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Hidrocarburos Saturados ALCANOS

JORGE CHVEZ FERNNDEZ

Alcanos Generalidades
nonacosano (hojas de col) eneitriacontano (cera de abejas) heptano (aceite de pino) CH3 (CH2)388 CH3 (alcano mas grande) Pristano (2,6,10,14- tetrametilpentadecano-tiburon) C18H38 (2-metil ramificado-feromona sexual-polilla) SINONIMIA: parum affinus (poca afinidad) parafinas COMPOSICIN :Cn H2n+2 CONSTITUCIN : R-H

Alcanos Fuentes
Gas natural: metano 90-95%, etano 5-10% Petrleo: destilacin fraccionada y reformacin Carbn mineral Descomposicin de los residuos orgnicos por bacterias. Fuentes naturales (pantanos): 23%. Extraccin de combustibles fsiles: 20% formando el llamado gas natural Los procesos en la digestin y defecacin de animales. 17%. Las bacterias en plantaciones de arroz, estanques, cenegales: 12%. Digestin anaerbica de la biomasa (methanoarchea hidratos o caltrato). Caltrato (6 18 mol de agua) nutriente para bacterias en el fondo (mar). Materia viva vegetal: (Se ha descubierto que plantas y rboles emiten Grandes cantidades de gas metano). gas invernadero potente.

Alcanos Obtencin
1.HIDROGENACIN DE ALQUENOS

2.HIDRLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD


3.REDUCCIN DEL HALOGENURO DE ALQUILO (Zn) 4.REDUCCIN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO A) Reduccin de Clemmensen: cetonas B) Reduccin de Wolff-Kishner: aldehdos. 5. ACOPLAMIENTO: R-X (Li; CuI )

Alcanos Propiedades Fsicas


Presentan serie homloga: difieren en una unidad constante - CH2- .
A temperatura ambiente y a una atmsfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son lquidos, del C18 y ms son slidos. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar la cadena (30c). Los puntos de fusin aumentan levemente (par o impar). Son menos densos de todos los grupos de molculas orgnicas.

Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad

PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA

Puntos de Ebullicin de alcanos

P. Ebullicin de los alcanos ismeros de frmula C5H12

FUERZAS DE DISPERSIN DE LONDON

SOLUBILIDAD

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Puntos de fusin de alcanos

Alcanos Propiedades Qumicas


Falta de reactividad.

No son atacados por cidos o por agentes oxidantes enrgicos, o agentes reductores.
Son atacados por el oxgeno a elevadas temperaturas.

Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de oxgeno.


Sufren reacciones de halogenacin.

PIROLISIS: Se efecta la escisin de alcanos de peso molecular grande en molculas de menor tamao.

Propiedades Qumicas
1.- Halogenacin La funcionalizacin de un alcano se puede llevar a cabo por reaccin con cloro, dando una reaccin de sustitucin de hidrgeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrgeno.

Propiedades Qumicas

El balance energtico es favorable. Pero a pesar de ser exotrmica, la reaccin no se produce espontneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C, porque hay una etapa de la reaccin con una energa de activacin alta que impide que la reaccin sea espontnea.

Es posible la reaccin de un alcano con otros halgenos diferentes del cloro? El balance energtico para el cloro y bromo es razonablemente exotrmico y la reaccin es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reaccin es explosiva. La reaccin con el yodo es endotrmica y carece de utilidad prctica. El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halgeno en la abstraccin de hidrgeno:
F > Cl > Br > I

Qu ocurre cuando halogenamos alcanos superiores al metano?

En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6 primarios y 2 secundarios. Qu ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?

La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los hidrgenos primarios es mayor porque hay un nmero mayor de ellos y, adems, estn ms expuestos hacia el exterior. Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una ligera mayor proporcin a 25C, a pesar de que el nmero de hidrgenos secundarios es ms pequeo. Esto es fruto de la mayor estabilidad de un radical secundario.

Si el alcano se encuentra con un exceso de halgeno (y no al revs), se obtienen mezclas de alcanos polihalogenados.

2.- Combustin Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa:

Incompleta Cuando forma monxido de carbono (CO) o carbono elemental.

3. Pirolisis Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C

Aplicaciones de los alcanos


Fuentes de energa: gas licuado (GLP), gasolina, turbosina, queroseno, etc. Solventes: hexano, ter de petrleo, etc. Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras. Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroqumica. Medicina: Histologia, lubricante y cremas de belleza

Aplicaciones e importancia de los alcanos


Octano (componente de la gasolina) Dixido de Carbono

Oxgeno Motor (combustin interna)

Agua