Derivados de cidos

Carboxlicos
Propiedades y Nomenclatura
UNIDAD 7.1
Prof. Mara de los A. Muiz
Ttulo V-Mayagez
TABLA DE CONTENIDO
ENLACES
TEMAS INTRODUCCIN
OBJETIVOS
TAREA ASIGNADA
PRCTICA
2
Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V
Mayaguez
1
2
5/21/2014
INTRODUCCIN
3
Esta unidad explica las caractersticas y
nomenclatura de los derivados de los cidos
carboxlicos.
Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a
los compuestos para su identificacin.
Se asignarn 3 horas contacto para discutir la
unidad.
Tabla
Cont
3
Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V
Mayaguez
5/21/2014
TEMAS
Tabla
Cont
steres comnes

Propiedades y Estructura


Nomenclatura
Haluros cidos

4
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Mayaguez
Nomenclatura
Anhdros
Espectroscopa
5/21/2014
Amidas comnes
Nomenclatura steres
Nomenclatura Amidas
Objetivos
Reconocer las caractersticas de los derivados de cidos
carboxlicos .
Reconocer el grupo funcional para los haluros cidos,
steres, amidas y anhdridos.
Dibujar estructuras o escribir el nombre de los haluros
cidos, steres, amidas y anhdridos siguiendo las reglas
de nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.

5/21/2014 5 Prof. Mara de los A. Muiz
Tabla
Cont
PROPIEDADES Y ESTRUCTURA
La presencia del grupo carbonilo le confiere
polaridad a los derivados de cidos carboxlicos.
Los cloruros cidos, anhdridos y steres tienen
puntos de ebullicin aproximadamente iguales
que los aldehidos y cetonas de igual nmero de
carbonos.
5/21/2014 6 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas
Las amidas tiene puntos de ebullicin bastante
elevados y pueden formar puentes de
hidrgeno bastante fuertes.
Los steres de 3 a 5 carbonos son solubles en
agua.
Las amidas que tienen de 5 a 6 carbonos son
solubles en agua. Con ms de 6 carbonos se
vuelven insolubles.

5/21/2014 7 Prof. Mara de los A. Muiz
Los steres son voltiles, tienen olores
agradables y muy caractersticos.
Los steres se emplean en la preparacin de
perfumes, sabores artificiales, condimentos
artificiales y olores para cremas entre otros.
Las amidas cuando estn impuras, suelen ser
coloreadas.
5/21/2014 8 Prof. Mara de los A. Muiz
Orden de Reactividad

cidos carboxlicos >Haluros cidos >
anhdridos cidos > steres > amidas
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steres comunes
HCOOCH
2
CH
3
formato de etilo (RUM)
HCOOCH
2
CH(CH
3
)
2
formato de isobutilo (rasberry)
CH
3
COO-(CH
2
)
4
CH
3
etanoato de pentilo (banana)
CH
3
COO(CH
2
)
7
CH
3
acetato de octilo (china)
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
acetato de isoamilo (pera)
CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
butanoato de etilo (pia)
CH
3
CH
2
CH
2
COO(CH
2
)
4
CH
3
butanoato de pentilo
(strawberry)
CH
3
(CH
2
)
3
COOCH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
pentanoato de isopentilo
(manzana)
Salicilato de metilo (Aceite de wintergreen)
Polisteres (industria textilera)

5/21/2014 10 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas
Antranilato de metilo (jazmn)
Benzoato de metilo (menta)
5/21/2014 11 Prof. Mara de los A. Muiz
O
N H
2
O
CH
3
O
O
CH
3
Amidas comnes
Acetaminofen Salicilamida
(Excedrin)
Sacarina (endulzador
artificial)
N H
2
NH
2
O
Urea
5/21/2014 12 Prof. Mara de los A. Muiz
O H NH
O
CH
3
NH
2
O OH
N
H
O
S
O
O
Temas
Barbitricos
depresivos del sistema nervioso:
Fenobarbital
pentobarbital (nembutal)
secobarbital (seconal)
5/21/2014 13 Prof. Mara de los A. Muiz
Nomenclatura
HALUROS CIDOS
Se nombra primero el grupo haluro (-X) y
luego el grupo acilo(derivado del cido
carboxlico)
El nombre terminar en ilo.
Si el grupo acilo es un anillo o ciclo, se le
aade la terminacin carbonilo como sufijo.
5/21/2014 14 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas
Cloruro de benzoilo
Cloruro de benceno carbonilo
Cloruro de 2-metil butanoilo
CH
3
O
Br
Bromuro de 1-metil ciclopropano carbonilo
O
Cl
5/21/2014 15 Prof. Mara de los A. Muiz
CH
3
C H
3
O
Cl
ANHIDRIDOS CIDOS

Un anhdro son dos molculas de cido que al
unirse pierden agua y por eso se les llama
anhidro ( que no tiene agua).
Anhdridos simtricos de cadena recta de
cidos carboxlicos y los anhdridos aromticos
derivan sus nombres del cido correspondiente.

5/21/2014 16 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas
C H
3
O
CH
3
O O
O
O O
CH
3 C H
3
Anhdrido benzico
Anhdrido etanoico
(anhidrido actico)
Anhdrido propanoico
O
O O
5/21/2014 17 Prof. Mara de los A. Muiz
STERES
Estn formados por dos grupos:
el que proviene del cido RC=O que
terminar en -ato
el que proviene del alcohol OR que
terminar en -ilo.
Se nombra primero la parte que proviene del
cido, cambiando la terminacin a ato
seguido del grupo alcoholico o fenolico que
terminar en ilo.
5/21/2014 18 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas
Cuando la parte que proviene del cido es
cclica, entonces se nombra el ciclo y se le
aade la terminacin carboxilato. Luego se
nombra la parte que proviene del alcohol con
la terminacin ilo.

5/21/2014 19 Prof. Mara de los A. Muiz
C H
3
O
O
CH
3
Propanoato de metilo
O
O
C H
3
CH
3
Pentanoato de propilo
Ciclohexano carboxilato de metilo
O
O
CH
3
5/21/2014 20 Prof. Mara de los A. Muiz
3-metil ciclohexano carboxilato de isopropilo
C H
3 O
O
Butanoato de ciclobutilo
O
O CH
3
C H
3
C H
3
5/21/2014 21 Prof. Mara de los A. Muiz
Amidas
Amidas primarias R-CONH
2

Las amidas son derivados de cidos
carboxlicos enlazados a un NH
2.
Las amidas que no tienen sustituyentes
enlazados a NH
2.
, se llaman amidas
primarias.
En las amidas primarias se nombra primero
el grupo que proviene del cido carboxlico
y luego se le aade la terminacin -amida

5/21/2014 22 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas
C H
3 NH
2
O
butanamida
NH
2
O
C H
3
C H
3
4-metil pentanamida
4-metil heptanamida
5/21/2014 23 Prof. Mara de los A. Muiz
NH
2
O
CH
3
C H
3
Si la amida primaria tiene un ciclo en su
estructura, se nombrar el ciclo y se utilizar
la terminacin -carboxamida
Ciclopentano carboxamida
O
N H
2
Ciclobutano carboxamida
O
NH
2
5/21/2014 24 Prof. Mara de los A. Muiz
Amidas secundarias RCONHR y Amidas
terciarias RCONR
2
En las amidas secundarias y terciarias se nombra
primero los sustituyentes del grupo amino NH-R o
NR
2
y luego la parte que viene del cido.
El grupo que queda enlazado al grupo amino NH-R o
NR
2
se nombra como sustituyente y se identificar
con la letra N en vez de utilizar nmeros.

5/21/2014 25 Prof. Mara de los A. Muiz
N-metil butanamida
C H
3
O
N CH
3
C H
3
N,N-dimetil butanamida
N-etil-N-metil pentanamida
O
N
C H
3
CH
3
C H
3
C H
3
O
NH CH
3
O
N
C H
3
CH
3
N-etil-N-metil ciclobutano carboxamida
5/21/2014 26 Prof. Mara de los A. Muiz
Prctica #1
Dibuje la frmula estructural de los siguientes
compuestos.
Cloruro de m-cloro benzoilo
Anhdrido trifluoro actico
Cicloheptano carboxilato de etilo
Acetato de 1-fenil etilo
N-etil benzamida
2-metil hexanonitrilo
2-metil propanamida
2-cloro-2-fenil acetato de etilo
5/21/2014 Prof. Mara de los A. Muiz 27
Tabla
Cont
Prctica #2
Escriba el nombre siguiendo las reglas IUPAC:
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CH
3
C H
3
O
Cl
C H
3
O
Cl
Cl
O
O
CH
3
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
O
NH
CH
3
Cl
O
O
O
C H
3
Cl
C H
3
CH
3
O
CH
3
O
O O
C H
3
Tabla
Cont
steres alifticos 1735 cm-1
steres aromticos 1720 cm-1
Haluros cidos alifticos 1810 cm-1
Haluros cidos aromticos 1770 cm-1
Anhdridos cidos alifticos 1820,1760 cm-1
Amidas 1650-1690 cm-1
Espectroscopa IR
Espectroscopa NMR
C
13
C=O 160-180 d
5/21/2014 29 Prof. Mara de los A. Muiz
Temas