Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que cumple la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2

electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas

HIDROCARBUROS AROMATICOS

FUENTES CARBON DE HULLA

PETROLEO

sustancia mineral . Cuando se calienta a 1000C en la molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica y destila una mezcla de hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Al destilar esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgnicos.

mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo en la refinacin del petrleo se forman compuestos aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenacin y ciclacin.

HIDROCARBUROS AROMATICOS

AROMATICIDAD Al representar la molcula se dibujan los enlaces dobles en una configuracin y, entre flechas, las dems configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromtico. La molcula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia de los cuales dos son representados aqu, que corresponden a los enlaces dobles alternndose con los enlaces simples.

la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molcula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.

TEORIA DE LA RESONANCIA

TRES REGLAS

se usa una flecha doble que significa que ninguna de las dos estructuras representadas son entidades diferentes sino, solamente entidades hipotticas. Esto es, ninguna de las dos estructuras son una representacin fiel y real del compuesto que puede ser as mejor representado mediante su hbrido de resonancia.

Un enlace C=C es ms corto que un enlace CC, pero en el caso del benceno, C6H6 todos los enlaces carbonocarbono poseen la misma longitud de enlace, que es intermedia entre la longitud de un enlace simple y enlace doble.

1ER. Siempre que una molcula pueda ser representada por dos o ms estructuras las cuales posean el mismo nmero de electrones con sus espines opuestos (o apareados) y todos sus ncleos atmicos tengan la misma disposicin espacial y estas difieran nicamente en la distribucin de sus electrones, existir la resonancia.

2DA. La resonancia es importante cuando las estructuras contribuyentes se asemejan entre s y, por lo tanto, en sus contenidos de energa.

3RA. El hbrido en resonancia es ms estable que cualquiera de las estructuras contribuyentes individualmente. La estabilidad del hbrido en resonancia se debe a la energa de resonancia (algunas veces llamada energa de delocalizacin).