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Introduccin a la

Qumica Orgnica
Unidad 9

Contenidos (1)
1.2.3.4.-

Primeros pasos de la Qumica Orgnica.


El tomo de carbono. Tipos de enlaces.
Concepto de grupo funcional.
Clasificacin de los compuestos del
carbono. Formulacin y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos,
alquenos y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.

Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona,
cido, ster, alcohol y ter.
7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de
funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama

COMPUESTOS
INORGANICOS

ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:


calor

NH4OCN
(cianato

de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del Carbono.

Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos: O, N, S,


P, halgenos...

Actualidad:

Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:

unos
unos

100.000
7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos,


gasolinas, fibras textiles...)

Actividad: Dados los siguientes


compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;
Cl-CH2-CH3

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Propiedades del Carbono


Estructura de los compuestos orgnicos
Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando


cadenas.
Tamao pequeo lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
hibridacin
2
2
Tetravalencia: s p
s px py pz
400 kJ/mol

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Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN

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Representacin de molculas
orgnicas.
Tipos de frmulas.
Emprica.
Ej. CH2O
No sirven para
identificar compuestos
Molecular
Ej. C3H6O3
Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la
qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Ej. H OH

(no se usa demasiado)

HCCC=O

H H OH

Con distribucin espacial


(utilizadas en estereoisomera)

Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tiene


de frmula emprica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su
frmula molecular.

12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)
La frmula molecular ser:

C6H15N3

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14

Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes


en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno.
Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su frmula emprica y su frmula molecular.
71,7 g
4,1 g
= 202 mol Cl; = 4,1 mol H
35,5 g/mol
1 g/mol
24,2 g
= 2,02 mol C
12 g/mol
Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula
emprica: CH2Cl

m R T
3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
pV

mol K

745 mm Hg 1 L

Luego la frmula molecular ser:

1 atm

C2H4Cl2

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Tipos de tomos de carbono


(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a)
Secundarios (b)
Terciarios (c)
Cuaternarios (d)

CH3
CH3
a

a
d
CH3CCH2CHCH3
c
b
b CH
2
a
CH3

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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),


secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:
a

CH3
d

a
c

CH3
d

CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3


b
a

CH2 CH3
CH3

CH3
a

CH3
a

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Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que estn presentes.
Serie homloga: Es un grupo de compuestos en
los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene

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Principales grupos funcionales


(por orden de prioridad) (1)

cido carboxlico
ster
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol

Fenol

RCOOH
RCOOR
RCONRR
RCN
RCH=O
RCOR
ROH
OH

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Principales grupos funcionales


(por orden de prioridad) (2)
Amina

(primaria)
(secundaria)
(terciaria)

ter
Doble enlace
Triple enlace
Nitro
Halgeno
Radical

RNH2
RNHR
RNRR
ROR
RCH=CHR
R CCR
RNO2
RX
R

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Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.

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Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA

CADENA CERRADA

ALCANOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2

CCLICOS

ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Frmula: CnH2n

AROMTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencnico)

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2

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Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo

1
met

2
et

3
prop

4
but

5
pent

N tomos C Prefijo

6
hex

7
hept

8
oct

9
non

10
dec

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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno


indicando la posicin del doble enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino


indicando la posicin del trible enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino

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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo:
CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.

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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
|
|
: ciclo buteno
CH =CH

Aromticos: Son derivados del benceno


(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
Ejemplo:

CH3 : metil-benceno
(tolueno)

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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

Pentano
2-hexeno
propino
metil-butino

CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3
CHCCH3
CHCCH CH3
|
CH3

3-etil-2-penteno CH3CH =CCH2CH3


|
CH2CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:


CH3CH2CH2 CH2CH2CH3
CH3CCCH2CCH
CH2=CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
|
CH2CH3

hexano

CH3C =CHCHCH3
|
|
CH3
CH3

2,4-dimetil2-penteno

1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano

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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).

OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C)
+ sufijo ato de nombre de radical
terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

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Ejercicio: Formular los siguientes cidos


carboxlicos y steres:

cido pentanoico
butanoato de metilo
cido 2-butenoico
cido metilpropanoico
metil-propanoato de
metilo

CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOCH3
CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|
CH3
CH3CHCOOCH3
|
CH3

31

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos


carboxlicos y steres:

CH3CCCOOH
CH3CH2COOCH2CH3
HOOCCH2COOH
CH3CHCOOCH2CH3
|
CH2 CH3

cido 2-butinoico
propanoato de etilo
cido propanodioico
2-metil-butanoato de
etilo

CH3CHCH2COOCH3
|
CH3

3-metil-butanoato de
metilo

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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (n C) +
sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en


un carbono no terminal]: Nmero del C
en el que est el grupo (si es necesario) +
Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona

33

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y


cetonas:

pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal

dimetil-butanona

CH3CH2CH2 CH2CHO
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
|
CH3

34

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y


cetonas:

CH2=CHCH2CHO
CH3COCH2COCH3
CH2O
CH3CHCOCH3
|
CH3

3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona

CH3CHCHCHO
|
|
CH3 CH3

2,3-dimetil-butanal

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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]:
Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran


los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y


teres:

1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol

CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|
CH3

CH3
|
3,3-dimetil-1-butanol CH3CCH2CH2OH
|
CH3

37

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y


teres:

CH2=CHCHOHCH3
CH3 CHOHCH2OH
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|
CH3

3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-ter
3-metil-2-butanol

CH3CH2CHCH2OH
|
CH3

2-metil-1-butanol

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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).

NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) +
sufijo amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH


(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN]
Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo

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Ejercicio: Formular los siguientes derivados


nitrogenados:

pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina

CH3CH2CH2CH2CONH2
CH3CH2NHCH3
CH3CH=CHCN
CH3CH2CONHCH3

metil-propanonitrilo

CH3CHCN
|
CH3

CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3

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Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados


nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3
CH3CONHCH2CH3
CH3CN
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCH2NH2
|
CH3

N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietilpropanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)

Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).

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Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno)


+ nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del


compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical)


+ nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano

En todos los casos se antepondr el nmero del carbono


al que va unido en el caso de que sea necesario por
haber diferentes compuestos.

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ISOMERA (compuesto distintos


con la misma frmula molecular)
a

TIPOS DE ISOMERA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERA

De cadena

cis-trans

De posicin

Isomera ptica

De funcin

dextro (+)

mezcla racmica

levo (-)

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ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula semidesarrollada).
De cadena:

CH3
(C4H10) metilpropano CH3CHCH3

y butano CH3CH2CH2CH3

De posicin:
1-propanol
CH3CH2CH2OH
y 2-propanol CH3CHOHCH3

De funcin:
propanal CH3CH2CHO
y propanona CH3COCH3

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ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno

C=C
CH3
CH3
Trans-2-buteno H

CH3

C=C
CH3
H

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ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).

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ISOMERA PTICA (cont).


Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el
mismo tomo el orden se determina por la
prioridad de sus sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se


observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.

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Ejemplo de isomera ptica


R cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)

OH
C H
CH3 COOH

S cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)

COOH
C H
CH3 OH

Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles49


(estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el
tipo de isomera en cada caso.
2-butanol
CH3CHOHCH2CH3
De cadena:
CH3

metil-2-propanol
CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter
CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter
CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
R-2-butanol