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Universidad Nacional Mayor de San Marcos Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica Escuela de Ingeniera de Qumica

HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO


Tema #1
Docente: Mg. Qca. Thais C. Linares Fuentes

QUIMICA ORGANICA

CARACTERSTICA Composicin Enlace

COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTOS INORGNICOS

Principalmente formados por carbono, Formados por la mayora de los hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. elementos de la tabla peridica.

Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace inico. Soluble en solventes no polares como Soluble en solventes polares Solubilidad benceno. como agua. No la conducen cuando estn Conducen la corriente cuando Conductividad elctrica disueltos. estn disueltos. Puntos de fusin y Tienen bajos puntos de fusin o Tienen altos puntos de fusin o ebullicin. ebullicin. ebullicin. Poco estables, se descomponen Estabilidad Son muy estables. fcilmente. Estructuras Velocidad de reaccin Isomera Forman estructuras complejas de alto Forman estructuras simples de peso molecular. bajo peso molecular. Reacciones lentas Fenmeno muy comn. Reacciones casi instantneas Es muy raro este fenmeno

EL TOMO DE CARBONO
CARACTERSTICA Nmero atmico Configuracin electrnica Nivel de energa ms externo (periodo) Electrones de valencia Masa atmica promedio 2 4 12.01 g/mol Es un slido inodoro, inspido e insoluble en agua 6

Propiedades fsicas

TIPOS DE ENLACE

ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS ORGNICOS

.
CARBONO : GRUPO IV 4 e- CAPA EXTERNA

. C. .

ORBITALES ATMICOS

S ORBITALES MOLECULARES

Superposicin de orbitales atmicos con 1 e- cada uno


Enlace s

Traslape de orbitales atmicos en una posicin


Cl : Cl
Cl Cl

H H

H : Cl Cl

Enlace p

Se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con 1 e-, en dos posiciones.

CONFIGURACIN ELECTRNICA DEL CARBONO

Promocin

C*

1s

2s

2p

1s

2s

2p

Orbitales atmicos de la capa externa del carbono Orbitales s y tres p

REPRESENTACIONES:
H .. . . H .C .H .. H

H
C H H H H

HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACIN COMBINACIN DE ORBITALES ATOMICOS PARA LA FORMACIN DE OTROS CON NUEVAS FORMAS Y ORIENTACIONES

Hibridacin sp3

1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp).

H sp3 + 4 sp3 C H H H

C
sp3 sp3

Hibridacin sp2

1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz

p sp2

120o
sp2 p s H H s sp2 sp2 + sp
2

sp2

p sp2

sp
2

sp2 p
H s

s H

p s H sp2 sp2 s H sp2

p
2 s sp

p H s sp2 sp2 p H s

p
p

Hibridacin sp

1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

s H sp

C sp

sp

sp

Hs

sp sp

sp sp sp p

sp

s s p2

p1 s s

ORBITALES sp3 TETRAEDRICOS PARA EL H2O

2eO 2eH

TIPOS DE CARBONO
PRIMARIO.-

SECUNDARIO

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

TERCIARIO

CUATERNARIO

Carbono

Tipo de Geometra ngulo Tipo de hibridacin molecular de enlace enlace

Tipo de carbono

a)
b) c) d) e)

Tetradrica
Tetradrica Triangular plana Lineal Triangular plana

109.5
109.5 120 180 120

Sencillo

Primario

Sencillo Cuaternario Doble Triple Doble Secundario Primario Secundario

f)

Lineal

180

Triple

Secundario

Carbono a) b) c) d) e) f) g)

Tipo de enlace

Tipo de carbono

Tipo de Geometra hibridacin molecular

ngulo de enlace

Carbono a) b) c) d) e) f) g) h)

Tipo de hibridacin

ngulo de enlace

Geometra molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

Relaciona conceptos entre columnas

A B C D E F G

hibridacin sp3 doble enlace etanol hibridacin sp homolisis alcanos syp

1 2 3 4 5 6 7

Puente H radicales alqueno 109.5 enlaces covalentes solo enlaces sigma 180

SITIOS DE REACCIONES ORGNICAS


ATOMOS O GRUPOS DONDE EXISTE DISPONIBILIDAD O DEFICIENCIA DE ELECTRONES

ELECTROFILO

NUCLEOFILO

REACCIONES TPICAS EN QUIMICA ORGANICA

REACCION DE SUSTITUCION

REACCION DE ELIMINACION

REACCION DE ADICIN

FORMACION DE INTERMEDIARIOS
Ruptura homoltica u homolisis

DA LUGAR A RADICALES LIBRES

Ruptura heteroltica o heterolisis

DA LUGAR A IONES

Ejemplos

Isomera.

Qu son ismeros? Dos especies qumicas diferentes se dice que son ismeras cuando tienen la misma composicin elemental y el mismo peso molecular y presentan propiedades fsicas y/o qumicas diferentes.

ISMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES


Son ismeros que difieren entre s en que sus tomos estn unidos de diferente forma.
Isomera de cadena

Isomera de posicin

Isomera de funcin

Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas.

A) ISOMERA DE CADENA

Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena

Cuntos ismeros tiene el butano?

Cuntos ismeros tiene el pentano?

B) ISOMERA DE POSICIN

Los ismeros de posicin difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada
Hay dos ismeros estructurales con la frmula molecular C3H7Br

Del alcohol con frmula molecular C4H9OH se obtienen:

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomera de posicin

Frmula molecular C7H8Cl

C) ISOMERA DE FUNCIN
Los ismeros de funcin difieren en sus grupos funcionales - La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos

Frmula molecular C3H6O

Frmula molecular C3H6O2

2-propen-1-ol

D) METMEROS. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

ESTEREOISMEROS.
ISMEROS CONFORMACIONALES O CONFRMEROS
Son aquellos que se interconvierten rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos.
H H H3C H CH 3 H H3C H H H CH 3 H

Esta clase de ismeros no pueden separarse a temperatura ambiente

butano conformacin anti

butano conformacin gauche

CH 3

CH 3

CH 3

La barrera energtica a superar para la interconversin es baja

H CH 3

H H

ESTEREOISMEROS.
ISMEROS CONFIGURACIONALES
Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces. Ismeros geomtricos

Son estereoismeros aislables por separado a temperatura ambiente o prxima a ella

Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor de un enlace doble

ESTEREOISMEROS.
ISMEROS CONFIGURACIONALES
Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor de un carbono tetradrico

Enantimeros
COOH COOH

Diastereoismeros

H OH

CH 3

H3C OH

cido lctico

Son imgenes especulares

No son imgenes especulares