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2 MEDIO

QUMICA

PROFESOR:

JOEL P. SANDOVAL M.

Qumica

Qumica Orgnica
Qumica del carbono

SNTESIS CLASE ANTERIOR


tiempo

alta
temperatura

alta presin

formacin
combustibles fsiles

gas natural

Diesel

petrleo

Gasolina

carbn mineral

Kerosene

GLP

HABILIDADES
Las habilidades que se desarrollarn en
esta clase son:

Reconocimiento
Comprensin
Aplicacin

APRENDIZAJES ESPERADOS

Presentar la nomenclatura
orgnica de los hidrocarburos.
Clasificar y conocer hidrocarburos
cclicos y aromticos.
Definir serie homloga.
Definir ismeros y sus variadas
estructuras.

Pregunta PSU

CARBONO
base elemental de las molculas orgnicas

tomo de gran estabilidad, con baja


tendencia a robar o perder
electrones

Carbono presenta
configuracin electrnica
1s2 2s2 2p2

HIBRIDACIN
Explica cmo el tomo de
carbono forma cuatro
enlaces tetradricos
equivalentes
Logra esto, gracias a que
puede dejar cuatro
electrones no apareados

HIBRIDACIN
Entonces la hibridacin de
los orbitales es una
mezcla singular del orbital
S esfrico y de los
orbitales P elpticos

Sp3

Se mezcla un orbital
S con tres orbitales P

Dispuestos unos con


relacin a los otros
bajo ngulos
tetradricos

Generando
cuatro orbitales
electrnicos
iguales sp3

HIBRIDACIN
Entonces la hibridacin de
los orbitales es una
mezcla singular del orbital
S esfrico y de los
orbitales P elpticos
Sp2

Se mezcla un orbital
S con dos orbitales P

Los tres hibridados


dispuestos en un solo
plano con ngulo de
120, y el orbital P
perpendicular.

Generando tres
orbitales
hibridados iguales
sp2, ms un
cuarto orbital P

HIBRIDACIN
Entonces la hibridacin de
los orbitales es una
mezcla singular del orbital
S esfrico y de los
orbitales P elpticos

Sp

Se mezcla un orbital
S con un orbital P

Dispuestos
linealmente, lo mismo
con los orbitales P

Generando dos
orbitales
hibridados iguales
sp , ms dos
orbitales P

HIDROCARBUROS

Compuestos orgnicos constituidos


nicamente de tomos de Carbono e
Hidrogeno

Gracias a la capacidad del Carbono para


formar cadenas y ciclos, es posible la
existencia de gran cantidad de hidrocarburos

Alifticos

molculas cclicas
lineales
presentan
se
nodistingue
se distingue
un
principio
electrones
el inicio y un
final
deslocalizados

Alicclicos

Aromticos

El nmero de
tomos de
hidrogeno en la
molcula de
cualquier
hidrocarburos
siempre es par

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
pueden presentar distintas
estructuras de enlace

Saturados

Insaturados

uniones simples entre


tomos de carbono

uniones dobles o
triples entre carbonos

HIBRIDACIN
SP3

HIBRIDACIN SP2
Y SP

ALIFATICOS SATURADOS
Alcanos o Parafinas

Hidrocarburos
ms ricos en
hidrgeno

Cn H 2 n 2

enlaces simples
entre C
(sp3)

ALIFATICOS SATURADOS NOMENCLATURA

ALIFATICOS INSATURADOS
Alquenos u Oleofinas

Hidrocarburos
no saturados

Contienen a lo
menos un
enlace doble
sp2

ALIFATICOS INSATURADOS
NOMENCLATURA

ALIFATICOS NO SATURADOS
Alquinos o
Acetilnicos

Hidrocarburos
no saturados

Contienen a lo
menos un
enlace triple
sp

ALIFATICOS INSATURADOS
NOMENCLATURA

PROPIEDADES FISICO QUIMICAS DE HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS ALICICLICOS
Su nomenclatura se
considera lo mismo
que para los
alifticos, solo se
antepone la palabra
ciclo

NOMENCLATURA
nombrar la cadena mas larga
(que incluya enlaces insaturados)
Reglas
Nomenclatura

numerar los tomos de carbono


(menor numeracin para radicales)
identificar los radicales
(se nombran sustituyendo el sufijo
por la terminacin IL)

RADICALES

EJEMPLO

CH2
CH3
H3C

CH
H2
C

CH

CH2

CH2

CH2
CH3

CH3

Determine el nombre
de la estructura

SERIE HOMLOGA

corresponden a distintas
molculas pertenecientes
a una misma familia

difieren solo en el
nmero de CH2 presentes
en su estructura

ISMEROS
molculas con igual formula
molecular, pero distinta organizacin

Estructurales
alteran el orden en que
se unen los elementos

Estreoisomeros
alteran la disposicin
espacial de la molcula

cis-2penteno

trans-2-penteno

ISMEROS
Estructurales

ESQUELETO

Difieren en la
estructuras de
las cadenas
carbonadas

Butano y 2 metil
propano

POSICION

El grupo
funcional ocupa
una posicin
diferente
2 pentanol y 3
pentanol

FUNCION

El grupo
funcional es
diferente
2 butanol y dietil
ter

ISMEROS
Estereoisomera

GEOMETRICO

Debido a la
rotacin
restringida
entorno a un
enlace carbonocarbono

OPTICO

Son uno la
imagen especular
del otro y no se
pueden
superponer

AROMTICOS
Compuestos caracterizados por presencia
de electrones delocalizados

Carbonos con hibridacin sp2


Forman enlaces estables mas cortos que enlaces simples,
pero mas largos que enlaces dobles

AROMTICOS
Para que molcula sea catalogada como
aromtica debe cumplir dos condiciones

Debe presentar una


nube cclica de
electrones

Requiere un n impar de
pares de electrones

Pregunta PSU

RESPUESTA Alternativa C.
La cadena ms larga tiene enlaces simples de 4 carbonos y queda un
radical metil en el carbono 2

SNTESIS

sp3

Elemento de baja
electronegatividad

sp2

sp

Capaz de hibridar
electrones

Carbono

Hidrgeno

Hidrocarburos

Alifticos

Alicclicos

Aromticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Qumica

Qumica Orgnica III


Grupos funcionales

SNTESIS CLASE ANTERIOR


sp3
Elemento de baja
electronegatividad

sp2

sp

Capaz de hibridar
electrones

Carbono

Hidrgeno

Hidrocarburos

Alifticos

Alicclicos

Aromticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

HABILIDADES
Las habilidades que se desarrollarn en
esta clase son:

Reconocimiento
Comprensin
Aplicacin
Anlisis

APRENDIZAJES ESPERADOS
Identificar los grupos funcionales de los
principales compuestos orgnicos
oxigenados.

Alcoholes.
Fenoles.
Aldehdos.
cidos carboxlicos.
Cetonas.
teres.
steres.
Aminas
Amidas
Aminocidos

Pregunta PSU

ALCOHOL
constituidos por radicales hidroxilo (OH) unidos a cadenas orgnicas

R-OH
Sntesis
Reduccin cataltica del
monxido de carbono con
hidrogeno gaseoso

ALCOHOL
se localiza la cadena ms
larga con el grupo alcohol
se numera asignando el
valor mas bajo al grupo OH
nomenclatura

se aplica sufijo OL a la
cadena principal
se nombra los radicales en
orden alfabtico

CH3
H2C
CH3

CH
CH2
CH2

3 metil pentanol

OH

FENOLES

corresponden a grupos alcohol asociados a


anillos aromticos

Ar-OH
OH

OH

OH

OH

OH

OH

1,2 difenol

1,3 difenol

1,4 difenol

orto difenol

meta
difenol

para difenol

ALDEHDO

Compuesto orgnico con grupo funcional


carbonilo

R-CHO

Sntesis
Oxidacin de alcoholes
primarios

ALDEHDO

grupo funcional formado por


oxidacin de alcoholes primarios

C
el carbono terminal corresponde a
grupo carbonilo

CH2
CH2
CH3

molcula se nombra utilizando sufijo


AL sobre la cadena principal

Butanal

CETONA

grupo funcional caracterizado por


carbonilo secundario

R-CO-R

Sntesis
formado por la
oxidacin de un alcohol
secundario o por la
condensacin entre
aldehdo y alcohol

CETONA

O
H3C

H2
C

H2
C

H2
C

CH3

nomenclatura

etil propil
cetona

3 hexanona

TER
corresponde a un tomo de oxgeno entre
dos cadenas radicales

R-O-R
Sntesis
se originan por
condensacin de
alcoholes

TER

H3C

H2
C

H2
C

H2
C

H2
C

CH3

se nombran grupos radicales seguidos de la palabra


ter

butil etil ter

CIDO ORGNICO
Compuestos que contienen en la molcula
un grupo funcional carboxilo, compuesto
por hidroxilo y carbonilo

R-COOH
Sntesis
originado por
oxidacin de
aldehdo

CIDO ORGNICO

H3C

H2
C

H2
C

O
C
OH

se agrega sufijo ICO a la cadena principal,


ms la palabra cido al inicio

cido Butanoico

STER
Derivados funcionales mas importante de
los cidos

R-COO-R

Sntesis
implica la
condensacin de un
cido con un
alcohol

STER
O
H3C

H2
C

H2
C

CH3

se debe identificar la cadena mas larga


que contenga al carboxilo

se reemplaza el sufijo ICO


del cido por el sufijo ATO

el resto de la cadena se
nombra como radical

Butanoato de metilo

AMINA
Derivados orgnicos del amoniaco

R-NH2
Sntesis
grupo funcional
formado por
condensacin de
amonaco con un
alcohol

AMINA

NH2
CH2
CH2
CH3

molcula se nombra sealando el


radical de carbono y luego la palabra
AMINA

Propil Amina
Aminas corresponden a
bases orgnicas

AMIDA
Derivados funcionales de los cidos

R-CO-NH2

Sntesis
grupo funcional
formado por
condensacin de
amonaco con un
cido orgnico

AMIDA

NH2
C
CH2
CH2
CH3

Se forma por reemplazo del


grupo OH en un cido
carboxlico
molcula se nombra utilizando sufijo
AMIDA sobre la cadena principal

Butanamida

AMINOCIDOS
Compuestos en los que coexiste un
cido carboxlico y una amina
Son la base estructural para las protenas
se nombran de acuerdo a
sus nombres comunes

O
H2N

CH

C
OH

CH3

SNTESIS
R-OH
Alcohol

R-COO-R
ster

cido
Carboxlico
R-COOH
Cetona
R-CO-R

R-O-R
ter

Grupos
Funcionales
Aldehdo
Amina
R-NH2

R-CHO
Amida
R-CO-NH2

Pregunta

Alternativa

Habilidad

APLICACIN

ANLISIS

APLICACIN

APLICACIN

COMPRENSIN

COMPRENSIN

CONOCIMIENTO

ANLISIS

COMPRENSIN

10

CONOCIMIENTO

11

APLICACIN

12

APLICACIN

13

APLICACIN

14

CONOCIMIENTO

15

ANLISIS

16

APLICACIN

17

CONOCIMIENTO

18

CONOCIMIENTO

19

APLICACIN

20

ANLISIS

SNTESIS
tiempo

alta
temperatura

alta presin

formacin
combustibles fsiles

gas natural

Diesel

petrleo

Gasolina

carbn mineral

Kerosene

GLP

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