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REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD BOLIVARIANA DE VENEZUELA


CENTRO DE ESTUDIOS EN CIENCIAS DE LA ENERGA
PROGRAMA DE FORMACIN DE GRADO EN HIDROCARBUROS

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HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)


Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados,
cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan
caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos,
por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que,
en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta
serie tenan olores intensos y casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye,
adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La
estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por
numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems
anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por
varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias,
pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las
propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos
con resonancia.

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PROPIEDADES FSICAS MS IMPORTANTES DEL


BENCENO, TOLUENO Y XILENO
Peso molecular

Aromtico

Formula
Qumica

Gravedad
Especifica

Temperatura
de Ebullicin
(C)

Benceno

C6H6

78,11

0,879

80,1

Tolueno

C7H8

92,13

0,866

110,8

Xileno

C8H10

106,16

0,881

144

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HISTORIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS (BTX)


Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EEUU la primera
obtencin de hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al
inventarse el reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa se
buscaba elevar el nmero de octano que exigan las gasolinas de
aviacin. Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas
del petrleo y procesos catalticos.
Por su parte, en Venezuela a finales de los ochenta, se inicia la
manufactura de aromticos con la produccin de benceno, tolueno
y xileno en el Complejo BTX de la Refinera El Palito, el cual
fomenta la industria del detergente (Benceno Sulfonato de sodio) y
anhdrido ftlico (PET, plstico), dando inicio as, a un moderado
desarrollo de la industria petroqumica en Venezuela a partir de
productos derivados de corrientes de refinera

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DIAGRAMA DE BLOQUES BTX (EL PALITO)

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PRODUCCION DE BENCENO (EL PALITO)

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BENCENO
El consumo mundial de Benceno en 2002 fue de 33,5 MMTMA, y se espera que aumente
hasta 43 MMTMA en 2009.
Asia representa 36% del consumo mundial, 25% Amrica del Norte y Europa,
Amrica Latina es una regin exportadora, con Brasil como el mayor mercado consumidor
y productor.

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TOLUENO
La capacidad mundial de Tolueno actual (2009) es de 21,5 MMTMA, y no se
espera que nuevas capacidades puedan aumentar notablemente este valor.
La mayor capacidad se encuentra ubicada en Asia (35%) y Norte Amrica
(30%).

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XILENO
La capacidad mundial de produccin de Xileno es de 36 MMTMA (2003),
con proyecciones de alcanzar 45 MMTMA en 2009.
En la actualidad 89% de las capacidades instaladas se concentran en
Asia (53%), Amrica del Norte con una capacidad del (26%) y Europa
Occidental (10%).

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PRODUCTOS DERIVADOS
DEL BTX

Estireno

Etilbenceno
Etileno

Anhdrido
Maleico

Recubrimientos,partes de refrigeradores y aparatos


de aire acondicionado, artculos del hogar, envases

SBR - PB

Neumticos, calzado, mangueras, cintas


transportadoras

Resinas
Polister
Resinas
Maleicas

Plsticos reforzados (botes, piscinas, etc) fibras,


espumas, plastificantes, acabado de muebles y pisos

Hexaclorobenceno

Lindano HCB 24%, insecticida, fungicida


sintesis orgnicas

Acetona

Sintesis de: metilisobutilcetona, metilisobutilcarbinol,


metacrilato de metilo, acetato de celulosa, pintura,
varnices, lacas, limpieza y secado

Resinas
fenlicas

Moldeo, bakelita, lacas, adhesivos

Resinas
Epoxi

Recubrimiento de tanques, tuberas,etc, anticorrosivos


adhesivos, plsticos reforzados con fibra de vidrio

Formaldehido

Propileno
Benceno

Poliestireno

Cumeno
Monocloro
benceno

Fenol
Bisfenol. A.

Acetona

Epiclorohidrina

Acido sulfrico
Ciclohexano

Ciclo
Hexanona

Recubrimiento, lacas, varnices

Caprolactana

Nilon 6

Fibras y resinas de moldeo, llantas y tejidos plsticos

Sulfato de
amonio
Acido
adipico

Nafta
aromtica

Nilon 6/6

Dodecil
benceno
P - Xileno

Detergentes

Acido
tereftlico

Dimetil
tereftlato

Metanol

Polietilen
tereftlato

Ftlatos
plastificantes

Oleum

Polietilen
tereftlato

Oxcicolioles

Polioles

Fibras textiles poliestericas, cordonel de llantas,


lminas plsticas

Resinas
poliester

Plastificantes de PVC y otros plsticos

Resinas
aloudicas

Plsticos reforzados (botes, piscinas, etc) fibras,


espumas, plastificantes, acabado de muebles y
pisos
Explosivos

Trinitrotolueno
Tolueno

Fibras textiles poliestericas, cordonel de llantas,


lminas plsticas

Etilenglicol

Xilenos

O - Xileno

Fibras, llantas, tela impermeable

Dinitrotolueno
Toluendiisocianato

Poliuretano

Colchones, relleno, aislantes, recubrimiento,


empaque, textiles

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DIAGRAMA DE BLOQUES PRODUCCION DE BTX


Isomerizacin
de Xilenos

Nafta
Refinada
Nafta
Refinera
(260MTMA)

Reformacin
Cataltica

Benceno

Extraccin de
Aromticos
Benceno

Tolueno

Columna de
Benceno

oX-mX
pX

Columna de
Tolueno
Tolueno

Hidroalquilacin
Trmica
Aromticos
Pesados

oX

Columna de
o-Xileno
o-Xileno
Columna de
Aromticos
Pesados
Bifeniles

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TIPOS DE REFORMADO CATALITICO


Continuos
Diseado para permitir el retiro y sustitucin del catalizador durante el
funcionamiento. Ventajas: mantiene altas actividades del catalizador. Menores
costos de operacin, debidos a los caudales de reciclado de hidrgeno y las bajas
presiones de operacin. Desventajas: mayores costes del capital.
Semiregeneradora
La regeneracin precisa la unidad fuera de servicio. La regeneracin requiere
intervalos de 3 a 24 meses. Ventajas: costes de capital mnimos. Desventajas:
Para minimizar los depsitos de coque y la prdida de actividad del catalizador se
utilizan caudales de reciclado y presiones de operacin altas.
Proceso cclico
Tiene un reactor de reserva en el cual se regenera el catalizador
sin parar la unidad.

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DIAGRAMA DE FLUJO REFORMADO CATALITICO

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ESQUEMA TIPICO DE UN REACTOR DE REFORMADO CATALITICO

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REACCIONES DE REFORMADO CATALITICO


(DESHIDROGENACION DE PARAFINAS)

+ 4H2

+ 4H2
H = 60 Kcal/mol

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EXTRACCION SULFOLANE
El solvente para la extraccin de aromticos se conoce con el nombre de
Sulfolane, de ah se origina el nombre de esta seccin del proceso.
Nombre qumico:
1,1 dioxido-tetra hidro tiofeno
Objetivo: Separar los aromticos presentes en la nafta reformada por
medio del solvente Sulfolane.
Equipos principales:

Torre extractora
Torre despojadora
Torre recuperadora de solvente

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DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE EXTRACCION SULFOLANE


REFINADO

TORRE DE
LAVADO
D-4102

AGUA

RECUPERADORA
DESPOJADORA

D-4106

A TORRE
DESPOJADORA
DE AGUA

EXTRACTOR

D-4104

EXTRACTO
D-4105

D-4101

NAFTA
REFORMADA

D-4103

A TORRE
REGENERADORA

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DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE FRACCIONAMIENTO SULFOLANE


TORRE DE
TOLUENO
TORRE DE
BENCENO
D-4117

TORRES DE
ARCILLA
BENCENO DE
THDA

EXTRACTO

BENCENO A
TANQUES
D-4116

D-4115
A

D-4115
B

D-4117

TOLUENO
A THDA
D-4118

TOLUENO A
TANQUES

XILENOS + A9+

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DIAGRAMA DE FLUJO SECCION ISOMAR


CONDENSADOR ENFRIADOR

ENFRIADOR

GAS RICO
EN H2

H2 DE LA
REFORMACIN
CATALTICA

HORNO

LIVIANOS
SEPARADOR DE
PRODUCTOS

CARGA DESDE
FRACC. XILENOS

REACTOR

ACUMULADOR

TANQUE DE
COMPENSACIN

COMPRESOR

DESHEPTANIZADORA

MEZCLA DE XILENOS
A FRACC. DE XILENOS

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REACCIONES REACTOR ISOMAR


Isomerizacin:
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
O-Xileno

CH3
P-xileno

M-xileno

Conversin de etilbenceno en xileno


CH3
CH3
CH2

CH3
CH2

CH3
CH3

+ 3H2
CH3

CH3
CH3

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DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE FRACCIONAMIENTO ISOMAR


(O-XILENOS)

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DIAGRAMA DE FLUJO SECCION DE HIDRODESALQUILACION TERMICA


(THDA)

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REACCIONES THDA
Reaccin principal de hidrodesalquilacin
CH3

H2

CH4

Hidrogenacin de los compuestos azufrados


C4H4S + 4H2

C4H10 + H2S

Condensacin de anillos aromticos (reaccin colateral ms importante)

H2