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INFRAVERMELHO
Parte 2
Profa. Veni Andres Felli
guiluve@usp.br
C=O
1850 - 1630 cm-1 (forte)
C=C
1680 -1620 cm-1 (fraca)
OH
NH
(1 larga)
(2 finas)
HIDROCARBONETOS - ALCANOS
Estiramento
sim. e
assim
no plano
- simtrico
sim
- assimtrico
ass
fora do plano
Deformao
- no plano
-fora do plano
HIDROCARBONETOS - ALCENOS
=C-H
frequncia e intensidade
HIDROCARBONETOS - ALCENOS
HIDROCARBONETOS - ALCINOS
C-H
~3300
cm-1
1-octino
CC ~2150 cm-1
Conj. frequncia
Dissubstitudas ou
Simetricamente sub.
sem absoro ou
4-octino
absoro fraca
C-H
sp-1s
1,08Ao
506 KJ
3300 cm-1
=C-H
sp2-1s
1,10Ao
444KJ
~3100 cm-1
-C-H
sp2-1s
1,12Ao
422 KJ
-3000 cm-1
Metila
Metileno
Metina
CH3
- CH2
-C
H
Simtrica
2962
2872
2926
2853
Metileno
tesoura
1465 cm-1
CH2
deformao
deformao
assim.
sim.
1450 cm-1
1375 cm-1
Metila
1370 cm-1
Metila
geminada
(2 picos)
Tert-butila
(2 picos)
1380cm-1
Vibraes de estiramento C = C
Alceno acclico
Efeitos
1 Grupos alquila - aumentam frequncia
Monossubstitudo < dissubstitudo < trissubstitudo = tetrassubstitudo
-C=CC=C
-1
C=CC=C
C+ - C = C C-
Com C=C ou C = O
=1630 cm
-1
90
60
frequncia aumenta
132
95
34
29
29
aleno
Frequncia aumenta
sp2= 120
sp3=109
Para isso retira carter p da ligao sigma da ligao C=C, mas gera
maior carter s
Fortalece ligao dupla, aumentando k e f
=C-H
C=C
=C H
Estireno
C- H no plano
Interpretao confivel
Combinaes
e bandas de
harmnicas
Absores fracas
Nmero e forma
definem padro de
substituio no anel
aromtico
OH
CO
C- O - H
lcool 1rio
1058 cm-1
lcool 2rio
1109 cm-1
Conjugao de OH com
anel aumentando
carter de dupla ligao
1220 cm-1
Fenis
lcoois 3rios sat.
lcoois 2rios sat
lcoois 1rios sat.
1220
1150
1100
1050
HCC-CH2-OH
-1
Absoro de teres
1) Presena de C O
Anisol
Absoro C O C de teres
1300 -1100 cm-1
ROR
Ar O R
dialqulicos
arlicos
ass. 1120 cm
sim 850cm
CH 2 = CH O R
vinlicos
conjugao
-1
(forte)
-1
(fraca)
..
CH2=CH-O-R
..
ass. 1250 cm
sim 1040 cm
conjugao
-1
(forte)
-1
(forte)
-1
-1
O-R
RCH CHR
R C - H (R)
O
+
:CH2-CH=O-R
..
O-R
epxidos
anel 1280-1230 cm
cetais
-1
(fraca)
-1
C=O
Efeitos
- Indutivo
- Ressonncia
- Ponte de H
~1715 cm-1
~1725 cm-1
~1735 cm-1
~1800 cm-1
Retirada de eltrons
Aumenta carter de dupla Fortalece ligao (k) E frequncia()
24 a 25 cm-1
Exemplos
cetona , insaturada
1715 1690 cm-1
aldedo aril-substitudo
1725 1700 cm-1
cido aril-substitudo
1710 1680 cm-1
Banda alargada ou
ster cclico
(lactona)
Amida cclica
(lactama)
N-H
~ 1705 cm-1
Anis iguais
ou maiores
Sem tenso
+
cloro axial ~1725 cm-1
longe de C=O
Encurtamento C=O
Fortalecimento da
ligao
k
Frequncia
Alonga ligao C = O
k
frequncia de absoro
Enfraquece C = O
frequncia
dmero
CH=O
- C = C - CH=O
Ar-CH=O
Ar-C=C-CH=O
C -H
O
2 bandas
2750 cm-1
CHO
C=O
1725 cm-1
Crotonaldedo
Benzaldedo
Dubleto
a ressonncia de Fermi
Devido
2 banda (~ 2700cm-1)
C-H
1700-1680 cm-1 (conj.)
+ 1 harmnica da C-H
(1400 a 1350 cm-1)
C=O
-C=C-C-R
O
Ar-C-R
Ar-C-Ar
O
C=O
C-O-C
O
frequncia
Conjugao - frequncia
3430 cm-1
1715 cm-1
xido de mesitila
(harmnica)
Acetofenona