Si uno de los tomos de hidrgeno del agua

se remplaza por un grupo -R, se produce un

ALCOHOL (ROH).
Si el tomo de hidrgeno del agua se
remplaza por un anillo aromtico, se produce
un FENOL (ArOH).
Cuando ambos tomos de hidrgeno se
remplazan por un grupo alquilo o aromtico
se producen los TERES
( (ROR, ArOAr o ROAr).

Qumica Orgnica
Alcoholes
Fenoles
Eteres

Tienen en comn, la presencia del grupo

funcional OH, conocido como grupo
hidroxilo oxhidrilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido a
radical aliftico (R-OH)
FENOLES; grupo OH-unido a un
radical aromtico (Ar-OH)

Clasificacin de Alcoholes
Por cantidades de grupos OH que tiene:
OH
HO

OH
dioles

monohidroxilados

OH

OH
OH

HO

OH
OH
trioles

HO
OH

OH

polioles

Por el grado de sustitucin de sus carbonos.

Nomenclatura de Alcoholes
La comn o de clase funcional es igual a la de los
halogenuros, slo se antepone la palabra Alcohol y se
sigue del grupo alqulico correspondiente:

Nomenclatura derivada o Carbinol

Est viene del grupo que se denomin carbinol

CH3

OH

Carbinol
OH

CH 3

CH 2

OH

metil carbinol

ciclopentil carbinol

Nomenclatura IUPAC
(alcanol)
En el sistema IUPAC, se utiliza para un grupo
funcional (centro reactivo) un sufijo al final del
nombre (recordar los alquenos y alquinos), y es
que se cambia la terminacin o por ol
ejemplos:

Reglas IUPAC
Regla 1: escoja la cadena carbonada ms larga
que contenga el mayor grupo de OH, este
constituir la cadena ms larga.
HO

OH
OH

OH

los OH tienen prioridad sobre los

dobles enlaces.

Reglas IUPAC
Regla 2: se numera la cadena carbonada que
contenga el mayor nmero de grupos funcionales
(OH).

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

4-hidroxiciclohexanona

4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
4-metilciclohexa-2-en-1-ol

Penta-4-en-2-ol
4-penten-2-ol

OH

HO

OH

OH

1,2-propanodiol

1,6-hexanodiol

(propilenglicol)
OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

1,2,3-propanotriol
(glicerina, glicerol)

2,2-bis(hidroximetil)-1,3-propanodiol
(pentaeritriol)

Nomenclatura de clase funcional

Se nombran como alcohol alqulico, es decir, el nombre se

construye en dos partes: primero, la palabra alcohol, que
denota la clase funcional y luego el nombre del grupo alquilo
unido al oxgeno, con la terminacin lico.
Este sistema funciona solamente con alcoholes simples.

CH3

CH CH2OH

CH3

OH

CH3
CH3

CH CH2CH3

CH3

C OH
CH3

Alcohol
isobutlico

Alcohol secbutlico

Alcohol
ter-butlico

Clasificacin de teres
Los teres se clasifican en simtricos y
asimtricos:

Tambin pueden existir los alicclicos y los

OCH
acclicos:
3

Alicclico

Acclico

Clasificacin de teres

teres Fenlicos:

Epxidos u oxiranos:

OCH 3

Nomenclatura de teres

Los teres pueden nombrarse de forma comn si se toma al ter

como nombre padre seguido por los dos sustituyentes que tiene:

Nomenclatura IUPAC de teres

En la nomenclatura IUPAC, el ter se toma en
cuenta como un sustituyente alquiloxi.

Ejemplos

Prioridad del ter.

El ter no tiene prioridad, es slo un sustituyente.

Estructura de los alcoholes

Los alcoholes son anlogos del agua, en donde un tomo

de hidrgeno ha sido reemplazado por un grupo alquilo
el oxgeno tiene hibridacin sp3, al igual que el tomo de
carbono al que se encuentra unido.

Clasificacin de alcoholes
Segn la clase de carbono al que se encuentra
unido el OH
Primario

CH3
CH3

CH CH2OH
OH

Secundario

CH3

CH CH2CH3

CH3

Terciario

CH3

C OH
CH3

Clasificacin de alcoholes

Tambin pueden clasificarse en dioles (tambien llamados

glicoles cuando los grupos OH son vecinales), trioles o
polioles, segn el nmero de grupos OH presentes.
OH

OH

HO

OH

OH

OH

OH

HO
OH

OH

OH

OH
Algunos alcoholes pueden presentar
una cadena
CH CHCH CHCH
insaturada, y se denominan
enoles (alqueno+alcohol). El
doble enlace no puede encontrarse en el carbono que est
unido al OH porque rpidamente se tautomeriza a un
carbonilo.
2

Fenoles

Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo

unido al oxgeno sp3 es un anillo aromtico:
OH

OH

C H( C H 3 ) 2

Nomenclatura
Tienen muchos nombres comunes que persisten
todava. Se recomienda leer el material que ya se
proporcionar respecto a la nomenclatura de fenoles.

Propiedades fsicas de los alcoholes

Puntos de Ebullicin

Solubilidad en agua

Son lquidos asociados, con puntos

de ebullicin elevados.

Los alcoholes pequeos son miscibles

en agua, por la formacin de puentes
de hidrgeno, pero la solubilidad
disminuye al aumentar el largo de la
cadena

Propiedades fsicas. (P.eb)

Los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno, esto

hace que tengan mayor punto de ebullicin que cualquier
grupo funcional que hayamos visto

De que ms depende el punto de

ebullicin

Ramificaciones:

Posibilidad de formar ms puentes de hidrgeno:

< pto eb

Solubilidad en Agua

La solubilidad decrece con el

Tamao de la cadena
carbonada > o = 5 son insolubles.

Haluros de Alquilo

Estos son bastante polares por ello son ms

solubles y poseen mayores puntos de ebullicin que
los teres.

Ejercicio

Ordene de forma creciente respecto a su punto de

ebullicin los siguientes compuestos
OH

OH
OH

Br

II

III

HO

OH

IV

VI

VI < III < II < V < IV < I < VIII

OH

VIII

Los fenoles pueden formar puentes de hidrgeno debido

a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayora de
los fenoles forman enlaces fuertes de hidrgeno estn
en el estado slido a temperatura ambiente. El fenol
tiene un punto de fusin de 43C y un punto de
ebullicin de 181C. La adicin de un segundo grupo OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la
fuerza de los enlaces de hidrgeno entre las molculas;
en consecuencia, el punto de fusin (110C) y el punto
de ebullicin (281C) del resorcinol son
significativamente mayores que los del fenol.

Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos

de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

Polaridades de estos grupos

Esto tiene mucho que ver con lo visto en el tema

anterior y tiene que ver con como reaccionan estos
grupos funcionales (Halogenuros de Alquilo, teres
y alcoholes).

Obtencin de fenoles
Una pequea cantidad puede aislarse del alquitrn de
hulla.
Algunos fenoles, como el eugenol, isoeugenol y anetol,
pueden aislarse del aceite esencial de algunas plantas.
En el laboratorio se preparan a partir de sales de
diazonio, como se ver en el siguiente curso.
Industrialmente, el fenol se prepara a partir de
clorobenceno (proceso Dow) o cumeno, mediante
procesos poco prcticos a nivel laboratorio.

Equilibrio cido Base

cido actico

anion acetato

equilibrio: concentraciones no cambian; proceso dinmico

Constante de = K = concentracin de productos
equilibrio
concentracin de reactivos

Acidez de Alcoholes y Fenoles

Los alcoholes y los Fenoles tienen protones

cidos.

Hablemos un poquito de Acidez

La acidez se puede ver como:

Por eso los alcoholes requieren bases muy

fuertes

Los Alcoholes Requieren bases muy fuertes para

arrancar sus protones cidos, estos dan lugar a
la formacin de alcxidos.

Alcxido

Por qu los fenoles son ms

cidos?

Pues desde luego el que no est el protn genera

una base conjugada ms estable:

A pesar de ello

No cualquier base puede arrancar el protn cido, no

olvidar el pKa de 10 del fenol, por ello se requiere una
base fuerte.

la reaccin es reversible

Si tenemos al fenxido este se puede

recuperar rpidamente tomando un protn
de un cido ms fuerte (pKa > 10)

Efecto del Sustituyente

Entonces.
Por regla general los grupos atractores disminuyen
el pKa (es decir son ms cidos) y los grupos
dadores aumentan el pKa (es decir son menos
cidos).
OH

OH

NO2

A qu se debe esto

Siempre recordamos la estabilidad de la base

conjugada.

Y los alcoholes

Tambin dependen de estos mismos factores?

CH3

OH

Hay diferencia entre grupos?

Desde luego, no slo depende de cuantos grupos
atractores tenga, tambin de la naturaleza del
grupo

Y al igual que los fenoles la distancia es

importante
A ms carbonos de distancia el efecto se siente
menos.El efecto inductivo decrece con la distancia

Ejercicio
Ordene los siguientes compuestos de manera
creciente respecto a su acidez relativa:

OH

OH

OCH3

NO2

OH

II

OH

Br

F
OH

OH

III

IV

IV < III < I < II < V < VI

VI

Ejercicio
De cada par prediga el que a su juicio sera el
ms cido
a) Fenol y etanol
b) p-etoxifenol o resorcinol
c) p-clorofenol y o-nitrofenol

Nomenclatura de Sales
No olvidar los nombres generales de los Iones

R-OH + K
alcohol

Potasio

Alcxido de potasio
O

OH
+

fenol

R-O K
Na

NaOH

Hidrxido
de sodio

Fenoxido de sodio

Veamos algunos ejemplos comunes

O Na

O Na
Butoxido de sodio
O Na

t-butoxido
de sodio
O Na

Cl
OCH3
p-metoxifenoxido
de sodio

m-clorofenoxido
de sodio

Reactividad de alcoholes
Eliminacin

Sustitucin del
hidrgeno del
grupo OH
(Sustitucin
electroflica en
el Oxgeno)

Sustitucin
nucleoflica del
grupo -OH

En la siguiente molcula
dnde hay sitios electroflicos?
Br

O
Cl
OH

Reactividad de fenoles
El oxgeno es un
nuclefilo por
presentar dos
pares de e- sin

{
Sitio suceptible a
reacciones SE: el
grupo OH activa
el anillo y es
orientador orto-,
para-

O
H

compartir.

El hidrgeno es
cido.

Importancia, usos y riesgos de fenoles

En trminos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro
propiedades que vale la pena sealar:
capacidad para actuar como antisptico
capacidad para actuar como anestsico local
irritante de la piel
toxicidad cuando se ingiere
A causa de la posible irritacin de la piel y de su toxicidad,
el fenol se encuentra slo en cantidades pequeas en
medicamentos que se venden sin receta mdica.
Un gran nmero de estructuras relacionadas con l son
mucho ms eficaces para ciertos usos que el fenol mismo.
En virtud de sus actividades antispticas y anestsicas, los
fenoles se encuentran en diversos productos comerciales
que incluyen jabones, desodorantes, rocos y ungentos
desinfectantes, rocos para primeros auxilios, grgaras,
pastillas y fricciones musculares.

Entre muchos derivados fenlicos biolgicamente destacados, los

neurotransmisores de catecol son algunos de los ms valiosos e
interesantes.
El sistema nervioso trabaja con base en una serie de reacciones fsicas
y qumicas. Las seales se transmiten de una clula a otra a travs de
molculas qumicas sencillas que se conocen como neurotransmisores.
La epinefrina (adrenalina), norepinefrina , dopamina y acetilcolina son
slo cuatro de los ms de veinte neurotransmisores conocidos. A las
primeras tres sustancias se les conoce como catecolaminas porque son
similares al catecol , u 0-hidroxifenol