Equipo 2:

Alvarado Hernndez Silvia

Arellano Huerta Patricia
Delgado Priego Dafne
Viveros Castellanos Zukeidy
Medicamentos
Molculas orgnicas
Mecanismo de degradacin
Reacciones con agentes
inertes
reacciones
Oxidacin
Hidrolisis
Catlisis
Complejacin
Fotlisis
OXIDACIN
Proceso de prdida de
electrones por parte de la molcula.
En la
mayora de los casos esta perdida se
produce con la participacin del
oxgeno
Las reacciones de oxidacin son
algunas de las vas ms
importantes para producir
inestabilidad en los frmacos
Clases de frmacos susceptibles a la
oxidacin
Catecolaminas; ej. epinefrina.
Fenlicos; ej. Fenilefrina, Morfina
Fenotiazinas; ej. Prometazina
Esteroides
Tioles; Captopril
Factores que afectan la velocidad de
oxidacin
Presencia de oxgeno
Luz
Iones de metales pesados
Temperatura
pH
Presencia de otros frmacos o productos qumicos que
pueden actuar como agentes oxidantes
Control de temperatura y almacenamiento.
Control de pH
Mantener apartados los frmacos susceptibles a la oxidacin
de aquellos que se reducen fcilmente.
Reaccin qumica entre una molcula de agua y otra molcula, en la
cual la molcula de aguase divide y sus tomos pasan a formar parte de
otra especie.
Frmacos susceptibles a hidrolisis
steres
Amidas
Imidas
Tiolsteres
Catalizada por:
H+
OH-
Otras especies acidas o bsicas
Presencia de agua
pH
Presencia de cidos y bases
Concentracin del frmaco
Temperatura
Presencia de otros componentes que catalizan la
hidrolisis
Empleados como
amortiguadores
Controlar la exposicin a humedad
Uso de disolventes
Control de pH optimo al de estabilidad
Inclusin de p.a en micelas
Control de temperatura de almacenamiento
Considerar la concentracin del frmaco
Modificacin de la estructura del p.a.
Tipo de degradacin que involucra la descomposicin del
principio activo por una reaccin con el solvente presente
Nuclefilo la molcula del disolvente
Reacciones comunes de solvlisis:


Compuestos carbonilicos inestables
steres
Lactonas
Lactamas
Mas frecuentes
-NH2
-OH
-COOH
Catalizador sustancia que incrementa la
velocidad de una reaccin sin alterar la
energa libre de Gibbs estndar de la misma.



Cuando el
catalizador
sufre algn
tipo de
transformacin
Promotor
Sustancias que
disminuyen la
velocidad de la
reaccin
Inhibidor
Catlisis
Clasificacin
Homogneas
Se producen en una
sola fase, gas o
lquido, el catalizador
est disperso
uniformemente
Heterogneas
Sist. de rxn polifsicos.
La rnx se produce en la
interfase. Catalizador
slido, reactivos gases,
vapores o lquidos.
CATLISIS HOMOGNEA
Tiene lugar cuando los reactivos y el catalizador
se encuentran en la misma fase, ya sea lquida o
gaseosa.
Catlisis cido- base
Catlisis organometlica por complejos de
metales de transicin.
Catlisis por enzimas
Catlisis cido- base
La capacidad de un cido para catalizar ciertas
reacciones depende de la conductividad elctrica de la
disolucin y no de la naturaleza del anin.
Catlisis cida efectiva depende nicamente
de los protones [H
+
]
Catlisis bsica la velocidad depende de la
conductividad pero no de la naturaleza del catin.
A pH bajo [H
+
] es grande catlisis por iones
OH
-
no es destacable.

A pH alto [H
+
] es pequea y la catlisis cida es
despreciable
CATLISIS HETEROGNEA
Se produce entre dos fases, por ejemplo:
slido- gas o lquido-slido.
Tienen su sitio activo en sus superficie.
Mecanismo general de la catlisis
Catalizador participa en
alguna etapa del
mecanismo, pero queda
liberado al final.
En catlisis heterognea y
enzimtica el catalizador
forma un complejo
adicin con la molcula
sustrato.
En catlisis cido-base,
hay una transferencia
protnica entre el
catalizador y el sustrato.
La velocidad de la segunda etapa es muy
lenta, de forma que el equilibrio de la
primera no se ve afectada. Hay
condiciones de equilibrio, a los
intermedios se les llama intermedios de
Arrhenius.

La velocidad de la segunda etapa es
grande, por lo que la [S] ser
pequea. Se aplicara la aproximacin
del estado estacionario, a los
intermedios se les denominara
intermedios de Vant Hoff.
Catalizador de plata para sntesis de PEG
Tipo de degradacin en donde se forman complejos
con iones metalicos.
Ejemplo 1
La tetraciclina es inactivado al formal complejos y esta
reaccin ocurre con iones multivalentes como calcio,
magnesio, hierro y aluminio.
Para evitar que esto ocurra con la tetraciclina es
mantener el frmaco aparte de los iones ofensores
tambin no deben de mezclarse con otros productos
farmacuticos que contengan iones multivalentes.
Los pacientes bajo este frmaco se les recomienda no
ingerir alimentos que contengan iones multivalentes.

Ejemplo 2
La aminofilina es un farmaco
complejo donde su principio
activo es la teofilina forma un
complejo con la etilendiamina
esto es para mejorar la
solubilidad de la teofilina.
Esta reaccion es reverisble por los
esto constituye un problema ya
que el farmaco se encuentra en
solucion y la teofilina se precipita
y por lo tanto las soluciones
inyectables contienen mayor
cantidad de etilendiamida para
evitar que esto ocurra.

Fotolisis
Proceso de disociacin de las
molculas por efecto de la luz
Degradacin
de frmacos
Causado por
la absorcin
de radiacin
UV, Vis o IR
Son
Reacciones
que se
asocian a la
oxidacin
Lo condiciona la
intensidad de la
radiacin
Fotodegradacin directa
La molcula absorbe un fotn
rotura de enlaces qumicos.

Formacin de radicales libres
produciendo una reaccin en
cadena
Produciendo un reordenamiento
Fotodegradacin indirecta
Cuando otras especies excitadas
transfieren energa, electrones o
tomos de hidrgeno provocando
una transformacin.
Se pueden formar
productos
intermedios, que
pueden ser txicos
Hidrocortizona, prednisona,
cido ascrbico y cido flico
Proteger la luz con
envases opacos
Almacenar en la
oscuridad
Proteger el p.a.
mediante
microencapsulacin
Nitroprusiato de sodio en
solucin. Vida media
LUZ 4 horas
PROTEGIDO >1 ao

EJ:
formilpterina P-aminobenzoil-L-acido glutmico
Reordenamiento