Universidad Nacional Autnoma de Mxico Colegio de Ciencias y Humanidades plantel Naucalpan

Obtencin del Etileno

Qumica IV Grpo:666 Equipo:5 Morfin Rosas Katerin Aide Malacara Garca Alejandro Fidel

Problemtica
Cmo

se puede obtener un alqueno en el laboratorio a partir de un Alcohol y un Acido?

Qu usos tiene el etileno?

La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin de polmeros. Mediante reacciones de polimerizacin se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. Tambin se obtiene dicloroetileno, intermedio para la sntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Adems se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obtenindose estireno, que puede polimerizarse dando poliestireno. Se emplea como producto de partida de otros polmeros, como la sntesis del monmero acetato de vinilo para la obtencin de acetato de polivinilo o la sntesis de etilenglicol (a travs del intermedio xido de etileno) que con cido terftlico da tereftalato de polietileno. El etileno, que se encuentra naturalmente en las plantas, tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta. Esto se debe a que se libera un gas, que al entrar en contacto con otros vegetales, ya sea fruta o planta, provoque su precoz maduracin, o en el caso de la planta, un envejecimiento prematuro.

Objetivo

Comprender como se puede sintetizar un producto derivado del petrleo a partir de compuestos distintos a este y as aprender como se logra identificar un compuesto alqueno. Entender y aprender el proceso que se lleva en un laboratorio para la obtencin de un compuesto como el del etileno.

Marco Terico

Las reacciones qumicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen importancia comercial y otras de inters puramente acadmico. Esta divisin es necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categora pueden llegar a pertenecer a la primera en el futuro. La manera mas practica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el mtodo de deshidratacin del alcohol etlico mediante acido sulfrico concentrado. Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratacin con la eliminacin de una molcula de agua. El acido sulfrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de alquilo.

En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179C, se descompone regenerando el acido sulfrico y formando una olefina (un alqueno), el etileno. Est transformacin es fuertemente endotrmica, es decir; requiere de calor para ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000C. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, as que la formacin de etileno se ve acompaada de la creacin de otros productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilacin o absorcin.
Promueve la maduracin de frutos. Por aumento en los niveles de enzimas hidrolticas que ablandan el tejido, producen la hidrlisis de los productos almacenados, incrementan la velocidad de respiracin y la pigmentacin de los frutos. El etileno es un bloque de edificio extremadamente importante en la industria petroqumica. Puede experimentar muchos tipos de reacciones que conduce a una pltora de productos qumicos importantes. Una lista de algunos tipos importantes de reacciones incluye,:

1) Polimerizacin, 2) Oxidacin, 3) Halogenacin y Hydrohalogenation, 4) Alkylation,5) Hidracin, 6) Oligomerization, 7)Oxo-reaccin, y 8) un agente de maduracin para las frutas y los vehculos (vase las respuestas fisiolgicas de plantas).

Eteno o Etileno, el miembro ms simple de la clase de compuestos orgnicos llamados alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono.

El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su frmula es H2C9CH2. Es ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilacin fraccionada del petrleo, as como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante. Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fcilmente numerosos productos como el bromo etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchas frutas. El eteno tiene un punto de fusin de -169,4 C y un punto de ebullicin de -103,8 C. Es con mucho la materia prima petroqumica ms importante.
La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por medio de la decoloracin de una disolucin diluida fra y neutra de permanganato (prueba de Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado por dixido de manganeso que es de color caf. Otra alternativa es la decoloracin del agua de bromo.

Hiptesis

Al aadir Alcohol Etlico (Ch3Ch2OH) y mezclarlo con Acido Sulfrico (H2SO4), con un poco de energa se obtendr el etileno el cual es un alqueno insaturado, las propiedades de este se pueden comprobar con el Agua de Bromo y el Permanganato de Potasio (KMnO4), como ambos son de un color caracterstico, si es que en verdad se obtuvo eteno, al ponerlo en contacto con dichas sustancias har que estas sustancias se pongan tomen un aspecto transparente por medio de la prueba de Bayer.

Material y Sustancias.
Material Sustancias

1 matraz kitazato de 250ml.

1 probeta de 25ml. 1 soporte universal 1 pinzas para tubo de ensayo 1 pinzas para matraz 1 gradilla

Agua
10ml de cido sulfrico concentrado 10 ml de alcohol etlico 1gr de sulfato de cobre Disolucin al 1% de permanganato de potasio

Disolucin acuosa de bromo al 1%

1 balanza
Perlas de ebullicin 1 pipeta 1 tapn mono horadado 1 encendedor 1 termmetro con escala de 250 C

1 manguera de ltex con punta de vidrio

1 cuba hidroneumtica 1 parrilla elctrica 2 tubos de ensaye de 20x 200

Procedimiento

En la balanza pesa 1 gr de sulfato de cobre e insrtalo dentro del matraz. En el matraz kitazato de 250 ml se colocan los 10 ml de alcohol etlico y cuidadosamente se le aade 10 ml de acido sulfrico concentrado (use la pipeta, para evitar que la solucin se pase por el tubo lateral del matraz), se mezcla bien y una vez que este fra la disolucin formada, se le colocan las perlas de ebullicin, y se le pone al matraz un tapn mono horadado, en el orificio se introduce un termmetro, cuyo bulbo deber penetrar casi al fondo de la capa liquida, una vez que se han instalado el termmetro, se sella con parafina, para evitar fugas. Por otro lado se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y la parrilla elctrica. El tubo lateral del matraz va unido mediante un trozo de manguera de ltex a un tubo de vidrio, el cual se introduce en la cuba hidroneumtica conteniendo agua. v El etileno se recoge en tubos de ensayo por desplazamiento de agua (llene los tubos al ras, coloque sobre ellos un pedazo de papel seco, invirtalos rpidamente, la presin atmosfrica impedir que el peso de la columna de agua desplace el papel, enseguida introdzcalos en la cuba hidroneumtica y qutele el papel). Caliente suavemente el matraz con parrilla elctrica, hasta que la mezcla alcance una temperatura entre 160-170 C. Tan pronto empiece a fluir el gas en el tubo de ensayo, se le recoge por desplazamiento de agua. Antes de que quede totalmente lleno de gas scalo, y al mismo tiempo tapa con un papel hmedo la boca del tubo de ensayo e inmediatamente haz la prueba de Bayer y la del agua de bromo. El anterior paso es posible saltrselo, pero si es de esa forma deja la punta de vidrio que esta en la manguera de ltex dentro del agua, veras que el gas sale ya que se observara un burbujeo, una vez que observes que este aumenta en gran cantidad haz la prueba de Bayer, la del agua de bromo y tambin hazlo reaccionar con oxgeno. Prueba de Bayer. Agrega a uno de los tubos de ensayo una disolucin al 1% de permanganato de potasio, inserta dentro del lquido la punta del tubo de vidrio de la manguera de ltex. Observa lo que sucede. Prueba de agua de bromo. Aade a un tubo de ensaye una disolucin acuosa de bromo al 1%, de nuevo inserta dentro de la disolucin la punta de vidrio. Observa lo que sucede Prueba con oxgeno. Saca la punta de vidrio y deja que el gas de etileno salga al aire libre, inmediatamente usa el encendedor y encindelo, acrcalo a la punta de vidrio. Observa lo que sucede. Se neutraliza el cido sulfrico con carbonato de sodio produciendo una sal.

Procedimiento

1 Se colocan las perlas de vidrio en el matraz 2 Colocar 3ml de permanganato de potasio y agua de bromo

3 Se coloca 1 gr de sulfato de cobre en el matraz

4 Colocar 10ml de alcohol etlico y 10ml de cido sulfurico

5 Se coloca el matraz en la parrilla para calentar, el extremo de la manguera se coloca en la charola con agua para observar el momento en que el gas saldr de esta.

6 Se introduce la pipeta en el permanganato de potasio, esperamos hasta que este se vuelva en un color caf repetimos este mismo paso pero ahora con el agua de bromo esta tiene que tornar a un color transparente

Provocamos una reaccin de combustin al prender fuego con el gas etileno que sale de la manguera.

8 Por ultimo le agregamos carbonato al matraz para que del cido pasemos a formar una sal y neutralicemos su acidez.

Resultados

Prueba de Bayer

En esta prueba se hace reaccionar el gas del etileno con la disolucin de permanganato de potasio. Este en un principio tiene una coloracin morada y al tener contacto con el etileno empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser transparente. Se ve un cambio de color a caf y este hace un asentamiento en el fondo del tubo de ensayo y la parte superior primero se torna amarillenta pero conforme se va haciendo la reaccin este tiende a hacerse transparente. Su reaccin es lenta.

Prueba con agua de bromo.

En esta prueba se hace reaccionar el gas etileno con la disolucin de bromo. En un principio el agua de bromo tiene una coloracin amarillenta similar a la orina, cuando se le somete al contacto con el gas etileno este se va tornando cada vez mas claro hasta llegar a ser totalmente transparente. Su reaccin es rpida comparada a la prueba de Bayer.

Prueba con oxgeno.

En esta prueba se le hace reaccionar al gas etileno con el oxgeno. Esto se logra a travs de acercarle una fuente de calor al gas, es por ello que se usa un encendedor. Cuando se le acerca la flama al etileno este funciona como un gran combustible, ya que aviva mas la llama logrndose observar que este genera y desprende grandes cantidades de energa.

Conclusin

Con esta prctica hecha llegamos a la conclusin de que nuestro objetivo planteado fue logrado con gran xito ya que obtuvimos el etileno. A travs de esta prctica aprendimos los usos, beneficios y la obtencin del etileno as como el proceso mediante el vual podemos obtenerlo, tambin aprendimos que las reacciones qumicas que ocurren en este procedimiento son fundamentales en la vida diaria, mas en ocasiones no nos percatamos de la trascendencia de esta situacin y esta prctica represent una gran oportunidad de identificarlas sin ningn problema, as como tambin los cambios que hay en dichas sustancias. Fue divertido hacer esta prctica porque aparte de sencilla y fcil, aprendimos algo nuevo de una manera muy interactiva, aunque se debe ser muy cuidadoso al realizarlo por los efectos irritantes y nocivos de los gases que se desprenden durante el proceso, y con las caractersticas del cido.

Bibliografa

Alquenos www.textoscientificos.com Propiedades del etileno www.textoscientificos.com

Obtencin del etileno

http://www.buenastareas.com/ensayos/Obtenci%C3%B3n-DelEtileno/252016.html http://www.slideshare.net/why7gate/obtencion-industrial-del-etilenopropileno-y-butano