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Alcanos

Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafnicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrgeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petrleo.
Frmula General Nomenclatura
Se aplican las reglas bsicas de la IUPAC. La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano.

CnH 2n + 2

Ciencias de la tierra II

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Clasificacin de hidrocarburos.
Los compuestos que contienen carbono e hidrgeno slo se denominan hidrocarburos. Los alcanos contienen enlaces sencillos C-H y se dice que estn saturados, los alquenos poseen enlaces dobles C-C y los alquinos tienen enlaces triples C-C. El trmino hidrocarburo aromtico se utiliza frecuentemente para indicar la presencia de un anillo de benceno.

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Nomenclatura
Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono para darle el nombre base.
Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre ms cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir. La posicin y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico. La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano Ejemplo

CH3 CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3


1 2 3 4 5 6 7

5-etil- 2-metil- heptano


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Nomenclatura: la cadena principal.


Por ejemplo, la cadena de tomos de carbono ms larga en el compuesto siguiente contiene seis carbonos, por lo que el compuesto se nombra como derivado del hexano. La cadena ms larga a veces no se encuentra en una lnea horizontal; mire cuidadosamente para encontrarla. El compuesto siguiente contiene dos cadenas diferentes de siete carbonos, por lo que se nombra como heptano, y se elige como cadena principal la cadena de la derecha, ya que tiene ms sustituyentes (en rojo) enlazados a la cadena.

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Nomenclatura: grupos alquilo.


Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan grupos alquilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano por -ilo. Las agrupaciones 'n' e 'iso' se utilizan para describir una cadena de alquilos unida a travs de un tomo de carbono primario. El nombre de una cadena de alquilos unida por un tomo de carbono secundario es 'sec' y el de las cadenas unidas por medio de un tomo de carbono terciario es 'terc'.

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Ismeros
Compuestos con la misma frmula, pero diferente orientacin de sus tomos

CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH3

pentano
y

2-metil-butano
CH3-O-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1-butanol

Metil-propil-ter

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Nombre sistemtico de alcanos


Nombre
Metano Etano Propano

# de C
1 2 3

Nombre
Octano Nonano Decano

# de C
8 9 10

Butano Pentano
Hexano Heptano

4 5
6 7

Undecano Dodecano
Tridecano Tetradecano

11 12
13 14
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CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS:


Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar mediante el ETANO: En el etano, el enlace C-C est formado por el solapamiento frontal de dos orbitales hbridos sp3. Utilicemos como eje la lnea que une ambos carbonos enlazados. Se entiende bien de forma intuitiva que si giramos un orbital hbrido respecto del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los orbitales hbridos es siempre el mismo y el enlace, en principio, no sufre merma alguna.
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Pero considerando la disposicin relativa de los hidrgenos en uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles:

Conformacin

Vista lateral

Vista frontal

Alternada

Eclipsada
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Existen varias formas para representar esquemticamente las conformaciones existentes por la rotacin de un enlace C-C simple:
Alternadas Representacin Eclipsadas Alternadas

Lneas y cuas

Caballete

Newman

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Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
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Puntos de Ebullicin
Puntos de ebullicin de algunos alcanos

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PUNTOS DE FUSION: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperado.

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DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Ntese que en todos los casos es inferior a uno.

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Propiedades fsicas de algunos alcanos


Nmero de Alcano carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 4 5 5 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Eicosano Triacontano Isobutano Isopentano Neopentano Punto fusin (C) -182.5 -183.3 -189.7 -138.3 -129.7 -95.0 -90.6 -56.8 -51.0 -29.7 -36.8 -65.8 -159.4 -159.9 -16.5 de Punto de ebullicin Densidad (C) (g/mL) -164.0 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.9 98.4 125.7 150.8 174.1 343.0 450.0 -11.7 27.85 9.5 0.5547 0.509 0.5005 0.5788 0.6262 0.6603 0.6837 0.7025 0.7176 0.7300 0.7886 0.8097 0.579 0.6201 0.6135

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Tabla 3.3 ALCANOS Nombre Metano Etano Propano n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano n-Undecano n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano n-Nonadecano n-Eicosano Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano Frmula CH 4 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3(CH 2) 2CH 3 CH 3(CH 2) 3CH 3 CH 3(CH 2) 4CH 3 CH 3(CH 2) 5CH 3 CH 3(CH 2) 6CH 3 CH 3(CH 2) 7CH 3 CH 3(CH 2) 8CH 3 CH 3(CH 2) 9CH 3 CH 3(CH 2) 10 CH 3 CH 3(CH 2) 11 CH 3 CH 3(CH 2) 12 CH 3 CH 3(CH 2) 13 CH 3 CH 3(CH 2) 14 CH 3 CH 3(CH 2) 15 CH 3 CH 3(CH 2) 16 CH 3 CH 3(CH 2) 17 CH 3 CH 3(CH 2) 18 CH 3 P.f., C -183 -172 -187 -138 -130 - 95 - 90.5 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 - 6 5.5 10 18 22 28 32 36 - 12 28 9.5 60 63 50 58 P.e., C -162 - 88.5 - 42 0 36 69 98 126 151 174 196 216 234 252 266 280 292 308 320 0.626 .659 .684 .703 .718 .730 .740 .749 .757 .764 .769 .775 Densidad relativa (a 20 C)

(CH 3) 2CHCH 3 -159 (CH 3) 2CHCH 2CH 3 -160 (CH 3) 4C - 17 (CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3 -154 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118 (CH 3) 3CCH 2CH 3 - 98 (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 -129

.620 .654 .676 .649 .668

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Propiedades qumicas
Combustin (Oxidacin)
2 CH3 CH3 + 7 O2 4 CO2 + 6 H2O + Calor

Halogenacin (Reaccin de Substitucin)


CH3 CH2 CH3 + X2 CH3 CH2 CH2 X + HX
Catalizador: luz, calor o perxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I )
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Cracking e hidrocracking.
El cracking cataltico, a altas temperaturas, de los hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de menor nmero de tomos de carbono. Normalmente el proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que den un rendimiento mximo en gasolina. En el hidrocracking se aade hidrgeno para obtener hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrgeno da mezclas de alcanos y alquenos.

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Aplicaciones e importancia de los alcanos


Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.

Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.


Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroqumica.
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Aplicaciones e importancia de los alcanos


Octano (componente de la gasolina) Dixido de Carbono

Oxgeno Motor (combustin interna)

Agua

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FUENTE INDUSTRIAL
La fuente principal de alcanos es el petrleo, junto con el gas natural que lo acompaa. La putrefaccin y las tensiones geolgicas han transformado, en el transcurso de millones de aos, compuestos orgnicos complejos que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 40 carbonos. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico, para Accelrys, Inc. (2003) contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

CICLOALCANOS

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Propiedades fsicas. Conformaciones. Usos y fuente industrial.

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Propiedades Fsicas
Presentan mayores puntos de fusin y ebullicin que los correspondientes alcanos de igual nmero de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor nmero de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportacin de energa, para pasar las molculas a fase gas.

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Propiedades fsicas de cicloalcanos

Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclododecano

p.eb. (C) -32.7 12.5 49.3 80.7 118.5 148.5

p.f. (C) -127.6 -50.0 -93.9 6.6 -12.0 14.3 64.0

densidad 20C(g/mL) 0.720 0.746 0.779 0.810 0.835 0.861


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160 (100 mmHg)

Punto de ebullicin

Punto de Fusin

Densidad

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CONFORMACIONES DE LOS CICLOALCANOS

1. Tensin angular, debida a aumento o disminucin de los ngulos de enlace. 2. Tensin torsional, debida a la presencia de enlaces vecinos eclipsados. 3. Tensin estrica, debida a interacciones repulsivas entre tomos que se acercan mucho entre s. Accelrys, Inc. (2003)

CICLOPROPANO:
El ciclopropano se describe mejor si se considera que contiene enlaces curvos. En un alcano no tensionado, la mxima eficacia de enlace se logra cuando los dos tomos estn localizados de modo que sus orbitales superpuestos apunten directamente uno hacia otro. Sin embargo, en el ciclopropano esto no puede ocurrir; ms bien, deben superponerse en un ngulo pequeo. El resultado de esta superposicin deficiente es que los enlaces del ciclopropano son ms dbiles y ms reactivos que los enlaces de los alcanos normales.

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CICLOBUTANO:
Debido a su mayor cantidad de hidrgenos en el anillo, el ciclobutano tiene mayor tensin torsional que el ciclopropano, si bien tiene menor tensin angular. Mediciones espectroscpicas indican que el ciclobutano no es del todo planar, sino que est ligeramente flexionado, de modo que uno de los tomos de carbono se encuentra 25 arriba del plano formado por los otros tres.

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CICLOHEXANO:

Los ciclohexanos sustituidos son los ms importantes de todos los cicloalcanos, debido a su amplia distribucin en la naturaleza. Un gran nmero de compuestos, incluyendo muchos agentes farmacuticos importantes, contienen anillos de ciclohexano.

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conformacin silla del ciclohexano:

La conformacin de silla del ciclohexano tiene muchas consecuencias. Por ejemplo, que el comportamiento qumico de los ciclohexanos sustituidos es regido directamente por su conformacin. Otra consecuencia de la conformacin de silla del ciclohexano es que existen dos tipos de tomos de hidrgenos en el anillo: hidrgenos axiales e hidrgenos ecuatoriales. El ciclohexano silla tiene seis hidrgenos axiales que estn perpendiculares al anillo (paralelo al eje del anillo) y seis hidrgenos ecuatoriales que estn ms o menos en el plano principal del anillo (alrededor del ecuador del anillo).

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Aplicaciones
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de las poliamidas. El ciclohexano, la decalina(perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan tambin como disolventes. Accelrys, Inc. (2003)

Fuente y usos:
La fuente principal de los cicloalcanos C5 y C6 y de sus homlogos alquil sustituidos es el petrleo. En la industria del petrleo estos compuestos se denominan naftenos y se pueden aislar a partir de la fraccin de nafta obtenida al destilar el petrleo. Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de cicloalcanos con anillos de distintos tamaos y muchos de ellos entran a formar parte de la importante clase de productos naturales denominados terpenos. Los alquil ciclohexenos obtenidos del petrleo constituyen una fuente industrial muy importante de compuestos aromticos. Se logra su conversin mediante el proceso de hidroformacin, que implica la eliminacin cataltica del hidrgeno del alquil ciclohexano.
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