LABORATORIO DE

QUMICA ORGNICA I

DESTILACIN SIMPLE Y
FRACCIONADA

DESTILACIN
La destilacin es una operacin utilizada con
frecuencia para la purificacin y aislamiento
de lquidos orgnicos.
La destilacin aprovecha las volatilidades y
puntos de ebullicin de los componentes
lquidos a separar.
La destilacin depende de varias variables
como: El equilibrio liquido vapor,
temperatura, presin, composicin, energa.
Alcohol

ter

Aldehdo

Cetona

NOMOGRAMA

Punto de ebullicin:
Cuando un lquido se
calienta, la presin de
vapor
del
lquido
aumenta hasta el punto
en que es igual a la
presin aplicada (por lo
general
la
presin
atmosfrica). En este
punto el lquido hierve.
A esta temperatura se
le denomina punto de
ebullicin (p. e.)

Nomograma

Nomograma

Nomograma

DESTILACIN
Puntos de ebullicin, son aquellos puntos o
temperaturas de compuestos puros a las que sus
presiones de vapor igualan a la presin atmosfrica,
producindose el fenmeno llamado ebullicin.
El equilibrio entre el vapor y el liquido de un compuesto
esta representado por la relacin de moles de vapor y
liquido a una temperatura determinada, tambin puede
estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de
vapor.
La temperatura influye en las presiones de vapor y en
consecuencia la cantidad de energa proporcionada al
sistema, tambin influye en la composicin del vapor y
el liquido ya que esta depende de las presiones del
vapor.

DESTILACIN
La presin tiene influencia directa en los
puntos de ebullicin de los lquidos
orgnicos y por tanto en la destilacin.
La composicin de una mezcla es una
consecuencia de la variacin de las
presiones de vapor, de la temperatura que
fijan las composiciones en el equilibrio.

cido
Carboxlico

Ester

Amina

Clasificacin de la destilacin
Destilacin simple o sencilla.
Destilacin Fraccionada.
Destilacin por Arrastre de vapor.
Destilacin a presin reducida o al vaco.

Imina

Imida

Destilacin Simple
El liquido se destila desde el matraz de destilacin,
ocurriendo
primeramente
la vaporizacin,
establecindose el equilibrio liquido vapor.
Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz,
pero la gran parte pasa por la salida lateral
condensndose debido a la circulacin del agua fra por
el tubo refrigerante.
A este producto se le conoce como, destilado, y a la
porcin que queda en el matraz de destilacin el
residuo,
se debe mantener el ritmo de destilacin, manteniendo
continuamente una gota de condensado en el bulbo del
termmetro.

DESTILACIN SIMPLE

Destilacin Simple
Para evitar el sobrecalentamiento de los
lquidos es necesario introducir en el matraz,
cuerpos de ebullicin y mantener constante el
ritmo de destilacin.
La destilacin simple es aplicable en los
sistemas que contengan lquidos orgnicos de
puntos de ebullicin diferentes.
Ejemplos:
Sistemas

agua-acetona
agua-metanol
acetona-hexano

Destilacin Fraccionada
La destilacin fraccionada es una tcnica para realizar
una serie completa de pequeas separaciones
(destilaciones simples), en una operacin sencilla y
continua.
Una columna de destilacin fraccionada proporciona
una gran superficie para el intercambio de calor, en las
condiciones de equilibrio, que se establece entre el
vapor que asciende y el liquido (condensado) que
desciende.

Nitrocompuesto

Nitrilo o
cianuro

Isocianuro

DESTILACIN FRACCIONADA

Destilacin Fraccionada
Esto tiene como consecuencia una serie de
evaporaciones completas y condensaciones
parciales en toda la longitud de la columna de
fraccionamiento.
Cuando el condensado en algn punto de la
columna toma calor del vapor, parte se
evapora de nuevo y el vapor formando es ms
rico en el componente mas voltil (el de menor
ebullicin).

Isocianato

Sal de
diazonio

Hidrazina

Destilacin Fraccionada
Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al
condensado, parte del mismo se condensa, siendo
este condensado mas rico en el componente menos
voltil (el de mayor punto de ebullicin).
Bajo este panorama podemos decir que partiendo de
la base de la columna, a medida que aumenta la
altura, aumenta el enriquecimiento del componente
mas voltil e inversamente con el componente menos
voltil.

Hidroxilamina

Haluro

R-COX

Haluro de
acilo

Destilacin Fraccionada
Tambin se establece a lo largo de la columna un
gradiente de temperaturas que varan desde el
punto de ebullicin del componente A hasta el
punto de ebullicin del componente B.
Existe una influencia adicional al equilibrio
termodinmico liquido-vapor, y este es el
intercambio de energa (perdida) que se verifica
en la columna de fraccionamiento.

R-S-R'

Tioter o
sulfuro

RSO3H

cido
Sulfnico

Vaporizacin-condensacin en una columna

fraccionada.

EXPERIMENTO

Para obtener una mezcla lquida, la composicin del

vapor en equilibrio con la solucin caliente, es diferente
de la composicin de la propia solucin. Esto se
muestra en la siguiente Figura, que es un diagrama de
fases de una relacin tpica vapor-lquido para un
sistema de dos componentes (A + B).

Diagrama de fases

Las lneas horizontales representan las temperaturas

constantes.
La curva superior representa el comportamiento de la
composicin del vapor
La curva inferior, la composicin del lquido.
En el diagrama, a la temperatura t, la interseccin de la
curva en x indica que el lquido de composicin w estar en
equilibrio con el vapor de la composicin de z, que
corresponde a la interseccin en y.
Composicin se da como porcentaje en moles de A y B en
la mezcla.
B o A puros destilan a una temperatura constante (TA o
TB).
Tanto el vapor como el lquido deben tener la misma
composicin

La temperatura que se observa durante la destilacin de una sustancia pura

se mantiene constante durante la destilacin siempre que el vapor y lquido
estn presentes en el sistema (Figura parte A).
La temperatura del lquido en el matraz de destilacin se incrementar
durante la destilacin, y la composicin del destilado va a cambiar (como se
muestra en la Figura parte B).
Cuando dos componentes que tienen una gran diferencia de punto de
ebullicin se separan por destilacin, la temperatura permanece constante
mientras que el primer componente destila. Despus, la temperatura de los
vapores se eleva, y a continuacin, el segundo componente destila, a una
temperatura constante. Esto se muestra en la Figura parte C.

Ejemplo de la grfica B, destilacin de una mezcla de 50%

de benceno (p. e. 80 C) y 50% de Tolueno (p. e. 110 C)
No. Fraccin

Intervalo de p. e.
(C)

Composicin
(%)
Benceno

Tolueno

80-85

90

10

85-90

72

28

90-95

55

45

95-100

45

55

100-105

27

73

105-110

10

90

La solucin de la composicin de un 5% (95% de B), se calienta hasta que se

observa a hervir a 87 C. El vapor tiene una composicin (V1) de 20% A (80%
de B). el vapor es ms rico en A que el lquido original, pero no es A puro.
El vapor se condensa en la columna para dar el lquido (L 2) de 20% de
composicin de A. (80% B). Este lquido (L2) se evaporiza (pb 78 C) para dar
vapor de composicin V2 (50% A), que se condensa para dar lquido L3. El
lquido L3 (50% A) se evaporiza (pb 63 C) para dar vapor de composicin V 3
(80% A), que se condensa para dar lquido L4. El lquido L4 (80% A) se
evaporiza (pb 53 C) para dar vapor de composicin V4 (95% A), que se
condensa para dar lquido L5. Finalmente, el lquido L5 (95% A) es nuevamente
evaporado (pb 51 C) para dar vapor de V5 que es esencialmente A puro.

A) Los puntos de ebullicin (presiones de vapor) son idnticos

(sin separacin).
B) Punto de ebullicin algo inferior para A que para B (requiere
la destilacin fraccionada)
C) Punto de ebullicin mucho menor para A que para B
(destilacin simple ser suficiente).

Azetropos
Un azetropo tiene una composicin fija, que no puede ser
alterado por destilacin normal (simple o fraccionada), y un punto
de ebullicin fijo. Por lo tanto, un azetropo acta como si se
tratara de un compuesto puro.
Algunas mezclas de compuestos, a causa de atracciones
intermoleculares o repulsiones, no muestran un comportamiento
ideal.
Hay dos tipos de diagramas de composicin de lquido-vapor que
se derivan de este comportamiento no ideal: el de mnimo punto
de ebullicin y el de mximo punto de ebullicin.
Los puntos mximo y mnimo en estos diagramas, corresponden a
una mezcla de ebullicin constante llamado un azetropo.

Etanol (95.6%)-agua (4.4%)

p. e. 78.17 C
Otros azetropos:
Benceno (91.1%)-Agua (8.9%)
Benceno (74.1%)-Agua (7.4%)- Etanol (18.5%)
p. e. 64.9 C
TAREA: BUSCAR OTROS AZETROPOS

Un azetropo de punto de ebullicin mnimo resulta de

una incompatibilidad entre las sustancias, que conduce a
mayores presiones de vapor de la solucin de lo
esperado. Las presiones de vapor ms altas combinadas
logran un menor punto de ebullicin de la mezcla que la
de cualquiera de los dos componentes.

Diagrama de punto de ebullicin

mximo.
Un azetropo de punto

Acetona (20%; p. e. 56 C)- Cloroformo (80%;

p. e. 60.5-61.5 ) p. e. Az 64.7 C
HCl (20.2%) Agua (79.8%)
p. e. 108.6 C
TAREA: BUSCAR OTROS AZETROPOS

de ebullicin
mximo resulta de dos componentes que
forman una atraccin entre las molculas
de los componentes, lo que conduce a
disminuir la presin de vapor de la
solucin. Las presiones de vapor
inferiores combinadas causan un punto
de ebullicin ms alto que lo que sera
caracterstico de cualquiera de los dos
componentes. Dado que el azetropo
tiene un punto de ebullicin ms alto que
cualquiera de los componentes, se
concentra en el matraz de destilacin,
como el destilado (B puro). Una vez que
la composicin de la solucin restante
en el matraz de destilacin ha llegado a
la de la mezcla azeotrpica, la
temperatura se elevar y el azetropo
comenzar a destilar. El azetropo
seguir destilando hasta que se agote la
solucin en el matraz de destilacin.

OBJETIVOS
1. Conocer el procedimiento de una destilacin
simple y una fraccionada, as como sus
caractersticas y los factores que intervienen
en ellas.
2. Separar los componentes de una mezcla
binaria por medio de una destilacin simple o
fraccionada.
3. Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada,
en funcin de la naturaleza del lquido o
mezcla de lquidos que se van a destilar.