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5
4

Sustituyentes b son los del mismo lado del plano que los
metilos en C10 y C13 se representan con trazo grueso

Esteroides con 8, 9 10
tomos de carbono en el
C-17
COLESTEROL

3
HO

Son 3-monohidroxi esteroides con 27, 28 29 tomos de carbono


En los naturales, el hidroxilo es 3b y contienen uno o ms dobles
enlaces (normalmente en posiciones C-5, C-22 y C-7

COLESTEROL

3
HO

Colest-5-en-3b-ol

Funde a 149C, slido, blanco, levgiro


Esterol de los animales superiores

Libre o esterificado
especialmente en el cerebro o
medula espinal
COLESTEROL

3
HO

Aislado inicialmente de los


clculos biliares humanos

Fuentes de colesterol: aceite de hgado de pescado, cerebro y


medula espinal de ganado. Huevo (yema)
Las grasas de lana (lanolina) son mezcla de palmitato, oleato y
estearato de colesterilo
Precursor de otros esteroides en el metabolismo animal

3
HO

ESTIGMASTEROL

En aceite de soja

H
HO

Ergoste rol

En la levadura, cornezuelo
Por accin de la luz UV se transforma en vitamina D2

Hormona natural de los insectos que regula las mudas larvarias,


las cuales conducen a metamorfosis final del insecto perfecto.
Segregada por la glndula protorcica de los
insectos.

OH

OH
HO
H
HO

OH
Ecdisona

En ausencia no se alcanza el desarrollo


completo del insecto

Esteroides con 5 carbonos en el C-17


Son comunes en la bilis (secrecin del hgado)de los mamferos
Son esteroides de 24 carbonos de la serie 5b con un grupo carboxilo en
C-24 y 1, 2 3 grupos OH en el ncleo

A veces contienen trazas de cetocidos


Se encuentran combinados formando amidas con glicina (NH2-CH2COOH) o taurina (NH2-CH2-CH2-SO3H) o como sales sdicas (En este
caso actan como agentes emulsionantes de los lpidos favoreciendo su
absorcin por el intestino.
Son derivados (principalmente hidroxiderivados) de los cidos colnico y
alocolnico

COOH

ACIDO COLANICO
H

cido alocolnico

La deshidratacin de un cido biliar seguida de hidrogenacin


cataltica de los dobles enlaces formados conduce a ellos.

COOH

COOH

ACIDO COLANICO
H

ACIDO ALO COLANICO


H

Los grupos OH se encuentran siempre en las posiciones: 3,6,7,11,12,23


Los ms importantes son de fuentes naturales
Tambin hay de sntesis

OH
COOH

12

HO

OH

Acido clico

cido 3a,7a,12a trihidroxi-5b-colnico


En la bilis del hombre, del buey y otros mamferos

cido 3a,12a dihidroxi-5b-colnico


OH
12

COOH

COOH
3

HO

Acido de soxiclico

HO

Acido litoclico

cido 3ahidroxi-5b-colnico
En la bilis del hombre, del buey y otros mamferos

cido 3a,7a dihidroxi-5b-colnico

COOH

HO

OH

Acido que node soxiclico

En la bilis del hombre, del buey, gallina etc.

Producidas por rganos y puestas en circulacin con la sangre


para influir en la actividad o desarrollo de otras partes del
organismo.
De las hormonas esteroidales se clasifican en:

-Estrgenos

-Corticoides

-Andrgenos

-Cardiotnicos

-Progestgenos

-Saponinas

COLESTEROL

3
HO

Oxidacin

PREGNENOLONA

HO

Oxidacin
O

Biosntesis
H

H
O

PROGESTERONA

Esteroides sin cadena


de carbono en el C-17

Hormonas de los ovarios que junto a


la progesterona controlan el ciclo
sexual de los mamferos hembra.
O
H
H

HO

H
Estrona

El primero aislado fue la estrona, obtenida por Doisy, en 1929 de la orina


humana de embarazada.
Caractersticas Qumicas: El anillo A es aromtico. Por ello no tienen
grupo metilo en C-10 y el OH en C5 es fenlico.

(Pf = 259C)

12% de la potencia estrgena


H

ESTRONA

HO

Hasta que no se desarrollaron mtodos satisfactorios de aromatizacin


del anillo A (1948) casi todos los estrgenos se obtenan de orina de
yeguas preadas o de semental.
Presente en la orina de mujer embarazada, placenta humana,
ovario de cerdo, testculos de caballo.

OH

(17 b)

ESTRADIOL
HO

Es el estrgeno ms importante.
Los ovarios segregan 4 de estrona
por 1 de estradiol

80% de la potencia estrgena

El 17 b es un estrgeno potente mientras que el 17 a es dbil

(Pf= 281C)

OH
OH

HO

Es un producto de oxidacin de
estradiol y estrona, la conversin en el
higado y otras partes del cuerpo
12 % de la potencia estrgena

Administrado va oral es ms activo que la estrona por ser ms


soluble en agua
Produce estrona cuando se deshidrata con bisulfato potsico

(Pf = 259C)

De orina yeguas preadas

EQUILENINA
HO

No es muy activa como


estrgeno

La reduccin con Na en etanol da estrona en bajo rendimiento

Originan el desarrollo de los rganos sexuales masculinos o


caractersticas sexuales secundarias.
En testculos tambin se producen estrgenos (un 20% de lo que
producen los ovarios) probablemente a partir de testosterona.

Se sintetiza a partir de colesterol y una vez segregada circula en la


sangre 15 a 30 minutos mximo y es fijada por los tejidos o desdoblada
en productos de excrecin

Son esteroides de 19 C sin cadena lateral unida a C17 con sustituyentes


oxigenados en C3 y C17
OH

El ms activo

O
H

H
H

H
HO

Te stoste rona

H
Androste rona

OH
H

H
H

HO
De hidro e piandroste rona

H
HO

H
Androstandiol

(Pf= 155C)

OH
H
H

H
Te stoste rona

Es la hormona masculina propiamente


dicha, las dems no son ms que
productos del metabolismo de esta.

(Pf= 185C)
H
H
HO

15 mg cada 15.000 litros de orina


de animales machos.

H
Androste rona

La epi-androsterona tiene una actividad 8 veces menor que la


androsterona

De las hormonas gestgenas el ms importante es la progesterona


que se produce en el ovario.

(Pf = 128C)
Prepara la matriz para la
implantacin del huevo fecundado

PROGESTERONA

Una vez producida la concepcin mantiene el embarazo


y lactancia

En 1934 se aisl la progesterona y en 1937 se demostr que inhiba la


ovulacin de las conejas (despus se demostr baja actividad
anovulatoria en la mujer va oral)
En la dcada de los 60 se ensayaron como anticonceptivos
progestgenos y estrgenos y en 1970 una de cada 7 mujeres de
Europa ya las utilizaba
Acetato de Megestrol la primera pldora oral
O
OAc

Tiene ms dobles
enlaces y grupos metilo
que la progesterona

Descubrimiento para tratamiento del acn

O
OAc

Ciprote rona
Cl

CH3

(Pf= 236C)

HO

H C OH

H
5b -pre an-3a,20a-diol

Como glucurnido en orina de mujeres en


cinta. Hasta 60 mg por da en embarazo
avanzado.
Es el ms importante de los metabolitos de la
progesterona y es biolgicamente inactivo
OH

En animales muchos preadioles


que difieren en su estereoqumica.
En yegua preada Uranodiol

CH3

HO

Uranodiol

Las ms importantes son:


OH

OH

O
O

OH

OH

H
O

CORTISONA

ALDOSTERONA

Los esteroides de la corteza de las cpsulas suprarrenales son esenciales


para la vida, su ausencia causa Enfermedad de Addison (desrdenes de
metabolitos, electrolitos, agua, hidratos de carbono y protenas)

Se desarroll mucho inters cuando se descubri que la cortisona


poda aliviar la artritis reumtica y la fiebres reumticas
O

(Pf= 215C)

OH

OH

H
O

CORTISONA

Se encuentra en cpsulas
suprarrenales de buey y cordero y en
la orina humana

ANALOGOS
(Pf= 182C)
HO

HO CH2

(Pf= 220C)

C O
H

HO

En la orina,
sangre y
cpsulas
suprarrenales

CH2
C

O
OH

O
Cortisol o hidrocortisona

Corticoste rona
HO CH2

(Pf= 142C)

HO

C O
H

O
De soxicorticoste rona

En la sangre
de perro

Son esteroides con un acetal bicclico unido al C17 (Cetospirano) unidos a


azcares (Principalmente glucsidos.
Son tensoactivos (disminuyen la tensin superficial del agua) y
espumgenos. Son txicas para los peces pero inocuas para hombre y
animales va oral. Son solubles en agua, etanol y no en ter.

Los cidos y las enzimas las hidrolizan para dar Sapogeninas


(Pf= 200C)

25

O
F
22
20

H
H
HO

OH
Sarsapogenina

Contienen un anillo espirostano (F) .


Cuando se abre el anillo F los compuestos se
conocen como furostanos.
Se obtienen de plantas, son comercialmente
asequibles y fuentes de hormonas sexuales y
suprarrenales.

La diosgenina obtenida de varias especies de Descorea y la hecogenina,


son las que tienen ms importancia industrial

O
H
H
HO

CH 3

O
F
O
H

O
H
Diosge nina

H
HO

CH 3

O
F

O
H
He coge nina

La diosgenina se pudo transformar en en progesterona mediante un


proceso industrializable. Hoy se obtienen tambin a partir de ella
andrgenos y estrgenos

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