sodio

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan


rpidamente con sodio para formar metxido y etxido de sodio. Los
alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad
ms moderada.

Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan


lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el
potasio, K, porque es ms reactivo que el sodio y la reaccin puede
completarse en un tiempo razonable.

4. Oxidacin de Alcoholes

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar


alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin
de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

Oxidacin de Alcoholes primarios a


Acidos Carboxlicos
El trixido de cromo en medio cido acuoso (reactivo de
Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio
oxidan lo alcoholes primarios a cidos carboxlicos

Oxidacin de alcoholes
secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en
cetonas. No es posible la sobreoxidacin a cido carboxlico.

Ejemplos de Oxidacin

5.Formacin de Esteres

SNTESIS DE ALCOHOLES

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