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Glcidos

Isomera
Prof. Juan Pablo Colotta

Los glcidos son compuestos esteroismeros. es decir, que la ubicacin de los grupos funcionales da las caractersticas del compuesto. Por ejemplo, los glcidos que se mostrarn a continuacin tienen la misma frmula molecular pero diferente ubicacin espacial de los grupos funcionales

Esta isomera se denomina ptica

Como tienen distinta ubicacin de los grupos funcionales, posee distintas caractersticas entre si. Es decir, son dos compuestos distintos (Son ismeros).

La isomera denominada ptica se genera por la presencia de algunos carbonos, denominados asimtricos o quirales.
Cuantos ms carbonos asimtricos tenga un glcido ms ismeros existirn. El carbono asimtrico o quiral es el que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos distintos.
CHO

carbono asimtrico

H C OH

En el siguiente glcido, el carbono asimtrico es el nmero dos.

H2 C OH

Como ya reconocer sabemos el la carbono ubicacin asimtrico del carbono asimtrico y slo nos va a interesar la distribucin de los tomos o grupos alrededor El Elcarbono carbono 3 1 2 El carbono CHO CHO CHO de l, el compuesto se representar as: CHO
no es es el asimtrico porque porquesi est est bien unido unido est a slo unido 4 grupos aa tres 4 grupos, distintos grupos2 distintos son iguales y no a 4

H HH C CC OH OH OH

H C OH

H H H C CC OH OH OH 2 2 2

CH2OH

La presencia de un carbono asimtrico provoca la existencia de dos molculas de igual frmula pero diferente configuracin espacial.
Espejo

CHO H C* OH CH2OH

I I I I I I

CHO OH C* H CH2OH
L - Compuesto B

Estos resultan ser entre s como un objeto y su imagen en el espejo.

D - Compuesto A

CHO H C* OH CH2OH

CHO OH C* H CH2OH

Los compuestos que presentan esta caracterstica se denominan enantimeros. Se diferencian anteponiendo la letra D o L al nombre del compuesto.

Los enantimeros poseen igual frmula molecular, igual punto de fusin y ebullicin e igual densidad; pero se diferencian en ciertas propiedades biolgicas y en su comportamiento con la la luz polarizada:
Se denominan sustancias pticamente activas a las que desvan la luz polarizada. Se dividen en dextrgiras o levgiras segn hacia donde la desven. Se aclara con (+) o (-) respectivamente. Ver video demostrativo
http://www.youtube.com/watch? v=Vl0sS54wW6E&feature=youtu.be

Fuente de luz

Polarizador

Tubo que contiene la muestra orgnica en solucin acuosa

Sustancia levgira

Luz no polarizada (varios planos de propagacin)

Observador Luz polarizada (un solo plano de propagacin)

Plano de propagacin desviado

En resumen:

Los glcidos tienen dos caractersticas bsicas:


1- La presencia de carbonos asimtricos, que los divide en D o L segn la orientacin del grupo OH unido a este carbono. 2- Su comportamiento frente a la luz polarizada, que los divide en (+) dextrgiros o (-) levgiros.
Si un glcido desva la luz polarizada hacia la derecha, su enantimero la desviar hacia la izquierda.

Nomenclatura y formuleo

El glcido ms simple es el que posee 3 tomos de carbono y siendo el ms conocido el que posee el grupo aldehdo.

CHO

Se clasifica como aldotriosa. Su nombre qumico es


2,3 hidroxi propanal

H C OH

CH2OH

Su nombre biolgico es
Gliceraldehdo

Como el grupo OH que est unido al carbono asimtrico (carbono 2) se ubica hacia la derecha, se debe anteponer al nombre del glcido la letra D.
Por lo que el nombre correcto es D - gliceraldehdo

El D- gliceraldehdo desva la luz polarizada hacia la derecha, por lo que es dextrgiro.

Esta propiedad se aclara con un signo (+) en el nombre del compuesto.

CHO H C OH CH2OH

Por lo que el nombre completo ser D - (+) - gliceraldehdo. Su enantimero


CHO HO C H CH2OH

Si un glcido es dextrgiro, su enantimero ser levgiro

Por lo que el nombre completo ser

Ser el L - gliceraldehdo

L - (-) - gliceraldehdo.

Tanto el D-gliceraldehdo como el L-gliceraldehdo pueden ser representados de las siguientes formas:
D - (+) - gliceraldehdo

CHO

H C OH

CH2OH F. desarrollada F. semidesarrollada F. abreviada Simbologa

L - (-) - gliceraldehdo CHO

HO C H

CH2OH

Clasificacin de las monosas

Estas se clasifican segn la cantidad de carbonos en:

Triosas

- cetotriosas - aldotriosas
- cetotetrosas - aldotetrosas La cantidad de ismeros que posee unamonosa se calcula haciendo 2n
Donde n es la cantidad de carbonos asimtricos

Tetrosas

Pentosas

- cetopentosas - aldopentosas - cetohexosas - aldohexosas

Hexosas

Triosas
Cetotriosas
CH2OH

Aldotriosas
CHO

C=O

H C OH
D - (+) -Gliceraldehdo

CH2OH

CH2OH

Dihidroxicetona

No posee carbono asimtrico

Posee 1 carbono asimtrico Sabiendo que la cantidad de ismeros est dada por 2n, las aldotriosas poseen 2 ismeros.
Uno D y otro L
CHO CHO

Estos son:

H C OH

HO C H

CH2OH D - (+) - gliceraldehdo

CH2OH L - (-) - gliceraldehdo

Tetrosas
Cetotetrosas
CH2OH

Aldotetrosas
CHO

C=O

H C OH

H C OH

H C OH

CH2OH D - (-) - Eritrulosa

CH2OH D - (-) - Eritrosa

Posee 1 carbono asimtrico.

Posee 2 carbonos asimtricos. Posee 4 ismeros. 2 D y otros 2 L.

Posee 2 ismeros. uno D y otro L.

Pentosas
Cetopentosas
CHO

Aldopentosas
CHO

C=O H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH

CH2OH D- (-) - ribosa

D - (-) - Ribulosa

Posee 2 carbonos asimtricos. Posee 4 ismeros. 2 D y otros 2 L.

Posee 3 carbonos asimtricos.


Posee 8 ismeros. 4 D y otros 4 L.

Los 8 ismeros de las aldopentosas


CHO

CHO

CHO

CHO

H C OH H C OH H C OH

HO C H HO C H HO C H

H C OH HO C H H C OH

HO C H H C OH HO C H

CH2OH

CH2OH L- (+) - ribosa CHO

CH2OH D- (+) - xilosa CHO

CH2OH L- (-) - xilosa CHO

D- (-) - ribosa CHO

HO C H H C OH H C OH

H C OH HO C H HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH H C OH HO C H

CH2OH D- (-) - arabinosa

CH2OH L- (+) - arabinosa

CH2OH D- (-) - lixosa

CH2OH L- (+) - lixosa

D- (-) - ribosa
CHO

H C OH H C OH H C OH

CH2OH

Frmula desarrollada

Frmula semidesarrollada

Frmula abreviada

Simbologa

La D-(-)-ribosa es constituyente de los cidos nucleicos (cido ribonucleico) Si la D-(-)-ribosa pierde un grupo -OH se denomina 2-desoxi D- (-) ribosa es constituyente de los cidos nucleicos (cido desoxirribonucleico)

Hexosas
Cetohexosas
CH2OH C=O

Aldohexosas
CHO

H C OH H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH

CH2OH

D- (+) - psicosa

D- (+) - alosa

Posee 3 carbonos asimtricos.


Posee 8 ismeros. 4 D y otros 4 L.

Posee 4 carbonos asimtricos.


Posee 16 ismeros. 8 D y otros 8 L.

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C=O H C OH

C=O HO C H

C=O H C OH

C=O HO C H

H C OH H C OH

Los 8 ismeros de las aldopentosas HO C H H C OH HO C H

HO C H CH2OH

H C OH

HO C H CH2OH

CH2OH

CH2OH

D- (+) - psicosa
CH2OH

L- (-) - psicosa
CH2OH

D- (+) - sorbosa
CH2OH

L- (-) - sorbosa
CH2OH

C=O HO C H

C=O H C OH

C=O HO C H

C=O H C OH

H C OH

HO C H

HO C H

H C OH

H C OH

HO C H

H C OH

HO C H

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D- (-) - fructosa

L- (+) - fructosa

D- (-) - tagatosa

L- (+) - tagatosa

D- (-) - fructosa
CH2OH

OH O H OH OH OH
Frmula abreviada Simbologa

C=O HO C H

H C OH

H C OH

HO H H

CH2OH

Frmula desarrollada

Frmula semidesarrollada

La D-(-)-fructosa (llamada tambin levulosa), est presente en frutas, en la miel y es uno de los dos monosacridos que constituyen el azcar de mesa.

L- (-) - galactosa

D- (+) - alosa L- (-) - alosa

D- (+) - manosa

L- (-) - manosa
D- (+) - galactosa

L- (-) - talosa

D- (+) - altrosa L- (-) - altrosa

D- (-) - gulosa

L- (+) - gulosa

D- (+) - talosa

D- (+) - glucosa L- (-) - glucosa D- (-) - idosa

L- (+) - idosa

Las aldohexosas ms importantes son:

D- (+) - glucosa

D- (+) - galactosa

La D- (+) - glucosa (tambin llamada dextrosa) se encuentra ampliamente distribuida en la naturaleza: la savia de las plantas y en los frutos. La D- (+) galactosa es componente de la lactosa (azcar de leche)

Fin