UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA
MOLECULA

Ms. ABEL INGA DIAZ

2013

MOLECULA
Una molcula es una partcula formada por un
conjunto de tomos ligados por enlaces
covalentes, de forma que permanecen unidos el
tiempo suficiente como para completar un
nmero
considerable
de
vibraciones
moleculares.
Las molculas lbiles pueden perder su
consistencia en tiempos relativamente cortos,
pero si el tiempo de vida medio es del orden de
unas pocas vibraciones, estamos ante un estado
de transicin que no se puede considerar
molcula.

Hay molculas de un mismo elemento, como O2, O3, N2,

P4..., pero la mayora de ellas son uniones entre
diferentes
elementos.
La qumica orgnica y gran parte de la qumica
inorgnica se ocupan de la sntesis, reactividad de
molculas y compuestos moleculares. La qumica fsica
y, especialmente, la qumica quntica tambin estudian,
cuantitativamente, en su caso, las propiedades y
reactividad
de
las
molculas.
La bioqumica se conoce tambin como biologa
molecular, ya que estudia a los seres vivos a nivel
molecular.

TIPOS DE ENLACES EN LAS MOLECULAS

En las molculas, se puede imaginar

que los pares electrnicos compartidos
mantienen unidos a los tomos entre
s. A este enlace se le llama enlace
covalente.
Dependiendo
de
la
diferencia de electronegatividad entre
los tomos, el enlace ser puramente
covalente,
o
presentar
cierta
polaridad
o
contribucin
inica.

EL ENLACE QUMICO

Fuerzas de atraccin que mantiene unidos a dos o ms tomos. La

formacin de un enlace qumico reduce la energa potencial entre
partculas de distinta carga.
Tipos de enlace qumico:
Enlace inico- resulta de la transferencia electrnica entre un metal
(baja I y baja Ae) y un no metal (alta I y alta Ae)
Enlace covalente- resulta de la comparticin de electrones entre los
tomos (generalmente entre no metales)
NaCl
Slido
inico
H2O
Compuesto
covalente

NaCl
Compuesto
inico

SMBOLOS DE PUNTOS DE LEWIS

Una forma de representar los electrones de valencia de un tomo , se
dibujan los electrones como puntos alrededor del smbolo del tomo.

.
.
.. F.
..

El nmero de electrones disponibles para el enlace se representa por

puntos aislados
Los puntos se dibujan alrededor del tomo, disponindolos en el
lugar de los cuadrados que se representan en la figura

EL ENLACE INICO
Se forma entre elementos que tienen bajas energas de
ionizacin (forman cationes fcilmente) y elementos que tienen
altas afinidades electrnicas (forman aniones con facilidad).
Resultan de la combinacin de metales alcalinos y
alcalinotrreos con los halgenos u oxgeno.
Las fuerzas de unin entre iones son de tipo electrosttico (ley
de Coulomb).
LiF es un compuesto inico tpico. El Li pierde un electrn y
forma Li+ y el F gana un electrn y forma F. Ntese que el Li+
tiene la configuracin electrnica del He y el F la del Ne.

Li

Li+ F

LiF

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS INICOS

Compuestos cristalinos
Los iones se disponen segn unos ordenamientos especficos que
se repiten peridicamente en el espacio
Altos puntos de fusin y de ebullicin (elevadas fuerzas de unin
entre los iones de la red cristalina)
Slidos duros, rgidos (no se deforman) y quebradizos (se rompen
sin deformarse)
Fuerza
externa

Fuerza
repulsiva

Fractura
del cristal

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS INICOS

No son conductores de la electricidad en estado slido pero s lo
hacen en estado fundido o en disolucin.

Slido inico

Slido inico
fundido

Slido inico
disuelto en agua

EL ENLACE COVALENTE
G. Lewis propone el concepto de enlace covalente- se forma
cuando dos tomos comparten un par de electrones
Electrones 1s

Dos tomos de hidrgeno

H
+
H

Par de electrones
compartido

Una molcula de hidrgeno

H H

En tomos polielectrnicos slo participan en el enlace covalente

los electrones de valencia

F +

EL ENLACE COVALENTE
Los pares de enlace que no forman parte del enlace se denominan
pares libres (no enlace)

F +

F
Par enlace

Tipos de enlace:
Sencillo (1 par de d electrones) H2
Doble (2 pares de electrones) O2
Triple (3 pares de electrones) N2

Pares libres

EL ENLACE COVALENTE / INICO

tomos

Comparticin
de electrones

Enlace covalente

tomos

Transferencia
de electrones

Enlace inico
Ion
Ion
positivo negativo

CONCEPTO DE RESONANCIA
A veces hay molculas que no se describen por una nica
estructura de Lewis
Generalmente son compuestos con enlaces mltiples. Se pueden
escribir estructuras que difieren en la posicin de los enlaces dobles
o triples.
Estas estructuras que se diferencian en la posicin de los enlaces
mltiples se denominan estructuras de resonancia
Ejemplo: la molcula de ozono (O3)

O
A

II

O
C

Ambas formas
de resonancia
son posibles

CONCEPTO DE RESONANCIA
Los datos experimentales indican que las distancias O
de O3 son iguales:

O en la molcula

1.21

1.48

Para resolver esta discrepancia se escriben ambas estructuras de Lewis

para representar a la molcula de ozono

Hbrido de
resonancia

ENLACES COVALENTE POLARES

En un enlace covalente implica compartir electrones entre dos
tomos
En la molcula de H2 los electrones se comparten por igual entre
los dos tomos de H
Asimetra de la
nube electrnica

nube electrnica
simtrica

Cl

En la molcula de HCl el par de electrones no se comparte por igual

entre el H y el Cl porque son dos tomos distintos. El enlace H-Cl
es un enlace covalente polar o enlace polar
Consecuencia de la distinta electronegatividad de los tomos

ELECTRONEGATIVIDAD
Electronegatividad: capacidad de un tomo para atraer hacia s los
electrones de un enlace qumico
La diferencia de electronegatividad entre los tomos resulta en la
transferencia parcial de carga hacia el tomo ms electronegativo
En consecuencia, el enlace covalente que se forma es un enlace
polar
Los enlaces polares posen un extremo negativo y un extremo
positivo. La molcula es, por tanto, un dipolo.

Menor densidad electrnica Mayor densidad electrnica

Polo positivo (+)
Polo negativo ()

ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD DE ENLACES

Elementos ms electronegativos: halgenos, O, N y S

Elementos ms electropositivos: alcalinos y alcalinotrreos
Si la diferencia de EN =0 ENLACE COVALENTE (comparticin por
igual de los electrones)
Si la diferencia de EN > 2 ENLACE INICO (transferencia
electrnica de electrones)
Si la diferencia de EN comprendida entre 0 y 2 ENLACE
COVALENTE POLAR (desigual comparticin de electrones)

E. covalente
EN(Li) = 1.0
EN(H) = 2.1
EN(F) = 4.0

E. inico

F2

HF

LiF

Polaridad Molecular

Molcula Polar Polar

FUERZAS INTERMOLECULARES
Dentro de una molcula, los tomos estn unidos mediante
fuerzas intramoleculares (enlaces inicos, metlicos o
covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se
deben vencer para que se produzca un cambio qumico. Son
estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades
qumicas de las sustancias.
Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que
actan sobre distintas molculas o iones y que hacen que
stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que
determinan las propiedades fsicas de las sustancias como,
por ejemplo, el estado de agregacin, el punto de fusin y de
ebullicin, la solubilidad, la tensin superficial, la densidad,
etc.

 Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy

numerosas, su contribucin es importante.

FUERZAS ELECTROSTATICAS (ION-ION)

FUERZAS ION-DIPOLO
Son las que se establecen entre un in y una
molcula polar.
Por ejemplo, el NaCl se disuelve en agua por la
atraccin que existe entre los iones Na + y Cl- y
los correspondientes polos con carga opuesta
de la molcula de agua. Esta solvatacin de los
iones es capaz de vencer las fuerzas que los
mantienen juntos en el estado slido (La capa
de agua de hidratacin que se forma en torno
a ciertas protenas y que resulta tan
importante para su funcin tambin se forma
gracias a estas interacciones

FUERZAS IN-DIPOLO INDUCIDO

Tienen lugar entre un in y una molcula
apolar. La proximidad del in provoca una
distorsin en la nube electrnica de la
molcula apolar que convierte (de modo
transitorio) en una molcula polarizada. En
este momento se produce una atraccin
entre el in y la molcula polarizada.
Un ejemplo de esta interaccin es la
interaccin entre el in Fe++ de la
hemoglobina y la molcula de O2, que es
apolar. Esta interaccin es la que permite la
unin reversible del O2 a la hemoglobina y el
transporte de O2 desde los pulmones hacia
los tejidos (ver tabla inferior).

INTERACCIONES HIDROFBICAS
En un medio acuoso, las molculas
hidrofbicas tienden a asociarse por
el simple hecho de que evitan
interaccionar con el agua. Lo hace
por razones termodinmicas: las
molculas hidrofbicas se asocian
para minimizar el nmero de
molculas de agua que puedan estar
en contacto con las molculas
hidrofbicas.

FUERZAS DE VAN DER WAALS

Cuando se encuentran a una distancia
moderada, las molculas se atraen entre s
pero, cuando sus nubes electrnicas empiezan
a solaparse, las molculas se repelen con
fuerza.
El trmino "fuerzas de van der Waals" engloba
colectivamente a las fuerzas de atraccin
entre las molculas. Son fuerzas de atraccin
dbiles que se establecen entre molculas
elctricamente neutras (tanto polares como
no polares), pero son muy numerosas y
desempean un papel fundamental en
multitud de procesos biolgicos.

 Las fuerzas de van der Waals incluyen:

Fuerzas dipolo-dipolo.- (tambin
llamadas fuerzas de Keesom), entre
las que se incluyen los puentes de
hidrogeno.
Fuerzas dipolo-dipolo inducido.(tambin llamadas fuerzas de Debye)
Fuerzas dipolo instantneo-dipolo
inducido.- (tambin llamadas fuerzas
de dispersin o fuerzas de London)

FUERZAS DE POLARIDAD (DIPOLODIPOLO)

Una molcula es un dipolo cuando existe una

distribucin asimtrica de los electrones debido a
que la molcula est formada por tomos de
distinta electronegatividad. Como consecuencia
de
ello,
los
electrones
se
encuentran
preferentemente en las proximidades del tomo
ms electronegativo. Se crean as dos regiones
(o polos) en la molcula, una con carga parcial
negativa y otra con carga parcial positiva.
Cuando dos molculas polares (dipolos) se
aproximan, se produce una atraccin entre el
polo positivo de una de ellas y el negativo de la
otra. Esta fuerza de atraccin entre dos dipolos
es tanto ms intensa cuanto mayor es la
polarizacin de dichas molculas polares o, dicho
de otra forma, cuanto mayor sea la diferencia de
electronegatividad entre los tomos enlazados.

Los enlaces sern tanto ms polares cuanto

mayor sea la diferencia de electronegatividad
entre los tomos enlazados.
En el fluoruro de hidrgeno, por ejemplo, el F
es ms electronegativo que el H porque su
ncleo, con 9 cargas positivas, atrae a los ecompartidos con el H con ms fuerza que el
ncleo del H, con una sola carga positiva.
Por lo tanto, los e- compartidos por
covalencia estarn ms prximos al F que al
H y la molcula forma un dipolo permanente.
Un ejemplo particularmente interesante de
las interacciones dipolo-dipolo son los
puentes de hidrgeno.

El momento dipolar (m) es un vector

(orientado hacia la carga negativa y cuya
magnitud depende de la intensidad de la
carga y de la distancia entre los tomos)
que permite cuantificar la asimetra de
cargas en la molcula

PUENTES DE HIDRGENO
Los puentes de hidrgeno constituyen
un caso especial de interaccin dipolodipolo. Se producen cuando un tomo
de
hidrgeno
est
unido
covalentemente a un elemento que sea:
1. Muy electronegativo y con dobletes
electrnicos sin compartir de muy
pequeo
tamao y capaz, por tanto,
de
aproximarse
al
ncleo
del
hidrgeno

 Estas condiciones se cumplen en el caso

de los tomos de F, O y N.
El enlace que forman con el hidrgeno es
muy polar y el tomo de hidrgeno es un
centro de cargas positivas que ser
atrado hacia los pares de electrones sin
compartir de los tomos electronegativos
de otras molculas. Se trata de un
enlace dbil (entre 2 kcal/mol y 10
kcal/mol). Sin embargo, como son muy
abundantes, su contribucin a la
cohesin entre biomolculas es grande.

 La distancia entre los tomos

electronegativos unidos mediante un
puente de hidrgeno suele ser de
unos 3 . El hidrgeno se sita a 1
del
tomo
al
que
est
covalentemente unido y a 2 del
que cede sus e- no apareados.

FUERZAS DIPOLO-DIPOLO INDUCIDO

Tienen lugar entre una molcula polar y una
molcula apolar. En este caso, la carga de
una molcula polar provoca una distorsin
en la nube electrnica de la molcula apolar
y la convierte, de modo transitorio, en un
dipolo. En este momento se establece una
fuerza de atraccin entre las molculas.
Gracias a esta interaccin, gases apolares
como el O2, el N2 o el CO2 se pueden
disolver en agua.

FUERZAS DIPOLO INSTANTNEO-DIPOLO

INDUCIDO

Tambin se llaman fuerzas de dispersin o fuerzas

de London. En muchos textos, se identifican con
las fuerzas de van der Waals, lo que puede
generar cierta confusin.
Las fuerzas de dispersin son fuerzas atractivas
dbiles que se establecen fundamentalmente
entre sustancias no polares, aunque tambin
estn presentes en las sustancias polares. Se
deben a las irregularidades que se producen en la
nube electrnica de los tomos de las molculas
por efecto de la proximidad mutua. La formacin
de un dipolo instantneo en una molcula origina
la formacin de un dipolo inducido en una
molcula vecina de manera que se origina una
dbil fuerza de atraccin entre las dos.

 Estas fuerzas son mayores al

aumentar el tamao y la asimetra
de las molculas. Son mnimas en los
gases nobles (He, Ne), algo mayores
en los gases diatmicos (H2, N2, O2) y
mayores
an
en
los
gases
poliatmicos (O3, CO2).

SOLUBILIDAD
En qumica, la solubilidad es una medida de la
capacidad de una determinada sustancia para
disolverse en un liquido. Puede expresarse en
moles por litro, en gramos por litro, o en
porcentaje de soluto/disolvente. Tambin es
posible extender el concepto a solubilidad en
slidos.
En la solubilidad, el carcter polar o apolar de
la sustancia influye mucho, ya que, debido a
estos la sustancia ser ms o menos soluble,
por ejemplo: Los compuestos con ms de un
grupo funcional presentan gran polaridad por
lo que no son solubles en ter etlico.

Entonces para que sea soluble en ter

etlico ha de tener poca polaridad, es decir
no ha de tener mas de un grupo polar el
compuesto. Los compuestos con menor
solubilidad son los que presentan menor
reactividad como son: las parafinas,
compuestos aromticos y los derivados
halogenados.
El trmino solubilidad se utiliza tanto para
designar al fenmeno cualitativo del
proceso de disolucin como para expresar
cuantitativamente la concentracin de las
soluciones.

La solubilidad de una sustancia depende de la

naturaleza del disolvente y del soluto, as como de
la temperatura y la presin del sistema, es decir,
de la tendencia del sistema a alcanzar el valor
mximo de entropa. Al proceso de interaccin
entre las molculas del disolvente y las partculas
del soluto para formar agregados se le llama
solvatacin y si el solvente es agua, hidratacin.

PUNTO DE EBULLICION
El punto de ebullicin es la temperatura a la
cual un elemento o compuesto qumico pasa
del estado liquido al estado gaseoso, o a la
inversa. Tambin se denomina punto de
condensacin.
La temperatura de una sustancia o cuerpo es
una medida de la energa cintica de las
molculas. A temperaturas inferiores al punto
de ebullicin, slo una pequea fraccin de
las molculas en la superficie tiene energa
suficiente para romper la tensin superficial y
escapar.

Al llegar al punto de ebullicin la mayora

de las molculas es capaz de escapar
desde todas partes del cuerpo, no solo la
superficie. Sin embargo, para la creacin
de burbujas en todo el volumen del
lquido se necesitan imperfecciones o
movimiento,
precisamente
por
el
fenmeno de la tensin superficial.
Un liquido puede calentarse pasado su
punto de ebullicin. En ese caso se dice
que es un liquido sobrecalentado.

En un liquido sper calentado, una

pequea perturbacin provocara una
ebullicin explosiva del liquido. Esto
puede ocurrir, por ejemplo, al
calentar agua en un recipiente liso
(por
ejemplo
Prex)
en
un
microondas. Al echar azcar en esta
agua sobrecalentada, el contenido
completo puede ebullir en la cara del
usuario,
causando
quemaduras.

PUNTO DE FUSION
El punto de fusin es la temperatura a la
cual una sustancia pasa del estado slido al
estado liquido. En las sustancias puras, el
proceso de fusin ocurre a una sola
temperatura y el aumento de temperatura
por la adicin de calor se detiene hasta que
la fusin es completa. Este punto depende
de la presin, siendo tanto ms alto cuanta
mayor presin soporte el lquido.
El punto de fusin del elemento mercurio es
de 234.31 kelvin (-38.83 C).

Algunos materiales, como el vidrio, pueden

endurecerse sin cristalizarse; a esto se le llama
un
slido
amorfo.
A diferencia del punto de ebullicin, el punto
de fusin es relativamente insensible a la
presin
atmosfrica.
El material con el ms alto punto de fusin es
el grafito, con un punto de fusin de 3948
kelvin.

ESTRUCTURA MOLECULAR
La estructura molecular puede ser
descrita de diferentes formas. La formula
qumica es til para molculas sencillas,
como H2O para el agua o NH3 para el
amoniaco. Contiene los smbolos de cada
elemento que contiene la molcula, as
como su proporcin por medio de los
subndices.
Para molculas ms complejas, como las
que se encuentran comnmente en
qumica orgnica,

la frmula qumica no es suficiente, y

vale la pena usar una formula
estructural, que indica grficamente la
disposicin espacial de los distintos
grupos
funcionales.
Cuando se quieren mostrar otras
propiedades moleculares (como el
potencial elctrico en la superficie de la
molcula), o se trata de sistemas muy
complejos, como protenas, ADN o
polmeros, se utilizan representaciones
especiales,
como
los
modelos
tridimensionales (fsicos o representados
por ordenador).

En protenas, por ejemplo, cabe distinguir

entre estructura primaria (orden de los
aminocidos),
secundaria
(primer
plegamiento en hlices, hojas, giros...),
terciaria (plegamiento de las estructuras
tipo hlice/hoja/giro para dar glbulos) y
cuaternaria (organizacin espacial entre los
diferentes
glbulos).