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NUESTROS COMPROMISOS

CONTROLES: LUNES 3 DE SEPTIEMBRE LUNES 19 DE NOVIEMBRE SOLEMNES (18:30 h): 13 DE SEPTIEMBRE 25 DE OCTUBRE 29 DE NOVIEMBRE

AMINOCIDOS
APRENDIZAJES ESPERADOS: Reconocer, distinguir y analizar la estructura bsica, propiedades qumicas y funciones de los aminocidos

AMINOCIDOS
CRITERIOS DE EVALUACIN:
Explica los componentes de la estructura bsica de los aminocidos. Diferencia las propiedades de un aminocido en funcin de su estructura (polar, apolar, cido, bsico). Explica el estado zwitterin en los aminocidos. Representa la estructura de un aminocido determinado a diferentes valores de pH. Calcula el punto isoelctrico de aminocidos y pptidos simples.

LAS PROTENAS
INTRODUCCIN

Son macromolculas muy abundantes, presentes en todas las clulas (omnipresente).


En una clula se pueden encontrar miles de clases de protenas, de diverso tamao y funcin. Las protenas se forman de subunidades monomricas simples: AMINOCIDOS.

LAS PROTENAS
Estn formadas por un conjunto de 20 aminocidos (estndar), los que al combinarse y unirse covalentemente en secuencias lineales (ENLACE PEPTDICO), dan origen a pptidos sencillos o a complejas protenas.

A partir de stos, los diferentes organismos pueden fabricar productos muy diversos. Como:
ENZIMAS FIBRAS MUSCULARES HORMONAS ANTICUERPOS PROTEINAS DE LA LECHE TRANSPORTE, ESTRUCTURAL (PLUMAS), OTROS.

Algunas funciones de las protenas


La luz emitida por las lucirnagas, ocurre gracias a una reaccin donde interviene la protena luciferina (ATP) catalizada por la enzima LUCIFERASA

LOS AMINOCIDOS
Bsicamente contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Han sido identificados 20 aminocidos necesarios para el crecimiento y metabolismo humanos. De estos 20, un grupo de ellos son considerados no esenciales, ya que nuestro organismo puede sintetizarlos, por lo tanto no es imprescindible obtenerlos a travs de la dieta. Los restantes se denominan aminocidos esenciales, ya que nuestro organismo no los sintetiza y por lo tanto deben ser aportados en nuestra alimentacin.

LOS AMINOCIDOS
AMINOCIDOS ESENCIALES Isoleucina Leucina Lisina Metionina Fenilalanina Treonina AMINOCIDOS NO ESENCIALES Alanina Arginina Asparagina cido Asprtico Cistena cido Glutmico

Triptfano
Valina Histidina (en nios)

Glicina
Prolina Serina Tirosina Glutamina Histidina (en adultos)

LAS PROTENAS ESTN FORMADAS DE AMINOCIDOS


Los 20 a estndar encontrados en las protenas son -aminocidos.

Todos tienen un grupo carboxilo y un grupo amino unidos al mismo tomo de carbono: EL CARBONO alfa .
Adems de los 20 a existen muchos ms que se encuentran con menor frecuencia (modificados luego de ser sintetizados)

ESTRUCTURA DE LOS AMINOCIDOS


En todos los a estndar (excepto glicina), el carbono est unido a cuatro grupos diferentes, por lo tanto es un Centro quiral

CARBONO

Cadena lateral o grupo R (distinto tamao)

ESTRUCTURA DE LOS AMINOCIDOS

EL CARBONO : Adyacente al C-1 C-1: carbono cuyos sustituyentes contengan tomos de mayor nmero atmico.

CONFIGURACIN DEL L y D GLICERALDEHDO

Las clulas son capaces de sintetizar ismeros L


Las enzimas que intervienen, slo reconocen sta isoforma, pues sus sitios activos son
ESTEREOESPECFICOS

Por lo tanto habrn 2 estereoismeros para cada a, EXCEPTO?

ESTEROISOMERA DE LOS - AMINOCIDOS

Los dos esteroismeros de la alanina, la L- y Dalanina, son imgenes especulares no superponibles entre s, por lo tanto son

ENANTIMEROS

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOS


De acuerdo a las propiedades de su cadena lateral o grupo R De acuerdo a esto se agrupan en 5 grupos, dado principalmente por su polaridad o tendencia a interaccionar con el agua a pH fisiolgico (aprox. 7.0) La polaridad de los grupos R vara desde totalmente apolar o hidrofbico (insoluble en agua) hasta altamente polar o hidroflico (soluble en agua)

1.- Grupos R apolares alifticas

Las cadenas laterales tienden a agruparse entre s en las protenas, estabilizando la estructura mediante interacciones hidrofbicas

2.- Grupos R aromticos

Cadenas laterales aromticas apolares (interacciones hidrofbicas)

Triptfano, tirosina y fenilalanina, absorben la luz UV a 280 nm

3.- Grupos R polares sin carga a pH 7


Los grupos R de estos a son solubles en agua (hidroflicos), pues sus grupos funcionales forman puentes de hidrgeno con el agua.

4.- Grupos R cargados positivamente a pH 7 (bsicos)

grupo imidazol grupo amino adicional grupo guanidino

Los grupos R de estos a son solubles en agua (hidroflicos),

5.- Grupos R cargados negativamente a pH 7 (cidos)

Ambos tienen un grupo carboxilo adicional.

Algunos aminocidos no estndar encontrados en protenas

Los aminocidos pueden actuar como cidos y como bases En solucin acuosa un a se encuentra en forma de in dipolar, o ZWITTERION (in hibrido)

La forma no inica no se encuentra en cantidades significativas en disoluciones acuosas. El zwitterin predomina a pH neutro

Un ZWITTERION puede actuar bien como un cido (dador de protones):

H R C
+NH3

H COO-

C
NH2

COO-

+ H+

zwitterion O como base (aceptor de protones):

H
R C
+NH3

H COO- + H+

C
+NH3

COOH

zwitterion

Un ZWITTERION tiene una naturaleza dual: ANFTERO Ej.

H+
COOH

H
C
+NH3

H+ COOR

H C NH2 -1 COO-

C
+NH3

Carga neta: +1

Los aminocidos tienen curvas de titulacin caractersticas


Especies inicas predonimantes en distintos puntos de la titulacin
Conceptos: Titulacin= adicin (eliminacin) gradual de protones pKa (mientras ms cido, se ioniza ms fcil) pI Migracin hacia electrodos

La curva de predice la carga elctrica de los aminocidos


De la curva de titulacin de un a se puede obtener informacin respecto de la carga elctrica neta y el pH de la solucin. La glicina se encuentra en su forma dipolar, totalmente ionizada, pero sin carga elctrica neta (carga neta cero) (carga+ y carga- se anulan) El pH caracterstico en que la carga neta es cero se denomina PUNTO ISOELTRICO o pH isoelctrico (pI)

CLCULO DEL PI Para el caso de la glicina:

Que no tiene un grupo ionizable en su cadena lateral, el pI es simplemente la media aritmtica de los dos valores de pKa:
pI= (pKa1+pKa2) = (2,34+ 9,60)= 5,97 2 2

Para el caso de a con un grupo ionizable en su cadena lateral: Estos a tienen curvas ms complejas, con tres pasos de ionizacin posibles (tres valores de (pKa) Ej. GLUTAMATO

Tres grupos ionizables Cul se ioniza primero? Segundo? y tercero? R: Valores de pKa para cada grupo (tabla)

Propiedades y convenciones asociadas a los aminocidos

Buscamos la forma neutra, ( igual nmero de cargas positivas y negativas) Nos fijamos en los valores de pKa (tablas) de los equilibrios que la forman y la descomponen El pI se calcula como media de estos dos pKas. Cul es el valor de pI? R: (2,19+4,25)/2= 3,22

Ejercicio:
Calcular pI para Histidina