Está en la página 1de 33

INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS
BIOLGICAS

Prctica 10 Sntesis de
Acetato de Isoamilo.
I N G E N I E R A BI O Q U M IC A
G R UP O : 2I V 1 E Q UI P O : 9
INTEGRANTES:
C O R R E A M E D I N A D I A N A PA O L A
H I N O J O Z A M A RT N E Z A L E X I A L I Z E T H
S A L I N A S O RT I Z K A R L A V I R I D I A N A

PROFESORES:
Betn Gonzlez Fernando
Gonzlez Rivera Enrique
Pulido Flores Csar A.

Objetivos
1. Efectuar la sntesis de un ster por el mtodo de

Fischer.
2. Analizar los factores que se requieren para conseguir
que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la
formacin de los productos.
3. Aplicar el mtodo de Fischer en la preparacin de un
ster con importancia comercial.

Introduccin.
ster: Es un compuesto derivado
formalmente de la reaccin qumica entre
un cido carboxlico y un alcohol (reaccin
reversible), o tambin puede ser por la
reaccin de un cloruro de acilo con un
alcohol (reaccin menos reversible).

Propiedades fsicas del ster:


Poseen aromas fuertes y voltiles
Solubles en disolventes orgnicos e insolubles en agua
Su densidad es menor que la del agua.

Algunos usos de steres:


Formiato de etilo: esencia de grosella
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera.
Acetato de amilo: solvente de lacas y
barnices.

Esterificacin de Fischer
Es un tipo especial de esterificacin que consiste en
la formacin de un ster por reflujo de un cido
carboxlico y un alcohol, en presencia de un
catalizador cido.
La reaccin no es muy exotrmica y es un proceso en
equilibrio que se puede desplazar para favorecer al
ster, eliminando el agua que se forma.

Sustitucin - Eliminacin
REACCIONES DE SUSTITUCIN:
Son reacciones en las que un tomo o
grupo atmico se separa de la molcula
reaccionante, siendo sustituido por otro
tomo o grupo atmico, que procede del
reactivo atacante.
Pueden ser homolticas o heterolticas.
Las primeras suelen ocurrir cuando
tienen que romperse enlaces poco
polares (como C-C o C-H), y las
segundas cuando se rompen enlaces
muy polares como (C-O o C-X).

REACCIONES DE ELIMINACIN:
Son aquellas en las cuales se separan dos
grupos de una molcula, sin que sean
reemplazados por otros grupos.
En la mayora de los casos una molcula
se transforma con prdida
intramolecular de una molcula ms
pequea y formacin de un enlace
mltiple.

FUNDAMENTO TERICO
La esterificacin catalizada con cido es reversible y en general, en

equilibrio.

Siendo una reaccin en equilibrio, en necesario controlar las

condiciones de reaccin para lograr la produccin de steres con alto


rendimiento.

Equilibrio hacia la formacin del ster


Esto podr llevarse a cabo slo si se dispone de medios para

desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster. Existen varias


formas para lograr esto, entre las que se encuentran:
a) Adicin de exceso de reactivos
b) Remocin del agua o del ster por destilacin de una mezcla
azeotrpica.
c) Remocin del agua mediante un agente deshidratante, permite
rendimientos hasta de un 100%.
d) Utilizacin de la trampa de Dean Stark.

Mezcla azeotrpica
El azetropo, es una mezcla lquida de dos o ms componentes que posee
un nico punto de ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado
gaseoso se comporta como un compuesto puro, es decir como si fuera un
solo componente.

Equilibrio hacia la formacin del ster


La formacin del ster se incrementa si las reacciones de esterificacin

estn catalizadas con pequeas cantidades de cidos fuertes (H2SO4,


HCl, H3PO4).
Cuando un cido carboxlico reacciona con un alcohol que ha sido
marcado con , el oxgeno marcado aparece en el ster. Esto revela que la
ruptura de enlace ocurre entre el carbono del grupo carboxilo y el -OH
del mismo.

REACCIN

cido actico

Alcohol isoamlico

Acetato de isoamilo

In hidroxonio

Mecanismo 1

Mecanismo 2

Propiedades de los reactivos

cido actico glacial

PM ( g/mol )

60.5

Solubilidad

Agua,
Etanol y
ter

Densidad
( g/mL )

Aprox.
1.05

Punto de
Ebullicin
(C)

117

Toxicidad

Muy
irritante

Propiedades de los reactivos

Alcohol isoamlico

PM ( g/mol )

88.15

Solubilidad

Etanol y
ter etlico

Densidad
( g/ml )

0.81

Punto de
Ebullicin
(C)

131

Toxicidad

moderado

Propiedades de los reactivos

Acetato de isoamilo

PM ( g/mol )

130

Solubilidad

Etanol y
ter etlico

Densidad
( g/mL )

0.8756

Punto de
Ebullicin
(C)

145

Toxicidad

baja

Propiedades de los reactivos

Tolueno

PM ( g/mol )

92

Solubilidad

ter etlico

Densidad
( g/mL )

0.87

Punto de
Ebullicin
(C)

111

Toxicidad

Teratogenico
e irritante

Propiedades de los reactivos

Alcohol n-amlico

PM ( g/mol )

88

Solubilidad

Etanol y
ter etlico

Densidad
( g/mL )

0.81

Punto de
Ebullicin
(C)

138

Toxicidad

moderado

Propiedades de los reactivos

cido sulfrico

PM ( g/mol )

98

Solubilidad

Agua y etanol

Densidad
( g/mL )

1.84

Punto de
Ebullicin
(C)

310

Toxicidad

Extremadamente
corrosivo

Propiedades de los reactivos

cido p-toluensulfnico
PM ( g/mol )

172.2

Solubilidad

Soluble en
alcohol y ter.
Soluble en agua
a 25C

Densidad
( g/ )
1
3

1.24

Punto de
Ebullicin
(C)

184

Toxicidad

irritante

Bicarbonato de sodio
PM (g/mol)

84,01

Punto de
Ebullicin

No hierve, se
descompone

Densidad
(g/)

2.20

Solubilidad

210 g/l en agua a


20C y ligeramente
soluble en etanol

toxicidad

moderado

Propiedades de los reactivos

Sulfato de sodio anhidro


PM ( g/mol )

142.04

Solubilidad

200 g/l a 20 C e
insoluble en
etanol

Densidad
( g/ )

2.664 a 20C

Punto de
Ebullicin
(C)

1429

Toxicidad

moderado

Trampa de Dean Stark


Es una pieza de vidrio utilizada en
experimentos qumicos para extraer agua de
un medio de reaccin.
Permite la determinacin de la cantidad de
agua que contiene un hidrocarburo o de un
producto que no sea miscible con el agua.
Este aparato fue inventado por Ernest W.
Dean y David D. Stark en 1920 para la
determinacin de agua contenida en el
petrleo.

Porqu bao de aceite?


Bao termostatizado

Los baos de aceite son


apropiados cuando las
temperaturas que se quieren
alcanzar superan los 100C.
Resulta conveniente calentar
parcialmente el bao de aceite
mientras se prepara el
experimento, debido a que los
aceites tienen una alta
capacidad calorfica y se
calientan lentamente .

Elemento

Bao Mara
Agua

Bao de aceite Aceite


Bao de arena arena

Temperatura
alcanzada

Mximo 100
C
100 C
100C

Acetato de Isoamilo
Es un liquido incoloro

transparente con olor a pltano,


ligeramente a pera, por eso es
utilizado como aromatizante y
saborizante.
Soluble en alcohol, ter y acetona
y poco soluble en agua
Algunas aplicaciones comerciales:
Se utiliza para conferir sabor a pltano en los alimentos.
Aceite de pera se refiere comnmente a una solucin de acetato de
isoamilo en etanol que se utiliza como un sabor artificial.
Tambin se utiliza como un disolvente para algunos barnices y lacas.

Bibliografa
Dr. Abel Moreno Crcamo, Equilibrio de fases en sistemas multicomponentes. Recuperado de

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CLASE07-11_19484.pdf
CTR Scientific, Hoja de datos de seguridad del bicarbonato de sodio. Recuperado de : http://
www.ctr.com.mx/pdfcert/Bicarbonato%20de%20Sodio.pdf
Eva Mara Casado Snchez, Purificacin Duran Barquero, Trinidad Miro Arias, Antonio Jose
Paredes de la Sal/ Operaciones bsicas laboratorio/ Paraninfo/ Espaa 2012.
Derivados de cidos carboxlicos II. Recuperado de :
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/DERIVADOSDEACIDOS2_23477.pdf
Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.
Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993.
Rodger W. Griffin Jr., Qumica orgnica moderna. Editorial Reverte, S.A.
Sara Aldabe Cecilia, Pedro Aramenda Laura Lacreu, Qumica 2, qumica en accin. Ediciones
Colihue. Pgs.. 50-52.