Facultad de Ciencias de la Salud Escuela de Tecnologa Mdica

CARBOHIDRATOS

Segundo Semestre del 2013

Carbohidratos:

-Son almacn de energa. Ejemplo: almidn, glucgeno. - Forman parte de la trama estructural del ADN y del ARN y de paredes celulares de bacterias y plantas (celulosa).
- Estn unidos a muchas protenas y lpidos (glicoprotenas y glicolpidos).

Hidratos de Carbono (C, H y O)

Segn su grupo funcional principal se clasifican como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.

Los azcares ms simples son los Monosacridos u Osas (Azcares Simples)

(CH2O)n (n=3, 4, 5, 6, 7) Triosas: son los ms simples. Gliceraldehdo (aldosa) Dihidroxiacetona (cetosa)

Hexosas: azcares ms abundantes en la naturaleza.

Ejemplos: glucosa, fructosa, galactosa.

Glucosa: polihidroxialdehdo
(Proyeccin de Fischer)

Reacciones de Ciclacin

(Proyeccin de Haworth)

*
(En pared celular de bacterias)

sidos: Asociacin de Monosacridos

1 2

OH

(granos de cebada) (leche) (caa de azcar)

CH2OH OH

Disacridos

Dos monosacridos estn unidos por un enlace glicosdico.

El C 1 de un azcar reacciona con el grupo OH unido a un C de otra molcula de azcar.

Ejemplo: Enlace (1-4) en la celulosa celulasasEnlace (1-4) en el glicgeno

Segn las unidades elementales que los constituyen pueden clasificarse en:
Monosacridos u Osas (3 a 7 tomos de C) sidos:

Disacridos
Oligosacridos (3 a 10 monosacridos) Ejemplo: 1.- Rafinosa (trisacrido soluble, se halla en la soja)

Polisacridos Ejemplo: 1.- Homopolisacrido: celulosa

2.- Heteropolisacrido: Peptidoglicano

Proteoglicanos

Polisacridos (homopolisacridos o heteropolisacridos)

Cadenas de monosacridos polmeros de gran tamao unidos formando

Ejemplo: Glicgeno, almacn de carbohidratos ms comn en las clulas animales - Clula vegetal, almidn

Otro ejemplo: Celulosa, funcin estructural, componente de la pared celular de clulas vegetales

Nomenclatura de Enlaces en Polisacridos

Enlace 1-4

Carbono Asimtrico. Los Carbonos Asimtricos originan estereoismeros: 2n Donde n=N de carbonos quirales El gliceraldehdo tiene un solo C asimtrico

Proyeccin de Fisher

OH derecha

Existen 2 estereoismeros:

D-Gliceraldehdo
L-Gliceraldehdo

Los Monosacridos en estado natural pertenecen a la serie D

Si hay ms de un C asimtrico:
D y L se refieren a la posicin del grupo OH en el C asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona

Hexosas
1

Ver carbono 5

Estereoismeros. Molculas que difieren en la orientacin espacial de sus tomos.

Existen 2 estereoismeros para el Gliceraldehdo: D-Gliceraldehdo L-Gliceraldehdo Ambas formas son Enantimeros (imgenes especulares no superponibles)

n=2, por lo tanto 22=4 estereoismeros (2 enantimeros D y dos L)

n=4, por lo tanto 24=16 estereoismeros (8 enantimeros D y ocho L)

Epmeros
Son los D-azcares que se diferencian en la configuracin de un slo C asimtrico. Ejemplo: D-Glucosa y D-Manosa son Epmeros en C-2

El resto de ismeros pticos que no son enantimeros ni epmeros se denominan diasteremeros.

Las Pentosas y las Hexosas se ciclan para formar Anillos Furansicos y Piransicos
Proyeccin de Haworth= Piranosa y Furanosa

La presencia de 5 6 t. de C en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la formacin de: - un enlace hemiacetal interno, en el caso de las aldosas - un hemicetal interno si son cetosas

La formacin de la estructura cclica se produce de la misma manera que los alcoholes reaccionan con los grupos carbonilo de aldehdos o las cetonas.

Hemiacetal Aldosa de 6 t.de C

Cetosa de 6 t.de C

Hemicetal

Proyeccin de Haworth

Mutarrotacin

Formacin de Anmeros

Un aspecto importante del proceso es que al formarse el correspondiente hemiacetal, el C-1 de la glucosa (que inicialmente era no quiral) se transforma en un carbono quiral (con 4 sustituyentes distintos). Este nuevo carbono quiral recibe el nombre de anomrico y da lugar a dos estructuras denominadas anmeros. Anmero con el grupo hidroxilo del C-1 por debajo del anillo. Anmero con el grupo hidroxilo por encima del anillo. As, por ciclacin de la D-glucosa obtenemos los hemiacetales -Dglucopiranosa y la -D-glucopiranosa.