SEMANA 18

SEMANA 18
HIDROCARBUROS
AROMTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS
Fueron llamados aromticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el trmino
aromtico se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con l.
El Benceno, es el miembro ms simple,
exhibe la caracterstica estructural
comn, es lquido incoloro de olor
caracterstico y sabor a quemado, de
frmula C
6
H
6
.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
La molcula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis tomos de carbono
unidos por enlaces qumicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada tomo
de carbono est a su vez unido a un tomo
de hidrgeno.
En 1865, Kekul propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
tomos de una molcula que,
debido a la compleja distribucin
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.











En general los hidrocarburos
aromticos son
insaturados,estables, experimentan
reacciones de sustitucin,
estructuras cclicas, planares,
presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.


Frmula General: CnHn-x x: 0,2,4
Fuentes de hidrocarburos
aromticos

1.Los hidrocarburos aromticos simples que
se usan como material de partida para
elaborar productos ms complejos
provienen de dos fuentes principales, el
carbn (o hulla) y el petrleo.

2.El carbn es una sustancia mineral
enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos
entre s.
Cuando se calienta a 1000 C en ausencia
de aire, las molculas de la hulla
experimentan desintegracin trmica
(pirlisis), y destila una mezcla de
productos voltiles llamada alquitrn de
hulla.
La destilacin fraccionada posterior de
esta mezcla produce benceno , tolueno ,
xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromticos. Sin embargo,
durante la refinacin del petrleo se forman
molculas
aromticas cuando los alcanos se hacen
pasar sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 C a altas presiones.
Propiedades Fsicas

Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se us
ampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prcticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un
cancergeno. El tolueno ha reemplazado al
benceno como disolvente orgnico barato,
porque tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que sea
cancergeno en los sistemas celulares y a los
niveles que lo es el benceno.
NOMENCLATURA

GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE
DEL
RADICAL
FRMULA DESCRIPCIN
FENILO C
6
H
5
-
Grupo arilo que se
forma cuando se
elimina un H del
benceno
BENCILO C
6
H
5
CH
2
-
Es un grupo alquilo
que se deriva
eliminando un tomo
de H del grupo metilo
del tolueno.
A. Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuacin la palabra benceno (no es necesario indicar la
posicin).
Nombres comunes y especiales
B. Disustitudos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o
-
) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posicin 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posicin 1,4 los sustituyentes separados por
dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br
B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del cido
ntrico
H
H
C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo
cido sulfnico.
D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo
Alquilo. Alquilacin de Friedel-Crafts
HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS





Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son
un grupo de ms de 100 sustancias qumicas diferentes
que se forman durante la combustin incompleta del
carbn, petrleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgnicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o ms de estos compuestos, tal como el holln.
EXPOSICIN A HAPs
Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen
alquitrn y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que
queman basuras municipales.
Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automviles, caminos de asfalto,
o humo de la combustin de productos agrcolas.
A travs de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado;
comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas;
o comiendo alimentos procesados o en escabeche.
Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos
peligrosos pueden pasar los HAPs a los nios a travs de la leche materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIN A HAPs
Algunos HAPs son carcinognicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos qumicos por
largo tiempo han contrado cncer. Ciertos HAPs han
producido cncer en animales de laboratorio que
respiraron aire con HAPs (cncer al pulmn),
comieron alimentos con HAPs (cncer al estmago),
o se les aplic HAPs en la piel (cncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.

BENZOPIRENO

DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de la sustitucin de uno o ms
tomos de Hidrgeno de un hidrocarburo por
tomos de halgeno.
Si el hidrocarburo es aliftico, el derivado es
un HALURO DE ALQUILO (R-X).
Si el hidrocarburo es aromtico el derivado
es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
El grupo funcional es el tomo de halgeno
enlazado en forma covalente.
CLASIFICACIN:
Pueden clasificarse en base a:
1. El halgeno que contienen:
Clorados Iodados
Bromados Fluorados
Ej. CH
3
CH
2
I (Iodado)
2. Al tipo de Carbono al que se une el
halogeno en la cadena carbonada.
CL
CH
3
CHCH
3 (clorado y secundario)
NOMENCLATURA COMN
Se nombran como sales inorgnicas. El nombre
del haluro se menciona primero, seguido del
nombre del grupo alquilo.
CH
3
Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los tomos de halgeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de
carbonos ms larga. Cuando tienen ms de 5
carbonos se nombran ms adecuadamente por
sta nomenclatura.
FORMULA N. COMN N. UIQPA
CH
3
I Ioduro de
metilo
Iodometano
CH
3
CH
2
I Ioduro de
etilo
Iodoetano
CL
CH
3
CHCH
3

Cloruro de
iso-propilo
2-
Cloropropano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br Bromuro de
n-butilo
1-
Bromobutano
CH
2
-CH
2
Br Br

Bromuro de
etileno
1,2-
Dibromoetano
CH
3

CH
3
CH
2
CH
2
CHCHCH
2

Cl Br


Usos como: anestsicos, pesticidas,
solventes.
Halotano:



El Halotano: es un vapor para inhalacin usado
en la anestesia general. Su nombre sistemtico
es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

No tiene color y posee un aroma agradable pero
es inestable bajo la luz.
El halotano ha sido ha sido utilizado desde su
introduccin en los aos 1950s hasta los 1980s.
Obtuvo gran popularidad como un anestsico
general no inflamable que vena a reemplazar
otros anestsicos voltiles como el ter y el
ciclopropano. El uso de este anestsico se fue
reduciendo entre los 1980s y 1990s en la medida
que nuevos agentes anestsicos fueron
popularizndose. El halotano an se ocupa en la
medicina veterinaria y en el Tercer Mundo, debido
a su bajo costo.