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En algunos casos la teora de del enlace de valencia no explica satisfactoriamente algunas de las propiedades observadas de las molculas. De acuerdo con esta descripcin todos los electrones en el O2, estn apareados y la molcula debera ser diamagntica. Los experimentos han demostrado que la molcula de oxgeno es paramagntica, con dos electrones desapareados. Este hallazgo sugiere una deficiencia fundamental en la teora del enlace de valencia, lo que justifica la bsqueda de una propuesta alternativa que explique las propiedades del O2 y de otras molculas que no justifica la teora del enlace de valencia. En ocasiones, el magnetismo as como otras propiedades de las molculas, se explican mejor mediante otra propuesta de la mecnica cuntica llamada teora del orbital molecular (OM). La teora del orbital molecular describe los enlaces covalentes en trminos de orbitales moleculares, que son el resultado de la interaccin de los orbitales atmicos de los tomos que se enlazan y estn relacionados con la molcula entera. La diferencia entre un orbital molecular y un orbital atmico es que el orbital atmico est relacionado slo con un tomo.
Un orbital molecular de enlace tiene menor energa y mayor estabilidad que los orbitales atmicos que lo formaron. Como lo indican los nombres de enlace y antienlace, el acomodo de electrones en un orbital molecular de enlace produce un enlace covalente estable, mientras que el acomodo de electrones en un orbital molecular de antienlace produce un enlace de mayor energa y menor estabilidad.
Un orbital molecular
Sigma de enlace
Un orbital molecular
Sigma de antienlace
(1s)
Formado a partir de orbitales 1s
( *1s)
Formado a partir de orbitales 1s
H-H
H2 C2
ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas
Clasificacin
De cadena
Constitucionales
Ismeros Estereoismeros
De posicin De funcin
Conformacionales
Cis-trans o geomtricos pticos
ISMEROS CONSTITUCIONALES
ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona
O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona
ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.
C3H8O
CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H6O
CH3
O C CH3
CH3 CH2
O C H
propanal un aldehdo
C3H6O2
CH3
O C O CH3
CH3 CH2
O C OH
ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente.
ISOMERA CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.
Conformaciones del etano
2 60
B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.
Enlaces ecuatoriales
ISOMERA cis-trans
La isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces. Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.
Los grupos metilo en el mismo lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano
CH3 H H H
CH3 H
CH3 H H H
H CH3
cis-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,3-dimetilciclobutano
trans-1,3-dimetilciclobutano
Hacia abajo
Hacia arriba
Hacia arriba
Hacia arriba
trans-1,4-ciclohexanodiol
cis-1,4-ciclohexanodiol
H H C C H CH3
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.
H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.
Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano
H H C C CH3 CH3
cis-2-buteno
Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlace
H CH3 C C CH3 H
De lados opuestos del plano
trans-2-buteno
ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad
Esquema de un polarmetro
ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.
ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.
CH3 C H CH3CH2 OH HO C
CH3 H CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros.
COOH C H3C OH H
COOH H C CH3 OH H
COOH OH CH3
cido D-lctico
CHO C HOH2C OH H
D-gliceraldehdo
CHO
CHO C HO H CH2OH
L-gliceraldehdo
CHO
OH
HO
CH2OH
CH2OH
Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo de 2n estereoismeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.
CH3
OH *CH * CH Br
CH3
DIASTEREOISMEROS
H HO C C Br H CH3 H3C CH3 H3C C C Br H H OH
H HO C C H Br CH3 CH3
H H3C C C H3C H Br OH
COMPUESTOS MESO
H HO C C H HO CH3 H3C CH3 H H3C C C H OH OH
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimeros
H HO C CH3 H3C
PLANO DE SIMETRA
C HO H CH3 H3C
Estas dos estructuras del 2,3H butanodiol son imgenes OH especulares, pero pueden C superponerse, por lo tanto, NO son enantimeros, sino C OH que se trata del mismo H compuesto. Es el compuesto meso.
Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra.
MEZCLA RACMICA
Se denomina mezcla racmica o racemato, a aqulla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de
PROYECCIONES DE FISCHER
Las representaciones de Fischer son representaciones codificadas del diagrama de cuas, son muy tiles para ilustrar estructuras que contienen ms de un estereo centro. Todas las uniones en las estructuras son lneas simples pero se sigue una codificacin: Las lneas horizontales son uniones que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las lneas verticales son uniones que se proyectan hacia atrs del plano del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con ms frecuencia cuando ms de un centro estereognico est presente en la molcula
EJEMPLOS:
PROYECCIONES DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.
http://www.uhu.es/quimiorg/newman.html